Полезное:
Как сделать разговор полезным и приятным
Как сделать объемную звезду своими руками
Как сделать то, что делать не хочется?
Как сделать погремушку
Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами
Как сделать идею коммерческой
Как сделать хорошую растяжку ног?
Как сделать наш разум здоровым?
Как сделать, чтобы люди обманывали меньше
Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили?
Как сделать лучше себе и другим людям
Как сделать свидание интересным?
Категории:
АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника
|
Тема 6: Алканы, циклоалканы
ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ ТЕМЫ:
1. Общая формула и номенклатура алканов, названия первых десяти членов гомологиче- ского ряда. 2. Изомерия алканов, её виды: структурная и пространственная (оптическая, поворотная). Проекции Ньюмена. Конформации: заторможенная, заслонённая, скошенная (на примерах этана, бутана, пропана). 3. Физические свойства алканов, нахождение в природе. Основные фракции нефти. 4. Способы получения алканов. 4.1. Реакции образования метана. 4.2. Гидрирование алкенов, реакция Сабатье, способ Фишера-Тропша (из С=О и Н2). 4.3. Реакция Вюрца (особенности при получении несимметричных алканов). 4.4. Синтез Кольбе (электролиз солей карбоновых кислот). 4.5. Реакция Дюма (пиролиз натриевых солей карбоновых кислот). 4.6. Восстановление спиртов с НJ. 4.7. Получение с помощью Mg-органических соединений. 5. Химические свойства алканов. 5.1. Химическая реакция, её механизм. Понятие об активных частицах (электрофилы, нуклеофилы, радикалы), пути образования активных частиц (типы разрыва связи). Классификация реакций по их виду и по типу активных частиц. 5.2. Реакции радикального замещения (SR): механизм реакции; устойчивость промежуточных продуктов, различия в реакционной способности первичного, вторичного и третичного атомов углерода. Галогенирование (особенности реакции фторирования), нитрование (реакция Коновалова). 5.3. Алкилирование алканов алкенами, дегидрирование, изомеризация. Промышленное значение этих процессов (крекинг нефти). 5.4. Пиролиз и окисление алканов. 6. Циклоалканы. 6.1. Классификация циклических систем. Номенклатура и изомерия циклоалканов. 6.2. Пространственное строение циклопропана, циклобутана, циклопентана, циклогексана. Кубан. Адамантан. 6.3. Особенности реакционной способности малых циклов. Понятие о "банановых" связях (τ-cвязи). Реакции электрофильного присоединения и радикального замещения. 6.4. Реакционная способность больших циклов: реакции радикального замещения, деги- дрирования, изомеризации; образование ароматических циклов. 6.5. Синтез циклоалканов. - циклизация алканов; - гидрирование бензола и его гомологов; - циклизация дигалогеналканов (разновидность реакции Вюрца); - пиролиз Ca-солей дикарбоновых кислот. 7. Значение алканов в фармации и технике: парафин, вазелин, вазелиновое масло.
ПИСЬМЕННОЕ ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ: 1. Приведите названия следующих соединений по номенклатуре IUPAC. Определите в них первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. 2. Напишите схему механизма реакции хлорирования метана.
3. Натриевые соли каких двух различных карбоновых кислот нужно взять в реакцию Дюма, чтобы получить бутан? Составьте уравнение этих реакций.
4. Составьте схему образования бутана по методу Кольбе.
5.Напишите проекции Ньюмена для вращательных изомеров этана, пропана и бутана, приведите названия конформаций. 6. Изложите известные вам способы получения циклопропана.
7. Составьте схему следующих превращений:
8. Напишите структурную формулу адамантана. Определите, в какой конформации находится каждый из составляющих его циклов. Найдите "головы" моста и определите их количество. Какие лекарственные препараты имеют в своей основе структуру адамантана?
ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ: Лабораторная работа №2 Отношение алканов к окислению.
ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ: Основная 1. Лекция по теме "Алканы, циклоалканы". 2. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин (под ред.Н.А.Тюкавкиной) "Органическая химия – основной курс", М., Дрофа, 2003, с.157-181. Дополнительная 1. А.Терней "Современная органическая химия" (в 2 томах), М., Мир, 1981, т. 1, с.79-111, 253-282. 2. Дж. Робертс, Р. Касерио "Основы органической химии", 1978.
|