Упражнения. 1. Какие виды изомерии характерны для алканов?

1. Какие виды изомерии характерны для алканов? Какая разница между понятиями «гомология» и «изомерия»? Напишите структурные формулы изопентана, 2,3-диметилбутана. Сформулируйте принцип названия алканов по номенклатуре IUPAC. Сколько изомерных алканов существует для молекулярной формулы C₅H₁₂, C₆H₁₄? Назовите их.

2. Нарисуйте структурные формулы следующих алканов: а) 2-этилгептан; б) 2-метил-4-этилгексан; в) 2,2,6-триметил-3,5-диэтилгептан; г) 2,4,4-триметил­пен­тан; д) 2,5,6,6-тетраметил-5-этилоктан. Правильно ли названы эти вещества?

3. Какие углеводороды образуются: а) при нагревании с гидроксидом натрия солей CH₃СН₂COONa, (CH₃)₂CHCH₂COONa; б) при электролизе этих солей? Напишите соответствующие уравнения реакций.

4. Превратите 2-бромобутан в алкан: а) с тем же числом углеродных атомов того же строения; б) с удвоенным числом углеродных атомов.

5. Получите по реакции Вюрца и реакции Кольбе: бутан, 2,3-диметилбутан. Какие алканы целесообразно получать этими методами?

6. На 2-метилбутан подействуйте эквивалентным количеством хлора и на полученное вещество – Na (мет.); назовите продукты реакций.

7. Рассмотрите механизм бромирования пропана на свету.

8. Какова структурная формула углеводорода С₅Н₁₂, если при его бромировании образуется третичное бромпроизводное, а при нитровании – третичное нитросоединение? Почему замещение наиболее легко проходит при третичном углеродном атоме?

9. Укажите, какие из перечисленных алкенов могут существовать в виде геометрических (цис - и транс -) изомеров: а) 1-бутен; б) 2-бутен; в) 2-этил-1-пентен; г) 2,4-диметил-3-гексен.

10. Какой углеводород получится при действии NaOH (спиртовый раствор) на: а) 2-иод-2-метилбутан; б) 3-бром-2-метилпентан. Сформулируйте правило Зайцева.

11. Какие дигалогенопроизводные надо взять, чтобы при отщеп­лении двух молекул галогеноводорода получить: 2-бутин, 4-метил-2-пентин?

12. Заполните схему: укажите реагенты, назовите продукты реакции:

CH₃CH₂CHBrCH₃ ® CH₃–CH=CH–CH₃ ® CH₃CHBrCHBrCH₃ ® 2-бутин.

13. Напишите структурные формулы следующих веществ: а) 4,4-диметил-2-пентин; б) 3,3-диметил-1-пентин; в) 3,5,5-триметил-3-этил-1-гексин.

14. Какие соединения образуются при действии на 1-бутен и 2-метил-2-пентен бромоводорода (HBr): а) в отсутствии перекиси; б) в присутствии перекиси?

15. Подтвердите химическими реакциями активность атома водорода в ацетилене. Как можно химическим путем различить пропан, пропен и пропин?

16. Как отнесутся пропен и пропин к воздействию: а) Н₂ (кат.); б) Н₂О (Н⁺); в) Н₂О (Hg²⁺); г) Br₂; д) HBr; e) NaNH₂; ж) Ag₂O (амм. р-р)? Рассмотрите механизм реакции пропена с HCl.