Полезное:
Как сделать разговор полезным и приятным
Как сделать объемную звезду своими руками
Как сделать то, что делать не хочется?
Как сделать погремушку
Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами
Как сделать идею коммерческой
Как сделать хорошую растяжку ног?
Как сделать наш разум здоровым?
Как сделать, чтобы люди обманывали меньше
Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили?
Как сделать лучше себе и другим людям
Как сделать свидание интересным?
Категории:
АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника
|
Схема 3Стр 1 из 2Следующая ⇒ Схема 2.
Ко второй группе относятся реакции между фенилгидразином и аминоальдегидами с защищенной аминогруппой. Защита аминогруппы позволяет избежать нуклеофильной атаки азота по карбонильной группе и предотвращает циклизацию, что позволяет использовать такие соединения для генерации фенилгидразон γ-аминобутаналя. Примерами таких синтезов являеются перегруппировки фталоилзамещенных гидразонов 6 в соответствующие триптамины 8 Схема 3.
Реакция проходит с хорошими выходами 81-91%. Снятие защитной группы гидразин-гидратом и обработка HCl приводили к образованию гидрохлоридов триптаминов 8 Существует также метод Шапиро-Абрамовича [79], в котором аминогруппа скрыто защищена в лактамном цикле (схема 1.78). При этом гидразон (235) образуется по реакции Яппа-Клингесмана между 2-оксопиперидин-3-карбоновой кислотой, генерируемой из соответствующего этилового эфира 236, и катионом диазония, а перегруппировка протекает с образованием оксокарболина 237. Гидролиз амидной связи и декарбоксилирование дают триптамин 238.
|