Методические указания по самостоятельной работе студентов заочной формы обучения

Самостоятельная работа студентов является важным компонентом образовательного процесса, формирующим личность студента, его культуру профессиональной деятельности, способствует развитию способности к самообучению и постоянному повышению профессионального уровня.

Целью самостоятельной работы студентов является формирование способностей к самостоятельному познанию и обучению, поиску литературы, обобщению, оформлению и предоставлению полученных результатов, их анализу, умению принимать решения, аргументированному обсуждению, умению подготовки выступления и ведение дискуссии.

Самостоятельная работа заключается в изучении тем программы дисциплины «Органическая химия 1» по рекомендуемой учебной литературе, в изучении тем лекций, в подготовке к лабораторным занятиям, к текущему контролю (коллоквиуму), промежу-точной аттестации – рубежному контролю – зачету.

В самостоятельную работу включается также подготовка контрольных работ.

4.1. Матрица компетенций

По дисциплине «Органическая химия» проводится контроль знаний студентов: текущий контроль и промежуточная аттестация – зачет.

Текущий контроль проводится по каждой теме лабораторного занятия с целью определения уровня самостоятельной работы студента над учебным материалам дисциплины. Текущий контроль осуществляется преподавателем в начале занятия с целью определить готовность студента к выполнению практических заданий, а также в конце занятия с целью оценки качества выполнения лабораторных работ. Контроль текущих знаний проводится на занятиях в форме устного опроса (защита лабораторной работы). Объектами текущего контроля при изучении дисциплины являются: посещение лекций; подготовка и качество выполнения лабораторных работ.

Промежуточная аттестации по дисциплине проводится в соответсвии с требованиями Федерального Государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования по направлению подготовки бакалавров, квалификация (степень) – бакалавр, в форме зачета. Он подводит итог знаниям студента, полученным за весь период изучения дисциплины.

4.2. Цели работы, формы контроля и формы отчетности студентов

4.3. Задания и правила оформления результатов

Вопросы для проведения текущего контроля: защита лабораторных работ.

Модуль 1

Темы 1-3. Теоретические представления в органической химии.

Углеводороды. Галогенпроизводные.

1. Номенклатура и изомерия алканов.
2. Способы получения алкенов (из алканов, спиртов, моно- и дигалогенопроизводных, алкинов).
3. Реакции элиминирования галогенопроизводных Е₁.
4. Номенклатура и изомерия алкенов.
5. Химические свойства алканов (галогенирование, нитрование, сульфирование, сульфоокисление и сульфохлорирование, окисление).
6. Реакции нуклеофильного замещения галогенопроизводных по S_N1 механизму.
7. Номенклатура и изомерия алкинов.
8. Способы получения галогенопроизводных (замещением водорода на галоген в алканах, алкенах и аренах; присоединением галогенов и галогеноводородов к непредельным соединениям; из спиртов)
9. Электронные эффекты. Положительный и отрицательный индуктивные эффекты.
10. Номенклатура и изомерия галогенопроизводных.
11. Способы получения алкинов.
12. Электронные эффекты. Положительный и отрицательный мезомерные эффекты.
13. Номенклатура и изомерия аренов. Строение бензольного кольца.
14. Химические свойства алкенов. Реакции гидрирования, галогенирования (механизм), гидрогалогенирования, гидратации.
15. Реакции нуклеофильного замещения галогенопроизводных по S_N2 механизму.
16. Химические свойства алкенов. Реакции окисления (кислородом воздуха, гидроперекисью ацилов, водным раствором перманганата калия при охлаждении, концентрированным раствором окислителей), озонирования, полимеризации.
17. Химические свойства алкинов. Кислотные свойства алкинов (получение солей- ацетиленидов), галогенирование (механизм), гидрирование, гидрогалогенирование, гидратация, присоединение спиртов
18. Реакции элиминирования галогенопроизводных Е₂.
19. Способы получения аренов (из алканов, циклоалканов, алкинов, по реакции Вюрца-Фиттига, Фриделя-Крафтса, по Клеменсену).
20. Типы гибридизаций орбиталей у атома углерода. sp ³ -гибридизация.
21. Химические свойства аренов. Реакции электрофильного замещения. Механизм реакции.
22. Типы гибридизации орбиталей у атома углерода. sp ² -гибридизация/
23. Типы гибридизации орбиталей у атома углерода. sp-гибридизация.
24. Химические свойства аренов. Реакции алкилирования (спиртами, галоидными алкилами, алкенами), ацилирования (галогенангидридами и ангидридами карбоновых кислот. Механизм реакций.
25. Электрофильное замещение в производных бензола. Правила ориентации. Зависимость направления, скорости реакции и стабильности образующихся δ-комплексов от заместителей в бензольном кольце.
26. Реакции галогенопроизводных с металлами (магнием). Значимость образующихся продуктов в органическом синтезе.
27. Кислотные свойства ацетилена.
28. Получение алканов по реакции Кольбе.
29. Присоединение HBr к несимметричным алкенам в присутствии перекиси водорода (перекисный эффект Хараша).
30. Нитрование алканов по Коновалову.

Модуль 2

Тема 4-5. Кислородсодержащие органические соединения: спирты, фенолы, альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты. Азотсодержащие соединения.

1. Номенклатура и изомерия одноатомных спиртов (алкоголей).

2. Способы получения многоатомных спиртов (гликолей).

3. Кислотные свойства фенола и зависимость их от электронодонорных и электроноакцепторных заместителей.

4. Номенклатура и изомерия многоатомных спиртов (гликолей).

5. Способы получения одноатомных спиртов (алкоголей).

6. Химические свойства фенолов. Образование фенолятов и простых эфиров

7. Номенклатура и изомерия фенолов.

8. Окисление гликолей

9. Реакции замещения в бензольном кольце.

10. Внутримолекулярная дегидратация α-гликолей в присутствии минеральной кислоты.

11. Химические свойства одноатомных спиртов. Реакции замещения гидроксильной группы, образования простых эфиров, окисления и дегидрирования.

