Будова, класифікація і номенклатура альдегідів та кетонів аліфатичного і ароматичного рядів

Альдегидами и кетонами называют производные углеводородов, содержащие в своем составе карбонильную групп) С=0. Поэтому их называют карбонильными соединениями. В альдегидах карбонильная группа связана с углеводородным радикалом и атомом водорода. Общая формула альдегидов R—Сх, группировка —Сх получила название альдегидная группа.

В кетонах карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. Карбонильную группу в кетонах часто называют кетогруппой.

Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp² -гибридизации. Углы R-C-H, R-C-O и H-C-O составляют приблизительно 120° (где R — алкил).

Двойная связь карбонильной группы сходна по физической природе с двойной связью между углеродными атомами, однако в то же время энергия связи С=О (749,4 кДж/моль) больше, чем энергия двух простых связей (2×358 кДж/моль) C-O. С другой стороны, кислород является более электроотрицательным элементом, чем углерод, и потому электронная плотность вблизи атома кислорода больше, чем вблизи атома углерода. Дипольный момент карбонильной группы составляет ~9·10⁻³⁰ Кл·м^[8]. Длина связи С=О составляет 0,122 нм^[12].

Поляризация двойной связи «углерод-кислород» по принципу мезомерного сопряжения позволяет записать следующие резонансные структуры:

Подобное разделение зарядов подтверждается физическими методами исследования и во многом определяет реакционную способность альдегидов как выраженных электрофилов и позволяет им вступать в многочисленныереакции нуклеофильного присоединения^[

В зависимости от строения углеводородного радикала альдегиды и кетоны подразделяют на алифатические, алициклические и ароматические. Среди алифатических альдегидов и кетонов различают насыщенные и ненасыщенные (предельные и непредельные).

Алифатические альдегиды называют по самой длинной углеродной цепи, прибавляя к названию алифатического углеводорода окончание -аль. Наличие в соединении двух альдегидных групп обозначается окончанием -диаль. Нумерацию цепи начинают от углеродного атома, принадлежащего альдегидной группе. В названии номер при альдегидной группе, как правило, не ставят.

2-формил пентандионовая кислота

Если в соединении имеется другая группа, имеющая преимущество в перечислении как главная группа, то альдегидную группу в алициклических соединениях называют, используя префикс формил

Циклические соединения с альдегидной группой в боковой цепи рассматривают как замещённые алифатические альдегиды. Название производят от названия алифатического альдегида и радикала в качестве приставки (допускается тривиальное название альдегида).

Для альдегидов допускаются тривиальные названия, если соответствующая кислота имеет тривиальное название:

Однако, имеются исключения, например глиоксаль: O=CH-CH=O.