Свойства гетерофункциональных соединений

Цель работы: Изучить кислотно-основные и хелатоообразующие свойства a-гидрокси- кислот и a-аминокислот.

Оборудование и реактивы: Пробирки, газовая горелка. Растворы: серной кислоты, гидроксида натрия (10%), гидроксида калия (5%), сульфата меди, хлорида железа (III), винной кислоты (все по 0,1 моль/л), глицина (5%), гидрокарбоната натрия (насыщенный), раствор брома в воде; этанол, фенол (5%), салициловая кислота, ацетилсалициловая кислота, молочная кислота.

Сущность работы:

Ход работы:

Опыт 1. Получение и свойства солей винной кислоты.

В первую пробирку помещают по 0,5 мл 15 % раствора винной кислоты и 5% раствора гидроксида калия. Пробирку интенсивно встряхивают и наблюдают постепенное выделение белого кристаллического осадка гидротартрата калия (если осадок не выпадает, внутреннюю стенку пробирки надо потереть стеклянной палочкой).

К полученному осадку добавляют по каплям 10 % раствор гидроксида натрия до полного его растворения, при этом образуется двойная калий-натриевая соль винной кислоты, называемая сегнетовой солью.

Во вторую пробирку помещают несколько капель раствора сульфата меди, добавляют раствор гидроксида натрия до выпадения голубого осадка. К выпавшему осадку гидроксида меди (II) добавляют раствор сегнетовой соли из первой пробирки. Отмечают изменение окраски раствора.

Уравнения реакций:

1)

2)

3)

Наблюдения:

Опыт 2. Свойства салициловой кислоты.

а) На предметное стекло помещают несколько кристаллов салициловой кислоты и добавляют одну каплю насыщенного раствора гидрокарбоната натрия. Наблюдают выделение газа.

б) В сухую пробирку помещают 2 лопаточки салициловой кислоты и осторожно нагревают нижнюю часть пробирки. При более энергичном нагревании происходит декарбоксилирование салициловой кислоты с образованием фенола, который обнаруживается по характерному запаху.

в) В две пробирки помещают по 1 лопаточке салициловой и ацетилсалициловой кислот, добавляют по 1 мл воды и к полученному раствору добавляют 1-2 капли бромной воды. Отмечают произошедшие изменения в каждой пробирке.

Уравнения реакций:

1)

2)

3)

Наблюдения:

Опыт 3. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты.

В две пробирки помещают по несколько кристалликов ацетилсалициловой и салициловой кислот, добавляют в каждую пробирку по 0,5 мл воды и 2 капли раствора хлорида железа (III), отмечают окраску раствора в каждой пробирке. Раствор нагревают до кипения, отмечают изменение окраски раствора в каждом случае.

Уравнения реакций:

1)

2)

Наблюдения:

Опыт 4. Разложение молочной кислоты концентрированной серной кислотой.

В пробирку наливают 1 мл молочной кислоты и 1 мл концентрированной серной кислоты. Нагревают смесь до кипения.

Уравнения реакции (a-гидроксикислоты под действием концентрированной серной кислоты расщепляются на муравьиную кислоту и альдегид (кетон)):

Наблюдения:

Опыт 5. Качественная реакция a-гидроксикислот с хлоридом железа (III).

В пробирку помещают 0,5 мл раствора фенола и добавляют 1-2 капли 1%-ного раствора хлорида железа. Отмечают наблюдения. При добавлении к раствору 2 капель молочной кислоты происходит изменение окраски раствора. Это связано с тем, что a-гидроксикислоты вытесняют фенол из комплексного фенолята с образованием лактата железа.

Уравнения реакций:

1)

2)

Наблюдения:

Опыт 6. Реакция аминокислот с хлоридом железа (III).

К 1 мл раствора глицина добавляют несколько капель 5% раствора хлорида железа (III). Раствор слегка нагревают до изменения окраски.

Уравнения реакций:

Наблюдения:

Выводы

Вопросы и задания к лабораторной работе:

1) Напишите схемы реакций образования гидротартрата и тартрата калия.

Наличие какого структурного фрагмента в винной кислоте доказывает реакция образования фелинговой жидкости?

2) Напишите уравнение реакции салициловой кислоты с гидрокарбонатом натрия. Наличие какой функциональной группы в салициловой кислоте доказывает эта реакция?

Какие кислотные центры присутствуют в молекуле салициловой кислоты? Сравните их силу (значения констант ионизации салициловой кислоты по первой ступени: К₁ = 1,1×10^-3, по второй ступени: К₂ = 2,6 ×10^-14).

4) Напишите уравнение реакции салициловой кислоты с раствором брома.

5) Напишите уравнение реакции декарбоксилирования салициловой кислоты.

6) Приведите схему реакции гидролиза ацетилсалициловой кислоты.

Чем обусловлено появление фиолетовой окраски после добавления хлорида железа (III)?

Занятие 24