12. Восстановление фенола.

13. Внутримолекулярная дегидратация α-гликолей в присутствии Al₂O₃, β-гликолей и γ-гликолей.

14. Окисление фенолов. Значение этой реакции.

15. Получение одноатомных спиртов по реакции Гриньяра с использованием магнийорганических соединений.

16. Межмолекулярная дегидратация гликолей.

17. Кислотные свойства фенола в сравнении с одноатомным спиртом.

18. Номенклатура и изомерия одноатомных спиртов.

19. Распределение электронной плотности в молекуле фенола. Влияние на реакционную способность фенола электронодонорных и электроноакцепторных заместителей.

20. Реакции этерификации одноатомных спиртов. Механизм реакции.

21. Номенклатура и изомерия альдегидов.

22. Получение альдегидов и кетонов окислением и дегидрированием спиртов, восстановлением карбоновых кислот, окислением ароматических углеводородов, содержащих метальную группу в боковой цепи.

23. Реакционная способность карбонильной группы, зависимость активности ее от характера и строения заместителей.

24. Получение альдегидов и кетонов разложением солей карбоновых кислот, из геминальных дигалогенпроизводных.

25. Реакции нуклеофильного присоединения Ad_N (HCN, ROH, NaHSO₃).

26. Получение альдегидов и кетонов из ацетилена и его гомологов, оксосинтез из алкенов, из α-гликолей пинаколиновой перегруппировкой.

27. Реакции восстановления, присоединения металлоорганических соединений (RMgHal) и аммиака.

28. Получение ароматических альдегидов и кетонов (по реакции Гаттермана – Коха и Фриделя - Крафтса).

29. Реакции замещения (c PCl₅, гидроксиламином, гидразином).

30. Номенклатура и изомерия кетонов.

31. Реакции окисления альдегидов кислородом воздуха, аммиачным раствором гидроксида серебра и фелинговой жидкостью.

32. Химические свойства кетонов. Реакции окисления по Вагнеру и Попову.

33. Получение альдегидов и кетонов окислением и дегидрированием спиртов.

34. Отличительные химические свойства альдегидов и кетонов.

35. Альдольная и кротоновая конденсации альдегидов. Образование альдолей и непредельных альдегидов.

36. Химические свойства альдегидов и кетонов. Реакция Канниццаро.

37. Типы альдегидов и кетонов в зависимости от характера углеводородных радикалов и количества карбонильных групп.

38. Получение ароматических альдегидов (реакция Гаттермана – Коха) и кетонов (реакция Фриделя - Крафтса)

39. Сложноэфирная конденсация альдегидов (реакция Тищенко).

40. Взаимодействие альдегидов с фенолами. Промышленное значение этой реакции.

41. Номенклатура и изомерия одноосновных насыщенных карбоновых кислот.

42. Получение одноосновных насыщенных карбоновых кислот из алкенов, нитрилов и геминальных галогенпроизводных углеводородов.

43. Химические свойства карбоновых кислот, связанные с замещением гидроксильной группы.

44. Химические свойства двухосновных насыщенных карбоновых кислот.

45. Номенклатура и изомерия двухосновных насыщенных.

46. Получение одноосновных насыщенных карбоновых кислот из сложных эфиров, магнийорганических соединений и оксосинтезом.

47. Химические свойства одноосновных ненасыщенных карбоновых кислот по кратной связи.

48. Получение одноосновных ненасыщенных карбоновых кислот из алкенов и непредельных альдегидов.

49. Получение двухосновных карбоновых кислот из диолов, динитрилов и оксикислот.

50. Химические свойства одноосновных насыщенных карбоновых кислот по α-углеродному атому.

51. Номенклатура и изомерия двухосновных ненасыщенных карбоновых кислот.

52. Получение одноосновных ароматических карбоновых кислот из замещенных аренов и ароматических нитрилов.

53. Химические свойства одноосновных насыщенных карбоновых кислот: восстановление LiAlH₄ и окисление по третичному атому углерода, находящемуся в α-положении к карбоксильной группе.

54. Химические свойства одноосновных ненасыщенных карбоновых кислот по карбоксильной группе.

55. Химические свойства ароматических одноосновных карбоновых кислот на примере нитрования бензойной кислоты.

Методические указания и варианты контрольных работ

Знание студентами органической химии, а также их умение оперировать этими знаниями для решения поставленной задачи проверяется путем выполнения студентами контрольных работ.

В контрольной работе содержится по 10 заданий. Задание для контрольных работ содержит 20 вариантов. Студент выполняет контрольные работы в соответствии со своим шифром. Расчет варианта ведется следующим образом: если две последние цифры шифра составляют число меньшее или равное 20, то две последние цифры соответствуют номеру варианта. Для других шифров следует вычитать из последних двух цифр шифра число, кратное 20, а остаток будет тем числом, в соответствии с которым студенту нужно выбирать вариант. Например, имеется шифр 244. Две последние цифры составляют число 44. Тогда 44-20х2=4. Следовательно, студент должен выполнять вариант № 4.

Оформление контрольных работ должно отвечать следующим требованиям:

- работа должна быть написана в рабочей тетрадке разборчиво и аккуратно;

- на обложке тетради студент указывает фамилию, имя и отчество, свой шифр, номер контрольной работы;

- следует писать номер вопроса, полностью его содержание, а под ним ответ на него;

- ответы должны быть обстоятельными, недопустимы односложные ответы и ответы, не имеющие прямого отношения к поставленному вопросу;

- на каждой странице должны быть свободные поля для замечаний и указаний рецензента;

- в конце контрольной работы должен быть приведен список литературы использованной студентом при ее выполнении, указана дата ее выполнения, подпись исполнителя.

При выполнении контрольных работ формулы химических соединений следует писать в структурном виде.

Если в задании требуется привести схему (или схемы) химических реакций, то необходимо помнить, что в схеме реакции стрелка указывает основное направление реакции, а также фиксирует исходные вещества и конечные продукты реакции. Над стрелкой обычно указывают условия реакции и вещества, которыми вы будете действовать на ваше исходное соединение. Под стрелкой обычно указывают побочные вещества, образующиеся в ходе проведения реакции.

