Строение бензола

Впервые Кеккуле предложил структурную формулу бензола в 1865 году Современная точка зрения на строение бензола: плоская молекула, атомы углерода которой находятся в состоянии sp² -гибридизации и объединены в правильный шестиугольник.

Негибридизованные р-орбитали располагаются перпендикулярно плоскости кольца и при боковом перекрывании образуют единую p-молекулярную орбиталь, расположенную над и под плоскостью цикла (сопряжение р-орбиталей).

Изображение молекулы бензола:

Строение определяет устойчивость бензола. Он с трудом вступает в реакции присоединения, так как это связано с разрывом сопряженного электронного облака, что энергетически невыгодно. Также трудно протекают и реакции окисления бензольного кольца. Для бензола характерны реакции электрофильного замещения, так как существует π-молекулярная орбиталь и происходит замещение атома водорода электрофильным реагентом.

Энергия резонанса в молекуле бензола показана ниже.

Ароматичность - необычайно низкая энергия невозбужденного состояния, вызванная делокализацией π-электронов.