Занятие №9. Тема: Гетероциклические соединения

Тема: Гетероциклические соединения. Биологически активные высокомолекулярные вещества.

Значение темы:

Гетероциклические соединения широко распространены в природе. Они находятся в основе многих природных биологически активных веществ и лекарственных препаратов. В качестве примера можно назвать такие соединения, как порфирины (гем, цитохромы, хлорофилл, цианкобаламин, каталаза), производные имидазола - гистидин, гистамин, производные пиридина - витамин В₆, никотиновая кислота, противотуберкулезные препараты и многие другие биологически активные вещества. Контрольное занятие позволяет оценить степень усвоения основного содержания изученного материала, проверить виды умственных и практических умений.

Цель занятия: Изучить строение гетероциклических соединений, реакционную способность гетероциклов и их функциональных производных, биологическую роль.

Вопросы для изучения темы

1. Структура наиболее важных гетероциклов: пиррол, фуран, тиофен, индол, пиразол, имидазол, тиазол, оксазол, пиридин, пиримидин, хинолин, изохинолин, пурин, бензимидазол, птеридин, акридин. Классификация пяти- и шестичленных, одно, двух и полигетероатомных гетероциклов. Основы систематической и исторической номенклатуры гетероциклов.

2. Структура триптофана и продуктов метаболизма, их биологическое действие.

3. Структура биотина, его биологическая роль.

4. Пиридоксальфосфат. Реакции, происходящие с участием пиридоксальфосфата: декарбоксилирование, переаминирование и рацемизация.

5. Структура тиамина (витамина В₁), его коферментная форма (кокарбоксилаза). Биологическое действие тиамина.

6. Фолиевая кислота. Структура, биологическая роль.

7. Структура рибофлавина (витамина В₂) – фактора роста живых организмов. Структура флавинмононуклеотида (ФМН) и флавинадениндинуклеотида (ФАД).

Вопросы для самоконтроля знаний

Составить справочник с формулами наиболее важных гетероциклов: пиррол, фуран, тиофен, индол, пиразол, имидазол, тиазол, оксазол, пиридин, пиримидин, хинолин, изохинолин, пурин, бензимидазол, птеридин, акридин.

Литература:

Основная литература: 1-7.

Дополнительная литература: 1-24.