Ароматические углеводороды

(арены)

Простейшим представителем аренов является бензол:

Для бензола и его гомологов выполняются следующие 3 главных критерия ароматичности:

1. Все атомы углерода находятся в sp² – гибридизации. Следовательно, s- остов молекулы плоский, циклический.

2. Число р-электронов соответствует правилу Хюккеля (4n+2). Правило Хюккеля выполняется при любом натуральном числе n = 0, 1, 2 и т.д. В данном случае в бензоле 6r электронов (n =1)

3. Единая, замкнутая, сопряженная p- система охватывает все атомы цикла.

Химические свойства

Ароматические соединения обладают рядом специфических свойств.

1. Высокая термодинамическая устойчивость.

2. Устойчивость к действию окислителей.

3. Реакции электрофильного замещения (S_E).