Окисление чужеродных соединений

При окислении под влиянием ферментов происходит превращение многих чужеродных соединений в их метаболиты, содержащие гидроксильные (спиртовые, фенольные) группы. Поэтому такие реакции окисления называются реакциями гидроксилиро-еания. При окислении некоторых чужеродных соединений, содержащих азот и серу, образуются оксиды и другие соединения.

Гидроксилирование ароматических соединений. При окислении бензола в организме под влиянием ферментов образуется фенол, а при окислении нафталина — нафтолы:

Продукты окисления (гидроксилирования) бензола и нафта лина (фенол и нафтолы) выделяются из организма.

В алкильных производных бензола в первую очередь подвергается окислению алкильная группа. Так, толуол (метилбензол) окисляется до бензилового спирта, при дальнейшем окислении которого образуется бензойная кислота, выделяющаяся из организма в виде конъюгатов:

При наличии нескольких атомов углерода в боковой цепи алкильных производных бензола гидроксилирование может происходить при различных атомах углерода. Это можно показать на примере гидроксилирования н-пропилбензола:

З-Фенилпропан-1-ол подвергается окислению до фенилпропио-новой кислоты (C ₆ H ₅ CH ₂ CH ₂ COOH), которая при дальнейшем окислении превращается в бензойную кислоту.

Поступившая в организм салициловая кислота может выделяться из него в неизмененном виде и в виде глюкуронида. Однако часть салициловой кислоты под влиянием ферментов печени метаболизируется с образованием гентизиновой (I), диоксибензойной (II) и триоксибензойной (III) кислот:

Гидроксилирование алициклических соединений. Алицикличе-скими называются соединения, содержащие циклы или кольца из атомов углерода (кроме бензола и его производных). В организме алициклические вещества подвергаются гидроксилированию с образованием соответствующих спиртов. Циклогексан (гексагидробензол) метаболизируется в циклогексанол и циклогександиол-1, 2:

Если соединения содержат алициклическое и ароматическое кольца, то насыщенное (алициклическое) кольцо гидроксилиру-ется легче, чем ароматическое. Это можно показать на примере метаболизма тетралина, который метаболизируется с образованием тетралола и незначительного количества 5, б, 7, 8-тетрагидро-2-нафтола: