Алкилирование

Если спирты способны алкилировать только полуацетальный или полукетальный гидроксил, то более сильные алкилирующие агенты: диметилсульфат или йодистый метил в щелочной среде алкилируют все спиртовые группы углеводов с образованием простых эфиров.

изб. (СН₃)₂SO₄

ОН^-

1-О-Метил-2,3,4,6-тетра-О-

метил-a,D-глюкопирано зид

Особыми свойствами обладает гликозидная группа (ацеталь). Она легко гидролизуется в кислой среде:

Н₂О

+ CH₃OH

Н⁺

2,3,4,6–тетра-О-метил-a,D-глюкопиран оза

Моносахариды этерифицируются с образованием сложных эфиров. Наиболее легко вступают в реакцию с кислотами полуацетальная и первичная спиртовая гидроксильная группы, однако, используя более сильные ацилирующие агенты (ангидриды или галогенангидриды кислот), можно получить и полные сложные эфиры сахаров:

1–ацетил-a,D–глюкопираноза

+ 5 (CH₃CO)₂O

+ 5 CH₃–COOH

1,2,3,4,6–пентаацетил-a,D–глюкопираноза

Тема 8-2. Ди – и полисахариды

Вопросы для самоподготовки

1. Олигосахариды. Дисахариды: мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза. Строение и номенклатура дисахаридов.

1. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Доказательство наличия восстанавливающей способности мальтозы, лактозы и целлобиозы.
2. Кислотный гидролиз дисахаридов.
3. Строение гомополисахаридов: целлюлозы, крахмала, гликогена. Виды связей между моносахаридными звеньями.
4. Взаимосвязь пространственного строения и биологической функции полисахаридов.