Химические свойства аминокислот

Поскольку свойства белков во многом определяются химическими свойствами аминокислот, целесообразно более подробно остановиться на их кислотно-основных свойствах. Аминокислоты обладают довольно высокой химической активностью. Как и карбоновые кислоты, производными которых они являются, аминокислоты диссоциируют в водном растворе. Отщепляя один ион водорода (протон), карбоксильная группа образует анион:

R-СН(NH₂)-СООН → R— СН(NH₂)—СОО^- + Н⁺.

В то же время аминогруппа может присоединять протон собразованием катиона:

R—СН(NH₂)—СООН + Н⁺→ R(NH₃⁺)—СН—СООН.

Однако характер ионизации аминокислот зависит от рН раствора. В щелочной среде усиливается диссоциация карбоксильной группы, а аминогруппа практически не диссоциирует:

NH₂-СН₂—СООН + ОН^- → NH₂-СН₂—СОО^- + Н₂О.

В кислой среде, наоборот, происходит ионизация аминогруппы, в то время как карбоксильная группа не диссоциирует;

NH₂-CH₂COOH +H⁺ → NH₃⁺-СН₂—СООН.

Из приведенных уравнений видно, что в щелочной среде аминокислота существует в виде аниона, в кислой — в виде катиона. В электрическом поле анионы и катионы отдельных аминокислот будут перемещаться соответственно к аноду и катоду. При некотором промежуточном значении рН может происходить одновременная диссоциация карбоксильной и протонизация аминной групп. В результате образуется биполярный ион (цвиттер-ион), суммарный заряд которого равен нулю;

NH₂-СН₂-СООН → NH₃⁺-CH₂COO^-.

Такой смешанный ион не перемещается в электрическом поле. Значение рН, при котором молекула аминокислоты не имеет заряда, называется изоэлектрической точкой аминокислоты. Исходя из вышеизложенного, аминокислоты следует рассматривать как амфотерные электролиты. Они взаимодействуют со щелочами:

NH₂-RСН-СООН + NaOH → NH₂-RСН—COONa + Н₂О,

с кислотами:

Кроме того, они могут образовывать сложные эфиры:

Характерными для аминокислот являются реакции декарбоксилирования и дезаминирования:

NH₂-RСН-СООН → R—СН₂—NH₂ + СО₂;

NH₂ —RCH— СООН + Н₂О →-R—СНОН—СООН + NH₃.

Они также взаимодействуют друг с другом с образованием ди-, три-и полипептидов:

Соединяясь таким образом между собой, аминокислоты образуют полимерные цепи, которые и представляют собой основу строения белковой молекулы.