Реакции электрофильного замещения. Роль катализатора (FeCl3, ZnCl2, AlCl3) заключается в поляризации молекулы галогена и выделении электрофила Cl+

1. Галогенирование:

FeCl₃

+ Cl₂ + HCl

хлорбензол

Роль катализатора (FeCl₃, ZnCl₂, AlCl₃) заключается в поляризации молекулы галогена и выделении электрофила Cl⁺

^d+ClàCl^d-…. FeCl₃ Cl⁺ + FeCl^-₄

2. Нитрование:

H₂SO₄

+ ^- HO¾⁺NO₂ + H₂O

нитробензол

3. Сульфирование:

+ ^-HO-⁺SO₃H + H₂O

бензолсульфокислота

4. Алкилирование:

d ⁺ d- ZnCl₂

+ СH₃ ® Cl + HCl

толуол (метилбензол)

Введение алкильных групп (метильной, изопропильной) усиливает токсическое действие бензола. Гомологи бензола и его производные также вступают в реакции S_E, но с разной скоростью. Скорость реакции и ориентация входящего в кольцо заместителя (электрофила) зависят от влияния уже имеющихся заместителей.

Заместители I рода (NH₂, OH, OCH₃ и др.) – электронодоноры, увеличивают электронную плотность в кольце, облегчают реакцию S_E и ориентируют входящий электрофил в орто- и пара-положения.

Названия приставок для дизамещенных производных бензола.

орто орто

мета мета

пара

Заместители 2 рода (-COOH, -SO₃H, -CHO, -NO₂ и др.) – электроноакцепторы,

уменьшают электронную плотность в кольце, затрудняют реакцию S_E и