Конфлікт з Новгородом

Ще в 1333 великий князь Іван I, розтративши неабиякі кошти в Орді, та до того ж ще затіваючи до приїзду митрополита Феогноста будівництво нового кам'яного храму в Москві, зажадав від новгородців виплати данини в збільшеному розмірі. Ті відмовили. Війська Івана зайняли Торжок і Бєжецький Верх. Новгородський архієпископ Василь (Каліка), побоюючись військ Івана і шведів, поїхав у Псков і уклав мир між Псковом і Новгородом.

Іван, після цих подій, уклав сепаратний мир з ворогом Новгорода - Гедиміном при допомоги митрополита Феогноста, тільки що приїхав до Москви. Світ скріпили шлюбом Симеона Івановича з дочкою Гедиміна Айгустой (у хрещенні Анастасією).

На момент смерті його батька Івана Калити Новгородська земля і Москва перебували у стані війни, викликаної вимогою Калити про сплату "запиту царьова". До повернення Симеона з ярликом великого князя з Орди новгородці встигли організувати походи на свої відторгнуті Устюжна і Білоозеро. Повернувшись з Орди, Симеон почав підготовляти активні дії проти Новгорода. Був зайнятий місто Торжок, де залишені великокнязівські намісники на чолі з князем Михайлом Давидовичем Моложскім, братом ярославського князя. Потім до Торжка підійшла новгородська допомога, місто був зайнятий, а великокнязівські намісники на чолі з моложскім князем взяті в полон.

Князі надали свої військові контингенти Симеону для походу на Новгород. Коли війська дійшли до Торжка, до них приєднався митрополит Феогност. У Торжку спалахнуло народне повстання, в результаті якого новгородські бояри були вигнані, а підтримують їх місцеві бояри вбиті. Незабаром в Торжок з посольством прибув новгородський архієпископ Василь (Каліка). Було укладено мир. Новгород закликав Симеона князем і виплатив дань як йому, так і всім князям - учасникам походу. Симеон Гордий був титульним новгородським князем з 1346 по 1353.

При його правлінні в 1348 сталося відкладення Пскова від Новгорода, після чого псковичі отримали право вибору своїх посадників. Єдиною причиною, по якій Псков залишався у складі Новгородської землі, були церковні питання (Новгородські єпископи були незалежні від Московських). За відкладенні Пскова від Новгорода Псков визнає московського князя своїм головою і погоджується обирати на псковський князювання осіб, небажаних для великому князю.