Программа

Для подготовки студентов факультета стоматологии и медицинских технологий к

экзамену ПО КУРСУ БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

В В Е Д Е Н И Е

ОСНОВНЫЕ ОБЪЕКТЫ ИЗУЧЕНИЯ БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.

СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. Теория химического строения. Химические связи: связи простые и кратные. Структурная формула. Изомерия. Гомология. Химическая функция. Главнейшие функциональные группы. Классификация органических соединений. Принципы систематической (ИЮПАК) номенклатуры.

ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ В МОЛЕКУЛАХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.Типы химической связи. Связи ионные, ковалентные, координационные. Семиполярная связь. Роль электронного октета. Электронные конфигурации элементов. Атомные орбитали и валентные состояния углерода. Гибридизация атомных орбиталей: sp³, sp², sp (три валентных состояния углеродного атома) σ- и π-связи. Основные параметры ковалентной связи: энергия связи, длина связи, полярность и поляризуемость связи. Электроотрицательность элементов. Понятие о мезомерии (резонанс). Электронные эффекты заместителей: индуктивный (I) и мезомерный (М).Кислотность и основность органических соединений.

ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. Структурные изомеры и стереоизомеры. Основы стереохимии. Пространственное строение метана и его гомологов. Принцип свободного вращения. Заслонённые и заторможенные конформации. Конформация соединений с открытой цепью. Конформационные формулы Ньюмена и типа «козел». Конформация циклогексанового кольца. Аксиальные и экваториальные связи. Конверсия кресловидной конформации. Сравнение устойчивости производных циклогексана с аксиальными и экваториальными положениями заместителей. 1,3-Диаксиальное взаимодействие.

Геометрическая (цис-, транс-) изомерия и условия ее появления в ряду олефинов, циклоалканов. Е-, Z-номенклатура.

Оптическая изомерия. Оптическая активность и оптически активные вещества. Молекулярная асимметрия как условие появления оптической активности. Асимметрический атом углерода. Энантиомеры и диастереомеры. R-,S-номенклатура для обозначения конфигурации центра хиральности. Проекционные формулы Фишера. D- и L- номенклатура. Стереоизомерия соединений с несколькими центрами хиральности. Эритро- и трео-изомеры. Мезоформы. Рацемическая модификация.

КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕКИХ РЕАКЦИЙ. По характеру превращений и по природе реагентов

У Г Л Е В О Д О Р О Д Ы

АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

АЛКАНЫ. Изомерия. Номенклатура. Физические свойства, их зависимость от длины цепи и строения.Химические свойства. Реакции радикального замещения (S_R) галогенирование (влияние природы галогена), окисление. Инициирование и ингибирование радикальных реакций. Реакционная способность атомов водорода, связанных с первичным, вторичным и третичным атомами углерода. Алкильные радикалы и их относительная устойчивость

АЛКЕНЫ. Изомерия. Номенклатура. Длина и энергия образования двойной связи. Химические свойства. Реакции электрофильного присоединения галогенов, галогеноводородов, воды, гипогалоидных кислот, серной кислоты. Механизм реакций электрофильного присоединения (Ad_E). Стерео- и региоселективность реакций присоединения. Карбкатионы, их стабильность в зависимости от строения. Правило Морковникова и его обоснование. Радикальное присоединение (Ad_R). НВr в присутствии перекисей. Нуклеофильное присоединение (Ad_N).. Полимеризация: катионная, анионная и радикальная. Каталитическое гидрирование. Окисление: эпоксидирование по Прилежаеву, окисление перманганатом калия, озонирование. Химические свойства α-метиленового звена, соседнего с π-связью (аллильное положение): хлорирование.

АЛКИНЫ. Изомерия. Номенклатура. Химические свойства ацетиленов: реакции присоединения (Ad_E). реакции замещения с участием подвижного атома водорода при углероде с тройной связью. Ацетилениды. Реакции ацетилена с кетонами и спиртами.

АЛКАДИЕНЫ. Типы алкадиенов. Изомерия. Номенклатура. Сопряженные 1,3-диены. Длины углеродных связей в 1,3-бутадиене и его энергия образования. Проявление эффекта сопряжения. 1,2- и 1,4-присоединение к 1,3-диенам. Электрофильное (Ad_E) присоединение (галогенов и галогеноводородов. Карбкатионы аллильного типа. Полимеризация 1,3-диенов.