Вариант 1.

1.Напишите реакции получения 2,5-диметилгексана: а) по способу Вюрца; б) из соответствующего алкина. Проведите реакции сульфирования, нитрования и прямой циклизации полученного алкана.

2.Напишите промежуточные и конечные продукты в следующей схеме:

t^o,Cat Cl₂ 2KOH HCl CH₃Cl

пропан -----® А ----® В ----------® С ----® Д ------------® Е

-Н₂ спирт.р-р Na(метал.)

Назовите соединения по систематической номенклатуре.

3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза этилового спирта из метана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) металлическим натрием; б) хлористым водородом.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие схеме, и назовите все соединения по систематической номенклатуре

HBr KOH [O]

стирол -----® А ----------® В ---® С

водн.р-р

Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) гидроксиламином; б) фенилгидразином.

5.Исходя из бензола, получите реактив Гриньяра. Подействуйте на него углекислым газом, а затем водой в присутствии соляной кислоты.

6.Получите метилфениловый, изопропилфениловый, фенилбензиловый и дифениловый эфиры. Напишите соответствующие уравнения реакций.

7.Используя метанол, метановую, пропионовую, бензойную, а также п-толуиловую кислоты получите все теоретически возможные сложные эфиры. Напишите соответствующие уравнения реакций. Разберите механизм реакции этерификации.

8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

H₂O H₂O NaOH CH₃COCl

ацетонитрил ----® А -----® В -------® С ------------®Д

-NH₃

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 2.

1.Напишите реакции, характеризующие термический крекинг пропана. Укажите, с какими продуктами крекинга можно провести реакции хлорирования, гидрохлорирования, озонирования, гидратации. Приведите соответствующие уравнения реакций.

2.Напишите промежуточные и конечные продукты реакций в следующей схеме:

2Cl₂ KOH H₂ KOH Cl₂

этан ----® А -----------® В ----® С ----------® Д ----® Е

hn спирт.р-р Cat спирт.р-р

Назовите соединения по систематической номенклатуре. Разберите механизм последней реакции.

3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза этилового спирта из пропана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) тионилхлоридом; б) внутримолекулярной дегидратации.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме, и назовите все соединения по систематической номенклатуре:

Cl₂ 2KOH H₂O

хлористый этил ----® А -----------® В ----------® С

hn спирт.р-р H⁺, Hg⁺²

Приведите для последнего продукта уравнения реакций: а) восстановления; б) с метиловым спиртом.

5.Напишите уравнения реакций получения бензойной кислоты из: а) толуола; б) бензальдегида; в) бензотрихлорида; г) метилфенилкетона.

6.Получите метиловые эфиры резорцина, гидрохинона и пирокатехина. Приведите соответствующие уравнения реакций.

7.Используя этиленгликоль, глицерин, а также уксусную кислоту и ее ангидрид получите все теоретически возможные сложные эфиры. Напишите соответствующие уравнения реакций.

8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

NH₃ H₂O NaHCO₃ C₂H₅COCl

хлорангидрид уксусной кислоты -----® А -----® В ----------® С ------------® Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 3.

1.Получите 2,4-диметилпентен-2 и напишите реакции его гидрирования, гидрохлорирования, гидратации, озонирования.

2.Напишите промежуточные и конечные продукты реакций в следующей схеме:

Cl₂ KOH Cl₂ 2KOH 2HCl

пропан ----® А -----------® В ----® С ------------® Д -------® Е

hn спирт.р-р спирт.р-р

Назовите соединения по систематической номенклатуре.

3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза третичного спирта из 3-метилпентена-1. Напишите для полученного спирта реакции с: а) хлористым тионилом; б) металлическим натрием.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре:

KOH H₂O,[H⁺] [O]

хлорэтан -------------® А -----------® В ---® С

спирт.р-р

Приведите для последнего продукта уравнения реакции с: а) гидразином; б) этанолом.

5.Какие кислоты получаются при окислении: а) бензола; б) толуола; в) м-ксилола; г) нафталина. Назовите полученные соединения.

6.Получите этил-, пропил- и бутил-b-нафтиловый эфиры. Приведите соответствующие уравнения реакций.

7.Используя метилкарбинол, втор-бутиловый спирт, а также изомасляную и 2-метилбутановую кислоты, получите все теоретически возможные сложные эфиры. Напишите соответствующие уравнения реакций. Разберите механизм этих реакций.

8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

t^o H₂O PCl₅ CH₃COONa

ацетат аммония ---® А ------® В -----® С ---------------® Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 4.

1.Напишите возможные схемы реакций окисления по двойной связи триметилэтилена. Будет ли реагировать исходное соединение с бромной водой, с хлористым водородом? Если будет, то приведите соответствующие реакции.

2.Напишите промежуточные и конечные продукты реакций в следующей схеме:

HBr KOH Cl₂ 2KOH 2H₂

бутен-1 -----® А ------------® В -----® С -------------® Д -----® Е

спирт.р-р спирт.р-р

Назовите соединения по систематической номенклатуре.

3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза 3-метилпентанола-2 из втор-бутилацетилена. Напишите для полученного спирта реакции: а) с хлористым водородом; б) внутримолекулярной дегидратации.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре:

HCl KOH

этен -----® А -----------® В -------------® С

водн.р-р Cu,250^oC

Приведите для последнего продукта уравнения реакции с: а) гидроксиламином; б) гидросульфитом натрия.

5.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций получения терефталевой кислоты из: а) нафталина; б) бензойной кислоты.

6.Что получится в результате взаимодействия a-нафтолята натрия с: а) хлорэтаном; б) бромбензолом; в) 2-иодбутаном? Напишите соответствующие уравнения реакций.

7.Синтезируйте двумя способами из соответствующих спиртов, кислот и хлорангидридов кислот этилбутират и метилацетат. Напишите соответствующие уравнения реакций. Разберите механизм реакции взаимодействия спирта с кислотой.

