Дослiд 18.3. Властивостi пiридину

1. Розчиннiсть пiридину у водi. В пробiрку вносять краплю пiридину i 5 крапель води. Утворюється прозорий розчин. Пiридин добре розчиняється у водi.

2. Основний характер пiридину. За допомогою пiнцета смужку червоного лакмусового паперу вносять у пробiрку з розчином пiридину - папiр стає синiм.

Хiмiзм процесу:

Пiридин у водному розчинi утворює з водою основу, яка дисоцiює з утворенням гiдроксид iону. Константа iонiзацiї пiридину 2 ^. 10^-9, i водний розчин його має лише слабку лужну реакцiю.

Основнi властивостi пiридину пояснюються присутнiстю неподiленої електронної пари у атома азоту:

Через пiдвищену електронну густину бiля атома азоту можна було б сподiватись сильних основних властивостей пiридину. Але пiридин дуже слабка основа. Це зумовлено поєднанням вiльної електронної пари азоту з p-електронною системою пiридину.

3. Осадження гiдрооксиду залiза Fе(ОН)₃ розчином пiридину. У пробiрку вносять 2 краплi розчину пiридину i краплю розчину хлориду залiза. Випадають пластiвцi гiдроксиду залiза (III):

хлористоводнева

сіль піридину

Пiридин утворює солi з одним еквiвалентом кислоти. Вiн зв'язує соляну кислоту, яка утворюється при гiдролiзi хлориду залiза, i при цьому зрушує рiвновагу цiєi реакцiї до випадання гiдроксиду залiза.

4.Стiйкiсть пiридину до дiї окислювачiв. В пробiрку вносять краплю розчину пiри-дину, краплю розчину перманганату калiю i краплю розчину соди. Сумiш у пробiрцi ретельно перемiшують i нагрiвають у полум'ї пальника. Колiр перманганату калiю не змiнюється, бо пiридин стiйкий до дiї окислювачiв. Пiридин схожий з бензолом, при-чому пiридинове ядро бiльш стiйке до дiї окислювачів, нiж бензольне.

5. Стійкість піридину до дії окисників. У пробірку вміщують 1 краплю розчину перманганату калію й 1 краплю розчину соди. Вміст пробірки ретельно перемішують і нагрівають на полум¢ї пальника. Колір перманганату калію не змінюється, так як піридин стійкий до дії окисників. Піридин подібний з бензолом, причому піридинове ядро більш стійке до окиснення, ніж бензольне.

6.Утворення пікрату піридину. У пробірку вміщують 1 краплю водного розчину піридину й 4-5 крапель насиченого водного розчину пікринової кислоти. При перемішуванні вмісту пробірки випадають гарні голчасті кристали пікрату піридину, розчинні в надлишку піридину. Частину кристалів кладуть на предметне скло й розглядають під мікроскопом. Утворення пікрату підтверджує основні властивості піридину. Температура плавлення пікрату піридину 167°С.

Контрольнi запитання

1. Як можна розрiзнити бензол, анiлiн i пiридин?

2. Як можна роздiлити бензол i пiридин?

3. Напишiть будову сполук: 2,5-диметилфуран; a-бромтiофен; a, a'- диметилпiрол; 2-амiнопiридин; b-пiридинсульфокислота; 4-iндолкарбонова кислота.

4. Напишiть рiвняння реакцiй при пропусканнi над нагрiтим до 450 ^оС оксидом алюмiнiю (реакцiя Юр'єва) речовин: метиламiну з 1-метилфураном; тiофену з етиламiном; 1-метилпiролу з сiрководнем.

Додаток 1.

БУДОВА ТА НАЗВА ФУНКЦІОНАЛЬНИХ ГРУП ОРГАНІЧНИХ МОЛЕКУЛ

Функціональна група	Органічні сполуки
Назва	Формула	Клас	Приклади формул
Гідроксил	- ОН	Спирти, феноли, вуглеводи	СН3 - ОН, С6Н5ОН, С6Н12О6
Карбоніл або оксо-		Альдегіди, кетони, хінони, вуглеводи	, , С6Н12О6
Ефірна проста, оксидна	С - О - С	Прості ефіри спиртів, фенолів, епоксиди	СН3 - О - СН3, С6Н5 - О - СН3, С6Н5 - О - С6Н5
Напіваце-тальна (глікозидна)		Напівацеталі, вуглеводи (циклічні монози)	,
Ацетальна		Ацеталі,   вуглеводи (оліго- та полі-)	,
Карбоксил		Карбонові кислоти	, С17Н35 - СООН
Ефірна складна (естерна)		Складні ефіри (естери), жири	,
Ангідридна (карбо-)		Ангідриди карбонових кислот
Аміно-	- NH2	Аміни	СН3 - NH2, C6H5 - NH2
Іміно-	,	Іміни, основи Шиффа	H3C – NH - CH3,
Амідна		Аміди кислот
Нітро	- NO2	Нітросполуки	Н3С - NO2
Нітрильна	- С º N	Нітрили, цианіди	CH3 - C º N
Сульфо-	- SO3H	Сульфокислоти	C6H5 - SO3H
Тіол (або меркапто-)	- SH	Тіоспирти, тіофеноли	CH3SH, C6H5 - SH
Галогени	F, Cl, Br, J	Галогенопохідні	С2Н5J, C6H5- Cl

НАФТА, БЕНЗИН, ПОЛІМЕРИ Додаток 2.

Фракції при перегонці нафти

Октанове число деяких С7- та С8- вуглеводнів

Фракції

Склад

Діапазон кипіння, °С

Примітка

Назва

Формула

Число

Газ   Бензин "прямий"   Гас, нафто-ве паливо   Мастила   Парафіни     Озокерит   Асфальт

С1 - С5   С5 - С12     С12 - С18     ³ С16   ³ С20     С20 - С30   С36

від -160 до +30   від 30 до 200     від 180 до 400     ³ 350   Легкоплавкі     Частковий екстракт з па-рафінових нафт     В'язкі залишки

Газоподібне паливо, сиро-вина для одержання Н2   Моторне паливо     Дизельне паливо, паливо для літаків, крекінг   Мастильні матеріали   Свічки, парафін для сірни-ків, медичний парафін     Церезин, мастила, політура, медичні потреби   Дорожне покриття, паливо

н-Гептан     і-Гептан (2-метил-гексан)     Метилциклогексан   2,3-Диметилпентан     Ізооктан (2,2,4-Три-метилпентан)

Назви та скорочені структурні формули деяких алкільних груп

Основні крупнотонажні полімери та їх мономери

Назви

Формула

Назва

Формула

Назва

Формула

Назва

Ланка

Застосування

Метил   Етил   н-Пропіл   ізо-Пропіл (і-Пропіл)   н-Бутил   втор-Бутил   ізо-Бутил (і-Бутил)

СН3-   СН3-СН2-   СН3-СН2-СН2-     СН3-СН2-СН2-СН2-

трет-Бутил     н-Аміл   Неопентил   Вініл   Аліл     Ізопропеніл

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-     СН2=СН-   СН2=СН-СН2-

Етилен     Пропілен   Тетра-фтор-етилен   Вініл-хлорид     Aкри- лонітрил     Cтирол

CH2=CH2       F2C=CF2

Поліетилен     Поліпропілен   Тефлон   ПВХ (полі-вінілхлорид)     Поліакри-лонітрил   Полістирол

-Н2С-СН2-       -CF2-CF2-

Електроізоляція, пакетувальні вироби   Ізолятори, підшипники, прилади харчової промисловості   Лінолеум   Килими штучні     Кабелі телевізійні