Взаємний вплив атомів в органічних сполуках. Індуктивний та мезомерний ефекти. Електронодонорні та електроно-акцепторні замісники

Молекулы органических веществ построены главным образом за счет ковалентных связей. Для понимания свойств молекулы в целом необходимо учитывать взаимное влияние атомов (и гpупп атомов). Это влияние в основном передается через электроны, образующие химические связи, с помощью так называемых электронных эффектов.

Взаимное влияние, передающееся по цепи s-связей, называется индуктивным (I) эффектом (атома или гpуппы), а передающееся по цепи p-связей — мезомерным (М) эффектом, или эффектом сопряжения.

Индуктивный эффект передается по цепи с затуханием. Направление смещения электронной плотности обозначают прямыми стрелками. Положительный индуктивный эффект (+I), т.е. эффект смещения электронной плотности от себя, проявляют алкильные радикалы (метил, этил, пропил).

Большинство функциональных гpупп (галогены, аминогруппа, нитрогруппа, карбоксильная, карбонильная, гидроксильная гpуппы) проявляет отрицательный индуктивный эффект (–I), т.е. смещают электронную плотность к себе.

Положительный мезомерный эффект (+M), т.е. эффект смещения электронной плотности от себя, проявляют аминогруппа, гидроксильная гpуппа.

Нитрогруппа, карбоксильная, карбонильная гpуппы проявляют отрицательный мезомерный эффект (–M), т.е. притягивают электронную плотность к себе.

Заместители э лектронодонорные, повышающие общую электронную плотность в ядре, облегчают реакцию электрофильного замещения и являются, таким образом, активирующими, а заместители электроноакцепторные, понижающие электронную плотность в кольце, этой реакции препятствуют.