8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

NH₃ H₂O SOCl₂ C₂H₅OH

ангидрид этановой кислоты -----® А ------® В --------® С -----------® Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 5.

1.Напишите реакции гидрирования, хлорирования, гидрохлорирования, гидратации следующих углеводородов: а) 2-метилпентена-2; б) метилацетилена. Разберите механизм реакции хлорирования 2-метилпентена-2.

2.Напишите и назовите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

Br₂ 2KOH NaNH₂ CH₃J H₂

4,4-диметилпентен-1 ----® А -----------® В -------------® С -----® Д -----® Е

спирт.р-р NH₃(жидк.) Pt

3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза третичного спирта из 3-метилбутина-1. Напишите для полученного спирта реакции: а) гидрохлорирования; б) с SOCl₂.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре:

Cl₂ CH₃Cl O₂

бензол ----® А --------------® В ------® С

FeCl₃ 2Na(метал.) V₂O₅

Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) аммиаком; б) уксусным альдегидом.

5.Назовите соединения, образующиеся при действии кислорода воздуха в присутствии кобальтового катализатора на: а) орто-метилтолуол; б) 1,3-диметилбензол. Подействуйте на полученные соединения гидрокарбонатом натрия, аммиаком.

6.Что получится при взаимодействии алкоголята изопропилового спирта с: а) иодистым этилом; б) вторичным иодистым пропилом; в) первичным иодистым изобутилом? Приведите соответствующие уравнения реакций.

7.Синтезируйте двумя способами из соответствующих хлорангидридов кислот, спиртов и алкоголятов метиловый эфир акриловой кислоты, этиловый эфир уксусной кислоты. Напишите соответствующие уравнения реакций.

8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

t^oC,P₂O₅ H₂O,H⁺ NH₃ t^oC

ацетамид -----------® А --------® В ----® С ----® Д

-H₂O

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 6.

1.Напишите структурные формулы всех алканов, при гидрировании которых получается 2-метилбутан. Приведите соответствующие схемы реакций. Назовите исходные углеводороды по систематической и рациональной номенклатурам; что получается при их гидрохлорировании?

2.Напишите и назовите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

Cat NaNH₂ CH₃J Cl₂ KOH

бутен-1 ----® А --------------® В -----® С ----® Д --------® Е

-H₂ NH₃(жидк.)

3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза гексанола-3 из гексена-1. Напишите для полученного спирта реакции с: а) Na(метал.); б) PCl₅.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме, и назовите все соединения по систематической номенклатуре:

PCl₅ KOH [O]

этанол ----® А ----------® В -----® С

водн.р-р

Приведите для последнего продукта уравнения реакции с: а) фенилгидразином; б) синильной кислотой. Разберите механизм последней реакции.

5.Проведите окисление бензола. На полученный продукт подействуйте: а) водородом в присутствии катализатора; б) бромистым водородом; в) конц.раствором перманганата калия.

6.Что получится в результате реакции алкоголятов пентанола-1, пентанола-2 с 1-хлорпропаном, а также алкоголятов 3-метилпентанола-3 и 2,3-диметилпентанола-3 с 2-хлор-2-метилпропаном? Приведите соответствующие уравнения реакций.

7.Синтезируйте двумя способами из соответствующих спиртов, ангидридов и хлорангидридов кислот этилэтаноат, метиловый эфир масляной кислоты. Напишите соответствующие уравнения реакций.

8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

C₆H₅COONa H₂O NaHCO₃ NaOH,t^oC

бензоилхлорид ---------------® А ----® В ---------® С ---------------® Д

сплавление

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 7.

1.Напишите реакции гидрирования, бромирования, гидробромирования, полимеризации 2-метилбутадиена-1,3.

2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

HCl H₂ KOH HCl C₂H₅Cl

4-метилпентин-1 ----® А ---® В -----------® С -----® Д ---------------® Е

Cat спирт.р-р 2Na(метал.)

Назовите соединения по систематической номенклатуре.

3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза этиленгликоля из метана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) гидроксидом меди (II); б) PBr₃.

4.Напишите уравнения, соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре:

Cl₂ CH₃Cl CO+HCl

бензол ------® А ---------------® В ---------------® С

FeCl₃ 2Na (метал.) AlCl₃,Cu₂Cl₂

Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) гидросульфитом натрия; б) этанолом. Разберите механизм реакции получения продукта А.

5.Синтезируйте адипиновую кислоту из циклогексанола. С полученным продуктом проведите реакции с: а) NH₃, б) едким натром.

6.Напишите все теоретически возможные соединения, которые можно синтезировать в результате реакции межмолекулярной дегидратации смеси бензилового и изопропилового спиртов. Приведите соответствующие уравнения реакций.

7.Напишите уравнения реакций образования триглицеридов: а) стеариновой; б) олеиновой; в) пальмитиновой кислот. Какие из полученных веществ будут обесцвечивать бромную воду? Приведите соответствующие уравнения реакций.

8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

KCN H₂O,H⁺ PCl₃ CH₃ONa

хлористый этил ------® А --------® В -----® С ----------® Д

Напишите промежуточные и конечное соединение.

Вариант 8.

1.Напишите для стирола и циклогексена реакции гидрирования, бромирования, гидробромирования и гидратации.

2.Напишите и назовите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

Cl₂ H₂ 2KOH NaNH₂ C₃H₇J

этилацетилен ----® А -----® В -----------® С --------------® Д --------® Е

Cat,t^o спирт.р-р NH₃(жидк.)

3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза фенола из ацетона. Напишите для полученного фенола реакции: а) с гидроксидом натрия; б) бромирования. Разберите механизм последней реакции.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре:

Cl₂ 2KOH H₂O

пентен-2 ---® А ----------® В ---------® С

спирт.р-р H⁺,Hg⁺²

Приведите для последнего продукта уравнения реакции: а) восстановления; б) с гидроксиламином.

5.Что получится, если последовательно осуществлять следующие реакции: а) пропустить оксид углерода через увлажненный NaOH, б) подействовать соляной кислотой; в) нагреть с серной кислотой (конц.); г) осуществить синтез с метанолом; д) провести реакцию с кальцием.

