Общая характеристика реакционной способности

По всем критериям пурин относится к ароматическим соединениям. Его сопряженная система включает 10 р -электронов – по одному от атомов углерода и трех атомов азота пиридинового типа (N-1, N-3 и N-7 или N-9, в зависимости от таутомерной формы) и два электрона атома азота пиррольного типа.

Пурин – амфотерное соединение; его основность характеризуется значением 2,4 (что на три порядка ниже основности пиридина), и он образует кристаллические соли с сильными кислотами. Считается, что наиболее основным центром в молекуле пурина является атом N-1, хотя в производных пурина в зависимости от природы и положения заместителя это может быть и пиридиновый атом азота имидазольного кольца. По кислотным свойствам (р К_а 8,9) пурин несколько превышает фенол.

Молекула пурина в целом представляет собой высоко π-недостаточную систему, хотя имидазольное кольцо обладает небольшой π-избыточностью, как показано на электронной диаграмме:

По этой причине атомы углерода невосприимчивы к электрофильной атаке, и такие реакции для незамещенного пурина не удалось осуществить.

С нуклеофильными реагентами пурины, напротив, взаимодействуют легко. Наибольшее значение имеют реакции замещения в галогенопроизводных пурина, особенно в 2,6,8-трихлорпурине, приводящие к образованию амино- и гидроксипроизводных пурина. Исходным веществом в синтезе 2,6,8-трихлорпурина служит самое доступное производное пурина – мочевая кислота (2,6,8-тритригидроксипурин), существующая в лактамной (преобладающей) и лактимной таутомерных формах.