Конденсацияланған гетероциклдар

Индол құрамында бензол және пиррол ядролары болатын конденсацияланған гетероциклдарға жатады. Индолдың биологиялық маңызды туындыларына триптофан және оның метаболиттік өзгеру өнімдері жатады. Триптофан немесе α–амин–β–(β′– индолил) пропион қышқылы жануарлар мен өсімдік ағзаларындағы полипептидтердің құрамына енеді.

Триптофан

Триптофанның гидроксилденуі нәтижесінде 5–гидрокситриптофан, ал оның декарбоксилденуі барысында бас миының нейромедиаторларының бірі 5–гидрокситриптамин (серотонин) түзіледі. Оның қалыпты алмасуының бұзылуы шизофренияны туындатады. Серотонин қалыпты жағдайда сірке қышқылына дейін тотығып, несеппен сыртқа шығады.

серотонин

Триптофанның келесі туындысына өсімдміктер әлемінде өсу факторы болып есептелетін гетероауксин (ИУК) жатады.

Бициклды гетероциклдардың арасында пуринді және птеринді циклдар кең тараған.

Тіршілік процестеріне қатысатын гидрокси және аминді пуриндердің маңызы жоғары. Мысалы, нуклеин қышқылдарының метаболизмі барысында жанды ағзаларда 6–гидроксипурин (гипоксантин), 2,6–дигидроксипурин (ксантин) және 2,6,8–тригидроксипурин (несеп қышқылы) пайда болады.

гипоксантин

ксантин

несеп қышқылы

Пуринді қосылыстардың соңғы айналу өнімі болып табылатын несеп қышқылы ағзадан тәулігіне 0,5 г – 1,0 г мөлшерінде несеппен бөлінеді. Несеп қышқылының тұздары ураттар деп аталады, олар әртүрлі ауытқулардың барысында, мысалы, подагра дертінде буындарда, сол сияқты бүйрек тастары түрінде ағзада жиналады. Аса маңызды аминді пуриндерге нуклеин қышқылдарының құрамына енетін 6–аминпурин (аденин) және 2–амин–6–гидроксипурин (гуанин) жатады.

аденин

гуанин

Аденин мен гуанинге НNО₂ қышқылымен әсер еткенде, олардың дезаминделуі нәтижесінде сәйкес келетін гипоксантин және ксантин түзіледі. Конденсацияланған бициклды пиримидин және пиразиннен құралған гетероцикл птеридин деп аталады.

птеридин

Гидрокси және аминдіптериндер табиғатта кең тараған, мысалы, 2–амин–6–метил–4–оксоптеридиннің қалдығы фоли қышқылының, ал 2,4–диоксоптеридин жанды ағзалардың өсу факторы болып есептелетін витамин В₂ немесе рибофлавиннің құрамында болады.