6.Напишите все теоретически возможные соединения, которые можно синтезировать в результате межмолекулярной дегидратации смеси 2-метил-3-этилпентанола-1, метилкарбинола. Приведите соответствующие уравнения реакций.

7.Напишите уравнения реакций образования триглицеридов пальмитиновой и линолевой кислот и приведите уравнения двух реакций, характеризующих отличия их химических свойств.

8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

t^oC,P₂O₅ H₂O,H⁺ HNO₃+H₂SO₄ NaHCO₃

бензамид ---------® А --------® В ----------------® С ----------® Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 9.

1.Получите 3-метилбутин-1, используя реактив Гриньяра. Напишите для синтезированного алкина уравнения реакций с: а) водородом в присутствии катализатора; б) бромом; в) бромистым водородом; г) амидом натрия в жидком аммиаке; д) водой в присутствии катализатора.

2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

H₂ HCl KOH Cl₂ 2KOH

4-метилпентин-2 ----® А -----® В -----------® С ----® Д -------------® Е

Pt спирт.р-р спирт.р-р

Назовите соединения по систематической номенклатуре. Разберите механизм реакции превращения продукта С в продукт Д.

3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза глицерина из пропана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) хлористым тионилом; б) иодоводородом.

4.Напишите уравнения реакций соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре:

NaOH 3H₂

хлорбензол ---------® А ------® В -----------® С

водн.р-р Ni,t^oC Cu,250^oC

Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) пятихлористым фосфором; б) гидразином.

5.На уксусную кислоту подействуйте натрием, затем последовательно проведите сплавление со щелочью, реакцию с одной молекулой хлора под действием света. Полученный продукт гидролизуйте, а затем окислите. Назовите соединения.

6.Напишите все теоретически возможные соединения, которые можно синтезировать в результате реакции межмолекулярной дегидратации смеси бензилового спирта и 2,3-диметилбутанола-2. Приведите соответствующие уравнения реакций.

7.Напишите уравнения реакций, соответствующие кислотному и щелочному гидролизу триглицерида стеариновой кислоты, взаимодействию триолеина с: а) водородом; б) марганцовокислым калием в щелочной среде.

8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

CH₃COONa H₂O Ca t^oC

хлористый ацетил --------------® А ----® В -----® С -----® Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 10.

1.Получите толуол и этилбензол по следующей схеме:

алкан -----® циклоалкан ----® ароматический углеводород

Напишите схемы реакций полученных углеводородов с хлором: а) под действием света; б) в присутствии катализатора FeCl₃.

2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

Cl₂ H₂ KOH CH₃Cl Cl₂

дивинил ---------------® А ----® В -----------® С --------------® Д ----® Е

1,4-присоед. Cat спирт.р-р 2Na(метал.)

Назовите соединения по систематической номенклатуре.

3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза пара-крезола из бензола. Напишите для полученного продукта реакции: а) гидрирования; б) хлорирования. Разберите механизм последней реакции.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

изопропилбромид 2HCl 2KOH

ацетиленид натрия -----------------------® А -----® В ----------® С

водн.р-р

Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) водородом; б) пентахлоридом фосфора.

5.Продукт кротоновой конденсации этаналя окислите до соответствующей непредельной кислоты. С полученным соединением проведите реакции гидрирования, гидрохлорирования.

6.Синтезируйте диизобутиловый и диамиловый эфиры. На диизобутиловый эфир подействуйте конц.HJ, а на диамиловый эфир – металлическим натрием.

7.Приведите уравнение реакции этерификации, при которой получается уксуснопропиловый эфир. Для полученного продукта приведите реакции переэтерификации с масляноэтиловым эфиром и восстановления.

8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

NH₃ t^oC t^oC, P₂O₅ H₂O,OH^-

2-метилбутановая кислота ----® А ----® В -----------® С -----------® Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 11.

1.Напишите возможные схемы реакций окисления по двойной связи 4,4-диметилпентена-2. Будет ли реагировать исходное соединение с хлором и хлористым водородом? Если будет, то приведите соответствующие реакции.

2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

HCl KOH Cl₂ 2KOH 2H₂

метилциклопропан ----® А ----------® В ---® С -----------® Д -------® Е

спирт.р-р спирт.р-р Cat,t^oC

Назовите соединения по систематической номенклатуре.

3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза этанола из этилмагнийбромида. Напишите для полученного спирта реакции с: а) металлическим натрием; б) трехбромистым фосфором.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре:

2HCl 2KOH H₂O, Hg⁺²

пропилацетилен ----® А -----------® В -----------® С

спирт.р-р

Приведите для последнего продукта уравнения реакции с: а) синильной кислотой; б) гидразином. Разберите механизм реакции продукта С с синильной кислотой.

5.Для акриловой кислоты проведите реакцию гидратации, затем реакции окисления и декарбоксилирования. Для конечного продукта приведите реакции с: а) аммиаком; б) гидрокарбонатом натрия.

6.Приведите способ получения дифенилового и дибензилового эфиров. На дифениловый эфир подействуйте серной кислотой, а на дибензиловый – иодистоводородной кислотой.

7.Приведите уравнение реакции хлорангидрида пропионовой кислоты с этилатом натрия. Для полученного продукта приведите реакции восстановления и гидролиза.

8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

[O] NaOH CH₃COCl H₂O

уксусный альдегид ---® А ------® В -----------® С -----® Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 12.

1.Проведите алкилирование этана метаном. Назовите полученное соединение Проведите реакции нитрования, дегидрирования, сульфоокисления полученного углеводорода.

2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

Br₂ KOH H₂ KOH Br₂

циклопропан -----® А ----------® В ----® С ----------® Д -----® Е

CCl₄ спирт.р-р Pt спирт.р-р

Назовите соединения по систематической номенклатуре.

3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза этанола из метилмагнийбромида. Напишите для полученного спирта реакции: а) с хлористым тионилом; б) внутримолекулярной дегидратации.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре.

