А. Терпены

К терпенам относят группу соединений, включающую себя как полиизопреновые углеводороды, так и их кислородсодержащие производные – спирты, альдегиды и кетоны. Сами углеводороды называют терпеновыми.

Общая формула терпеновых углеводородов соответствует выражению – (С₅Н₈)_n. Они могут иметь как циклическое, так и ациклическое строение. Терпены состоящие из 2-х изопреновых единиц называют монотерпенами, 3-х - сесквитерпенами, 4-х – дитерпенами. Примером ациклических терпенов могут служить

+мирцен, а также родственные ему спирт и альдегид – гераниол и цитраль, выполняющие функции феромонов у рабочих пчел.
Среди терпенов, однако, наиболее распространены моно- и бициклические представители. Многие из них либо непосредственно находят применение в медицине, либо служат сырьем для синтеза многих лекарственных средств. По своему строению такие терпены сходны с некоторыми циклическими предельными углеводородами.

Типичными представителями моноциклических терпенов являются (±)-лимонен (дипентен), содержащийся в лимонном масле, скипидаре и масле тмина и имеющий скелет ментана, а также ментол, содержащийся в эфирном масле перечной мяты и обладающий антисептическим, болеутоляющим и успокаивающим действием.

б. Стероиды, стерины.

Стероиды широко распространены в природе и выполняют в организме человека самые разнообразные функции. Стероидная природа характерна для желчных кислот, мужских и женских половых гормонов, гормонов коры надпочечников. Холестерин входит в состав клеточных мембран и определяет такое их важное свойство как микровязкость. В настоящее время известно более 20 000 стероидов. Стероиды имеют циклическое строение. В основе их структуры лежит структура циклопентанопергидрофенантрена (стерана), состоящего из трех конденсированных циклогексановых колец (А,В,С) и циклопентанового кольца D.

Типичными представителями стероидов являются холестерол (стерины), холевая кислота (желчные кислоты), эстрадиол и тестостерон (половые гормоны), кортикостерон (гормон коры надпочечников глюкокортикоидного ряда). Холестерол – наиболее распространенный представитель стеринов. Особенностью его структуры является наличие двойной связи между С₅ и С₆ атомами углерода.

Очищенный холестерин – белое кристаллическое оптически активное вещество. В организме встречается как в свободном состоянии, так и в виде сложного эфира. Из общего количества холестерина только 20% его поступает с пищей. Основная его часть синтезируется в организме.

Ниже приводятся формулы некоторых наиболее важных желчных кислот и стероидных гормонов.

Несколько менее распространены липиды с простой эфирной связью – плазмалогены:

Реакции окисления липидов и высших карбоновых кислот протекают с участием двойных связей и образуются низшие карбоновые кислоты, в частности масляная кислота (прогоркание жира). Окисление также происходит в клеточных мембранах с участием АФК –

Превращения липидов активная форма кислорода.