Полезное:
Как сделать разговор полезным и приятным
Как сделать объемную звезду своими руками
Как сделать то, что делать не хочется?
Как сделать погремушку
Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами
Как сделать идею коммерческой
Как сделать хорошую растяжку ног?
Как сделать наш разум здоровым?
Как сделать, чтобы люди обманывали меньше
Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили?
Как сделать лучше себе и другим людям
Как сделать свидание интересным?
Категории:
АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника
|
Акридин ⇐ ПредыдущаяСтр 3 из 3
Акридин представляет собой конденсированную систему из двух бензольных и одного пиридинового ядер. Акридин (дибензо[Ь,е]пиридин) подобен антрацену, в котором группа =СН- замещена на атом азота (10-азаантрацен). Нумерацию атомов проводят таким образом, чтобы азот получил наибольший номер — 10. Положения 9 и 10 называют мезо-попо-жениями. Акридин — светло-желтое кристаллическое вещество с tпл 111 °С и характерным запахом, легко возгоняется. Хорошо растворяется в органических растворителях, мало растворим в воде. Разбавленные растворы имеют синюю флуоресценцию. Растворы солей обладают зеленой флуоресценцией, при разбавлении водой происходит гидролиз и зеленая флуоресценция переходит в синюю, характерную для свободного акридина. Акридин оказывает на слизистые оболочки и на кожу раздражающее действие, вызывает чувство жжения. Акридин выделяют из антраценовой фракции каменноугольной смолы. Чаще акридин получают синтетическим путем, используя следующие методы: 1. Конденсация дифениламина с карбоновыми кислотами. Акридин получают по способу Бернтсена при нагревании дифениламина с одноосновными карбоновыми кислотами в присутствии ZnCl2 какводоотнимающего средства. 2. Циклизация N-фенилантраниловой кислоты по реакции Дроздова— Магидсона—Григоровского: В молекуле 9-хлоракридина атом хлора проявляет большую подвижность, поэтому его используют для получения производных по положению 9:
Химические свойства Реакции с участием гетероатома. Акридин является слабым основанием. Он обладает более слабыми основными свойствами, чем пиридин и хинолин. Акридин, подобно пиридину, взаимодействуя с кислотами, образует соли, которые называются акридиниевыми. С надкислотами образует N-оксид акридина:
С электрофильными реагентами акридин взаимодействует с большим трудом и неоднозначно. Реакции нуклеофильного замещения для акридина идут достаточно легко по положению 9. Например, при действии на акридин амида натрия образуется 9-аминоакридин:
Акридин достаточно устойчив к действию окислителей. При действии дихромата калия в уксусной кислоте акридин окисляется в акридон-9, который является таутомерным веществом: Хотя в акрилоне-9 и содержится группа С=0, однако она не обладает кетонным характером. Это объясняется тем, что необобщенная электронная пара атома азота сопряжена с карбонилом, что снижает ее электрофильные свойства. Молекулы акридона-9 благодаря межмолекулярным водородным связям образуют димеры. Акридон-9 в свободном состоянии представляет собой димер с высокой температурой плавления:
При окислении акридина в жестких условиях (КМп04 в щелочной среде) затрагивается одно из бензольных ядер с образованием хинолин-2,3-дикарбоновой кислоты:
Восстановление акридина происходит подобно антрацену по наиболее активныммезо-положениям. Так, при действии натрия в спиртовом растворе или при каталитическом гидрировании акридин легко восстанавливается в 9,10-дигидроакридин (акридан): Акридан обладает очень слабыми основными свойствами. Так же, как и у дифениламина, неподеленная электронная пара атома азота участвует в сопряжении с π-электронами бензольных колец. Только с сильными кислотами он образует соли, которые легко гидролизуются. Важнейшие производные акридина 9-АМИНОАКРИДИН 9-Аминоакридин — желтое кристаллическое вещество с tпл 236—237 °С, растворяется в этаноле, ацетоне. 9-Аминоакридин является более сильным основанием, чем акридин. Несмотря на то, что в нем имеется два основных центра, соль образуется только по кольцевому атому азота. Пара электронов аминогруппы вступает в сопряжение с л-электронами пиридинового кольца, смещаясь к кольцевому атому азота и повышая на нем электронную плотность. В результате чего аминогруппа утрачивает способность к образованию солей. Ацилирование протекает по аминогруппе:
Из производных акридина отметим лекарственные препараты акрихин и риванол: Солеобразование с кислотами идет по кольцевому и диэтиламинному атому азота. Акрихин нашел применение при лечении малярии. Риванол — бактерицидный препарат.
|