KOH H₂O Cu,250^oC

2-хлорбутан ----------® А ----® В ----------® С

спирт.р-р

Приведите для последнего продукта уравнения реакции с: а) PCl₅, б) HCN. Разберите механизм последней реакции.

5.Напишите реакцию ацетилена с оксидом углерода (II) и водой. Для полученного соединения последовательно проведите реакции: а) гидрохлорирования; б) гидролиза; в) окисления; г) декарбоксилирования.

6.Приведите способы получения диэтилового и диметилового эфиров. На диэтиловый эфир подействуйте металлическим натрием, а на диметиловый эфир подействуйте иодистоводородной кислотой.

7.Приведите уравнение реакции глицерина со стеариновой кислотой. Для полученного соединения проведите реакции алкоголиза (с метиловым спиртом) и ацидолиза (с уксусной кислотой).

8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

KCN H₂O t^oC, P₂O₅ H₂O, OH^-

хлорбензол -----® А -----® В ----------® С -----------® Д

Назовите промежуточные и конечное соединение.

Вариант 13.

1.Получите пропан реакцией алкилирования этилена. Проведите дегидрирование пропана. Для полученного продукта напишите реакции хлорирования, гидрохлорирования, гидратации, озонирования. Разберите механизм реакции хлорирования.

2.Напишите и назовите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

Cl₂ Cl₂ KOH CH₃Cl H₂

этилбензол ----® А ---® В ----------® С -------------® Д ---® Е

FeCl₃ hn спирт.р-р 2Na(метал.) Pt

3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза пентанола-3 из 1-хлорпентана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) Na (метал.); б) SOCl₂.

4.Напишите уравнения реакций соответствующие следующей схеме, назовите все соединения по систематической номенклатуре:

PCl₅ KOH [O]

бутанол-2 ----® А ----------® В ----® С

водн.р-р

Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) фенилгидразином; б) гидроксиламином.

5.На оксид этилена последовательно подействуйте водой, пятихлористым фосфором, спиртовым раствором щелочи, проведите реакцию Кучерова, окисления. Назовите соединения по систематической номенклатуре.

6.Что получится в результате реакции этилхлорида, хлористого изопропила с: а) изопропилатом калия; б) бензилатом натрия? Напишите соответствующие уравнения реакций.

7.Что получится при взаимодействии хлористого ацетила и алкоголята пропилового спирта? Проведите гидролиз и алкоголиз (с метилкарбинолом) полученного соединения.

8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

t^oC 2H₂O+NaOH CH₃COCl NH₃

амид уксусной кислоты -----® А ----------------® В -----------® С ----® Д

P₂O₅

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 14.

1.Получите бензол из: а) ацетилена; б) циклогексадиена-1,3; в) н-гексана. Из бензола получите: а) этилбензол; б) изопропилбензол; в) толуол. Разберите механизм реакции алкилирования бензола.

2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

Br₂ KOH Cl₂ KOH

циклопентан ------® А ----------® В ----® С ------------® Д

-HBr спирт.р-р спирт.р-р

Назовите соединения по систематической номенклатуре.

3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза пентандиола-2,3 из 1-хлорпентана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) POCl₃; б) гидроксидом меди (II).

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре:

Cu,250^oC PCl₅ 2KOH

метилизопропилкарбинол -----------® А -----® В ----------® С

водн.р-р

Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) пентахлоридом фосфора; б) фенилгидразином.

5.Проведите реакцию восстановления этановой кислоты до соответствующего альдегида. На полученный продукт подействуйте сначала хлором в щелочной среде, затем водным раствором щелочи, потом проведите реакции окисления и декарбоксилирования.

6.Что получится в результате реакции вторичного хлористого пропила и пропилхлорида с: а) фенолятом натрия; б) метилатом калия? Напишите соответствующие уравнения реакций.

7.Что получится при взаимодействии диметилуксусной кислоты и этилкарбинола? Проведите реакции восстановления и аммонолиза полученного соединения.

8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

t^oC t^oC,P₂O₅ H₂O,H⁺ SOCl₂

аммониевая соль пропановой кислоты ----® А --------® В -------® С -----® Д

-H₂O -H₂O

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 15.

1.Получите изопрен из пентана, хлоропрен из ацетилена. Приведите реакции хлорирования, полимеризации бутадиена-1,3.

2.Напишите и назовите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

Br₂ C₂H₅Br Br₂ Br₂ KOH

бензол ------® А --------® В -----® С -----® Д ----------® Е

FeBr₃ 2Na FeBr₃ hn спирт.р-р

Разберите механизм образования продукта А.

3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза пентадиола-2,3 из 1,5-дихлорпентана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) PCl₅; б) Na (метал.).

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме, и назовите все соединения по систематической номенклатуре:

Cl₂ 2KOH H₂O

этилен -----® А ---------® В -------® С

спирт.р-р H⁺,Hg⁺²

Приведите для последнего продукта уравнения реакции: а) с аммиаком; б) кротоновой конденсации.

5.Напишите уравнения последовательных реакций этанола: а) с метилмагнийиодидом; б) гидролиза; в) постадийного окисления до соответствующих кислот. Какие соединения образуются при пиролизе смеси полученных кислот?

6.Что получится в результате реакций третичного хлористого бутила и бромбензола с продуктами взаимодействия: а) a-нафтола с NaOH; б) диметилкарбинола с Na. Напишите все соответствующие уравнения реакций.

7.Что получится при взаимодействии пропантриола-1,2,3 с олеиновой кислотой? Для полученного соединения напишите уравнения реакций с: а) щелочным раствором KMnO₄; б) бромной водой.

8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

H₂O,H⁺ Ca t^oC C₆H₅COH

нитрил уксусной кислоты -------® А ---® В ---® С ----------® Д

-NH₃

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 16.

1.Получите стирол из: а) соответствующего циклоалкана; б) этина. Что получится при окислении метилбензола, о-ксилола? Разберите механизм реакции алкилирования бензола.

