Отдельные представители карбоновых кислот

Муравьиная кислота НСООН – жидкость с резким запахом. Соли и сложные эфиры муравьиной кислоты называются формиатами. Она обладает многими химическими свойствами карбоновых кислот, но ей присущи и некоторые специфические свойства.

Муравьиная кислота, в отличие от других карбоновых кислот, обладает восстановительными свойствами, легко окисляется при действии KMnO₄ и Ag₂O, при этом образуется оксид углерода (IV) и вода. При нагревании с концентрированной серной кислотой муравьиная кислота дегидратируется с образованием оксида углерода (II):

Акриловая кислота CH₂ = CHCOOH – простейшая ненасышенная алифатическая карбоновая кислота. Соли и эфиры её называются акрилатами.

Акриловая кислота – типичный представитель α, β-ненасыщенных кислот, связь С = С в молекулах которых находится в сопряжении с карбонильной группой. Вследствие электроноакцепторного действия карбоксильной группы реакции электрофильного присоединения к двойной связи акриловой кислоты протекают против правила Марковникова:

Бензойная кислота C₆H₅COOH – простейшая ароматическая карбоновая кислота. Соли и эфиры бензойной кислоты называются бензоатами. Как кислота она несколько сильнее уксусной вследствие электроноакцепторного действия фенильного радикала.

Бензойная кислота по химическим свойствам подобна карбоновым кислотам жирного ряда, но также ей присущи реакции электрофильного замещения (S_E). Так как карбоксильная группа является ориентантом второго ряда, электрофильное замещение у бензойной кислоты проходит в мета -положение и весьма трудно:

Щавелевая кислота HOOC ─ COOH – простейшая дикарбоновая кислота, широко распространена в растительном мире. В виде солей содержится в листьях щавеля, кислицы, ревеня. Малорастворимая в воде кальциевая соль является составной частью почечных камней. Щавелевая кислота – одна из самых сильных органических кислот, соли и эфиры её называются оксалатами.

Щавелевая кислота проявляет восстановительные свойства: в кислом растворе окисляется перманганатом калия в оксид углерода (IV). Эта реакция используется в аналитической химии для установления точной концентрации растворов перманганата калия. На восстановительных свойствах щавелевой кислоты основан способ удаления буро-коричневых пятен от перманганата калия.

Качественной реакцией для обнаружения щавелевой кислоты и её солей служит образование малорастворимого оксалата кальция.

Бутендиовая кислота HOOCCH = CHCOOH – простейшая ненасышенная дикарбоновая кислота. Существует в виде стероизомеров: цис -изомера (малеиновой кислоты) и транс -изомера (фумаровой кислоты). Эти кислоты отличаются по своим физическим и химическим свойствам.

Малеиновая кислота термодинамически менее устойчива, чем фумаровая. Поэтому при нагревании и под действием радикалобразующих веществ малеиновая кислота превращается в фумаровую.

Малеиновая кислота ядовита и среди природных соединений не найдена. Фумаровая кислота содержится во многих растениях.

Как фумаровая, так и малеиновая кислота при восстановлении дают одну и ту же янтарную кислоту:

,

и присоединяют воду с образованием яблочной кислоты: