Основы стереохимии

Способы изображения пространственного строения молекул с sp³‑гибридизованным углеродом: клиновидные проекции, “лесопильные козлы”, проекции Ньюмена. Конформации, конформеры. Заслоненная (син-перипланарная), заторможенная (анти-перипланарная) скошенная (гош-) конформации.

Асимметрический атом углерода. Хиральность, условия, необходимые для возникновения хиральности. Конфигурация, отличие от конформации. Оптическая изомерия, оптическая активность. Энантиомеры. Рацематы. Принцип R,S-номенклатуры. Определение порядка старшинства заместителей у хирального центра (правило Кана-Ингольда-Прелога). Абсолютная и относительная конфигурации. Проекционные формулы (Э. Фишер). Их построение, правила пользования ими (для соединений с одним асимметрическим атомом углерода). Способы разделения рацематов. Соединения с двумя хиральными центрами. Построение проекций Фишера. Диастереомеры. Мезо -формы. Эритро - и трео -номенклатура. Изображение молекулы данного соединения с помощью различных проекционных формул. Переход от одной проекционной формулы молекулы к другой. Представление об оптической изомерии соединений, не содержащих асимметрического атома углерода.

Геометрическая изомерия соединений с двойной связью. Цис -, транс -; Z-, E- и син -, анти — номенклатура.

Рекомендуемая литература:

Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. М. Бином. Лаборатория знаний. 2005. Т. 1.

Илиел Э., Вайлен С., Дойл М. Основы органической стереохимии. М. Бином. Лаборатория знаний. 2007.

Керри Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. М.: Химия. -1981.

Лабораторные работы:

1. Вводное занятие: ТБ, техника эксперимента, оборудование лаборатории орг. химии

2. Очистка твердых органических соединений

3. Очистка жидких органических соединений

4. Хроматография

5. Качественный анализ органических соединений

Рекомендуемая литература к лабораторным работам:

Органикум. М.: Мир. - 1992. - Т. 1,2.

Шрайнер Р., Фьюзон Р., Кертинг Д., Моррилл Т. Идентификация органических соединений. М. Мир. 1983.

Методические указания:

Органическая химия. Лабораторные методики для практикума. Ч. 1,2. СыктГУ. 2000.

Хроматография. СыктГУ. 1997.