2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

HCl H₂ KOH Cl₂ 2CH₃Cl

изопрен --------------® А ---® В ----------® С --® Д --------------® Е

1,2-присоед. Cat спирт.р-р 4Na(метал.)

Назовите соединения по систематической номенклатуре.

3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза бутантриола-1,2,3 из дивинила. Напишите для полученного спирта реакции с: а) металлическим натрием; б) Cu(OH)₂.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме, и назовите все соединения по систематической номенклатуре:

H₂O

этан -----® А -----® В ---------® С

Pt,t^oC Al₂O₃ Cu,250^oC

Приведите для последнего продукта уравнения реакций: а) с хлором в щелочной среде; б) альдольной конденсации.

5.Ддля малоновой кислоты осуществите последовательно следующие реакции: декарбоксилирования, взаимодействие с натрием, электролиз, реакцию с хлором под действием света, гидролиз.

6.Синтезируйте этилпропиловый, этилизопропиловый и метилэтиловый эфиры. Приведите соответствующие уравнения реакций.

7.Получите этиловый эфир акриловой кислоты и метиловый эфир метакриловой кислоты. Напишите схемы их полимеризации.

8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

[O] SOCl₂ CH₃COONa CH₃OH

пропаналь ----® А ------® В -------------® С ---------® Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 17.

1.Проведите реакцию дегидрирования пропана. Для полученного продукта приведите реакции с: а) хлором; б) бромоводородом; в) водой. Приведите соответствующие уравнения реакций.

2.Напишите и назовите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

KOH Br₂ 2KOH NaNH₂ CH₃J

1-бромпентан ----------® А ---® В ----------® С -------------® Д -----® Е

спирт.р-р спирт.р-р NH₃(жидк.)

3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза бутандиола-1,2 из 1,2-дихлорэтана. Напишите для полученного спирта реакции: а) с хлористым тионилом; б) внутримолекулярной дегидратации.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

ZnO H₂O [O]

этилбензол -----® А ----® В ---® С

-2H

Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) PCl₅; б) гидроксиламином.

5.Что получится, если для метилкарбинола последовательно осуществить следующие реакции: а) дегидратации; б) окисление хромовой смесью; в) нагревание с H₂SO₄ (конц.); г) с метиловым спиртом (Cat, t^oC, P); д) восстановление. Назовите все соединения по систематической номенклатуре.

6.Синтезируйте пропилизопропиловый, метилпропиловый, метилизопропиловый эфиры. Приведите соответствующие уравнения реакций.

7.Проведите реакцию этерификации, при которой получается масляноэтиловый эфир. Приведите для него реакции ацидолиза (с этановой кислотой) и алкоголиза (с метанолом). Разберите механизм реакции этерификации.

8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

H₂O PCl₃ CH₃ONa H₂O

ангидрид уксусной кислоты ----® А ----® В ---------® С -----® Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 18.

1.Для 3-метилпентена-1 напишите схемы реакций: а) мягкого окисления (по Вагнеру); б) гидрохлорирования; в) дегидрирования. Что получится при действии на продукт последней реакции амида натрия в среде жидкого аммиака?

2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

H₂ KOH Cl₂ 2KOH HCl

2-хлорбутен-2 ---® А ----------® В ----® С ----------® Д -----® Е

Cat спирт.р-р спирт.р-р

Назовите соединения по систематической номенклатуре.

3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза третичного спирта из 3-метилпентанола-1. Напишите для полученного спирта реакции с: а) POCl₃; б) металлическим натрием.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

окись этилена H₂O [O]

бензилмагнийбромид -----------------® А -----® В ----® С

Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) хлором в щелочной среде; б) синильной кислотой. Разберите механизм реакции взаимодействия продукта С с синильной кислотой.

5.Для изопропилового спирта последовательно проведите цепь реакций: а) дегидрирования; б) с пентахлоридом фосфора; в) со спиртовым раствором щелочи; г) гидратации; д) окисления. Назовите все соединения по систематической номенклатуре.

6.Синтезируйте метилфениловый, пропилфениловый и изопропилфениловый эфиры. Приведите соответствующие уравнения реакций.

7.Синтезируйте двумя способами пропилпропаноат и фениловый эфир бензойной кислоты. Напишите соответствующие уравнения реакций.

8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

KCN H₂O,H⁺ Cl₂+PCl₃ PCl₅

1-хлор-2-метилпропан -----® А --------® В ----------® С -----® Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 19.

1.Проведите гидрогенолиз циклопропана. Для полученного соединения проведите реакции: а) с хлором под действием света; б) нитрования; в) дегидрирования.

2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

CH₃Cl HCl H₂ KOH Cl₂

1-хлорпропин-1 ------------® А -----® В ---® С -----------® Д ---® Е

2Na(метал.) спирт.р-р

Назовите соединения по систематической номенклатуре.

3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза фенола из 1,2-дихлорэтана. Напишите для полученного фенола реакции: а) с хлорметаном; б) бромирования. Разберите механизм последней реакции.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме, и назовите все соединения по систематической номенклатуре:

HCl KOH [O]

сим.-диметилэтилен ----® А ---------® В ----® С

водн.р-р

Приведите для последнего продукта уравнения реакции с: а) PCl₅; б) NH₂-NH₂.

5.На пропен подействуйте последовательно: а) иодистым водородом; б) магнием в абс.эфире; в) углекислым газом; г) соляной кислотой; д) гидрокарбонатом натрия. Приведите соответствующие уравнения реакций.

6.Какими способами можно синтезировать метоксиэтан, 1-этоксипропан, 2-метоксибутан? Напишите соответствующие уравнения реакций.

7.Получите все теоретически возможные сложные эфиры, используя в качестве реагентов: а) этиловый спирт, пропионовую кислоту и ее хлорангидрид; б) этилкарбинол и его алкоголят, хлористый ацетил. Напишите соответствующие уравнения реакций.

8.Напишите уравнения реакций, соответствующие схеме:

PCl₅ H₂O SOCl₂ NH₃

пропионовая кислота -----® А -----® В ------® С ----® Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 20.

1.Из н-гексана получите бензол, на которой подействуйте хлором: а) под действием света; б) в присутствии FeCl₃.

2.Напишите и назовите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

KOH CH₃Cl Cl₂ C₆H₅Cl

1,1-дихлорэтан ---------® А --------------® В ------® С ---® Д ------------® Е

спирт.р-р (актив.C,t^oC) AlCl₃ hn 2Na(метал.)

3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза b-фенилэтилового спирта из этилена. Напишите для полученного спирта реакции с: а) натрием; б) треххлористым фосфором. Разберите механизм реакции алкилирования бензола.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме, и назовите все соединения по систематической номенклатуре:

[O] PCl₅ 2KOH

2-метилпропанол-1 ---® А ----® В ----------® С

водн.р-р

Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) водородом; б) NaHSO₃.

5.На метиллитий последовательно подействуйте углекислым газом, соляной кислотой, кальцием, проведите пиролиз, реакцию окисления. Напишите соответствующие уравнения реакций. Назовите полученные соединения.

6.Какими способами можно синтезировать метоксиметан, этоксиэтан. Подействуйте на метоксиметан металлическим натрием, проведите реакцию присоединения соляной кислоты к этоксиэтану. Напишите соответствующие уравнения реакций.

7.Приведите уравнения реакций: синтеза изопропилового и этилового эфиров масляной кислоты, бензиловых эфиров муравьиной, изомасляной кислот.

8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

t^oC SOCl₂ NH₃

малоновая кислота ----® А ------® В ----® С ---------® Д

t^oC,P₂O₅

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вопросы для проведения промежуточной аттестации: экзамена содержатся в разделе 10.

4.4. Вопросы для самопроверки

1. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров состава С₅Н₁₂ и назовите их по систематической номенклатуре.

2. Напишите реакции пропана с хлором и азотной кислотой.

3. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров состава С₅Н₁₀ и назовите их по систематической номенклатуре.

4. Какие из указанных соединений могут иметь цис-транс-изомеры: а) 2-метилгексен-3, б) 2-метилбутен-2, в) 3-метилбутен-1, г)2-метилбутен-1.

5. Напишите реакции этилена с бромом и бромоводородом.

6. Предложите схему получения бутена-2 из бутена-1.

7. Какие вещества образуются при взаимодействии ацетилена и бутина-2 с бромом и хлороводородом?

8. Напишите реакции ацетилена с водородом и водой.

9. Получите бензол из ацетилена. Укажите условия реакции.

10. Напишите структурные формулы всех возможных изомерных спиртов состава С₅Н₁₁ОН и С₄Н₉ОН и назовите их по систематической номенклатуре.

11. Как получить пропанол?

12. Взаимодействие пропанола с натрием.

13. Какие вещества образуются при дегидрировании, окислении, дегидратации бутанола-1, бутанола-2, 3-метилбутанола-2?

14. Получите глицерин из пропилена.

15. Напишите формулу этилбутилового эфира.

16. Получите фенол из кумола; из галогенпроизвдоного ароматического ряда.

17. Напишите формулы пропаналя и пропанона.

18. Напишите реакции взаимодействия уксусного альдегида и ацетона с синильной кислотой, гидроксиламином, этиловым спиртом в кислой среде.

19. Напишите стадии альдольной конденсации пропаналя.

20. Приведите примеры одноосновных карбоновых кислот. Что такое оксосинтез?

21. Получите сложный эфир из уксусной кислоты и бутанола-2.

22. Получите бензойную кислоту из бензола.

23. Напишите реакцию присоединения бромоводорода к метакриловой кислоте.

24. Молочная кислота. Структура и ее взаимодействие с гидроксидом натрия.

25. Какие вещества называют оптически активными? Напишите формулы D- и L- молочной кислоты.

26. Как получить пировиноградную кислоту? Из какой кислоты можно получит аспирин? Приведите схему реакции.

27. Структура глицерина. Как получить тринитроглицерин?

28. Назовите по рациональной номенклатуре следующие соединения:

29. Назовите по систематической номенклатуре (ИЮПАК) следующие соединения:

30. Получите из соответствующего алкана этанол

31. Получите из пропилена соответствующий спирт.

32. Получите из галогенпроизводного спирт.

33. Укажите реакции нуклеофильного замещения с участием спиртов.

34. Приведите пример различия в реакциях первичных и вторичных спиртов

35. Проведите реакцию между этилатом натрия и бромистым пропилом

36. Какие продукты образуются в реакции метилового спирта с этилмагнийбромидом.

37. Напишите структурные формулы следующих соединений:3-метилциклопентанон,2-метил-4-этилгексаналь, 3-метил-2-пентанон, 2-метил-3-фенилпентаналь.

38. Напишите структурные формулы возможных изомеров альдегидов и кетонов состава C₅H₁₀O, C₆H₁₂O и назовите их по систематической номенклатуре.

39. Получите несколькими способами бутанон, 2-метилпропаналь, метилфенилкетон.

40. Из ацетилена и неорганических реагентов получите пентаналь.

41. Какие вещества образуются при действии на уксусный альдегид синильной кислоты, гидроксиламина, этилового спирта в присутствии ионов H⁺?

42. Напишите стадии альдольной конденсации бутаналя.

43. Какие из соединений вступают в реакцию Канниццаро: муравьиный альдегид, ацетон, бензальдегид, пропаналь? Напишите уравнения реакций.

44. Какие соединения образуются при окислении 2-метилпропаналя, бутанона, бензойного альдегида? Напишите уравнения реакций.

45. Сравните реакционную способность в реакциях нуклеофильного присоединения следующих соединений: бензойный альдегид, уксусный альдегид, диметилкетон, 2,2-диметилпропаналь, формальдегид, этилфенилкетон.

46. Напишите реакции, позволяющие отличить альдегиды и кетоны.

4.5. Рекомендуемая литература

((__lxGc__=window.__lxGc__||{'s':{},'b':0})['s']['_228269']=__lxGc__['s']['_228269']||{'b':{}})['b']['_698163']={'i':__lxGc__.b++};