Химические свойства карбоновых кислот
Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.
Названия солей составляют из названий остатка RCOO– (карбоксилат-иона) и металла. Например, CH3COONa – ацетат натрия, (HCOO)2Ca – формиат кальция, C17H35COOK – стеарат калия и т.п.
I. Общие с другими кислотами
1. Диссоциация:
R-COOH ↔ RCOO- + H+
-Сила кислот уменьшается в ряду:
H-COOH > CH3-COOH > CH3-CH2-COOH
Карбоновые кислоты - слабые электролиты
2. Взаимодействие с активными металлами:
2R-COOH + 2Na → 2R-COONa + H2↑
3. Взаимодействие с основными оксидами и основаниями:
2R-COOH + CaO → (R-COO)2Ca + H2O
R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O
4. Взаимодействие с солями слабых кислот:
R-COOH + NaHCO3 → R-COONa + H2O + CO2↑
соли разлагаются сильными минеральными кислотами:
R-COONa + HСl → NaCl + R-COOH
В водных растворах гидролизуются:
R-COONa + H2O ↔ R-COOH + NaOH
5. Образование сложных эфиров со спиртами: реакция этерификации
II. Специфические свойства
1. Образование функциональных производных R-CO-X (свойства гидроксильной группы)
Получение хлорангидридов:
R-COOH + PCl5 → R-CO-Cl + POCl3 + HCl
2. Образование амидов
CH3COOH + NH3→CH3COONH4 t˚C → CH3CONH2 + H2O
Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:
Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):
Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из a-аминокислот с участием амидных групп - пептидных связей
3. Реакции замещения с галогенами
(свойства углеводородного радикала, образуется а-хлорпроизводное карбоновой кислоты):
4. Особенности муравьиной кислоты H-COOH:
· Даёт реакцию «Серебряного зеркала»:
H-COOH + 2[Ag(NH3)2]OH → 2Ag↓ + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
· Окисление хлором:
H-COOH + Cl2 → CO2 + 2HCl
· Вступает в реакцию с гидроксидом меди(II):
H-COOH + 2Cu(OH)2 t → Cu2O↓ + CO2↑ + 3H2O
· Разлагается при нагревании:
HCOOH t,H2SO4 → CO↑ + H2O
5. Реакции декарбоксилирования солей карбоновых кислот
(получение алканов):
R-COONa + NaOH t → Na2CO3 + R-H(алкан)
6. Окисление в атмосфере кислорода:
R-COOH + O2 → CO2 + H2O
Жиры
Жиры – сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Общее название таких соединений – триглицериды.
Общая формула жиров (триглицеридов)
Животные жиры содержат главным образом глицериды предельных кислот и являются твердыми веществами. Растительные жиры, часто называемые маслами, содержат глицериды непредельных карбоновых кислот. Это, например, жидкие подсолнечное, конопляное и льняное масла.
Природные жиры содержат следующие жирные кислоты
Насыщенные:
стеариновая (C17H35COOH)
пальмитиновая (C15H31COOH)
Масляная (C3H7COOH)
| В СОСТАВЕ
ЖИВОТНЫХ
ЖИРОВ
| Ненасыщенные:
олеиновая (C17H33COOH, 1 двойная связь)
линолевая (C17H31COOH, 2 двойные связи)
линоленовая (C17H29COOH, 3 двойные связи)
арахидоновая (C19H31COOH, 4 двойные связи, реже встречается)
| В СОСТАВЕ
РАСТИТЕЛЬНЫХ
ЖИРОВ
| Жиры содержатся во всех растениях и животных. Они представляют собой смеси полных сложных эфиров глицерина и не имеют чётко выраженной температуры плавления.
Незаменимые жирные кислоты...
Химические свойства жиров
1. Гидролиз, или омыление, жиров происходит под действием воды, с участием ферментов или кислотных катализаторов (обратимо), при этом образуются спирт - глицерин и смесь карбоновых кислот:
или щелочей (необратимо). При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами. Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:
Мыла — это калиевые и натриевые соли высших карбоновых кислот.
2.Гидрирование жиров – превращение жидких растительных масел в твердые жиры – имеет большое значение для пищевых целей. Продукт гидрогенизации масел – твердый жир (искусственное сало, саломас). Маргарин – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).
Так в промышленности получают маргарин:
Реакция получения жиров (этерификация)
Мыло – щелочная соль высших карбоновых кислот.
Жидкое мыло образовано солями калия, а твердое мыло – солями натрия.
Углеводы
Моносахариды (простые углеводы) – углеводы, которые не гидролизуются.В зависимости от числа атомов углерода подразделяются на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы. Для человека наиболее важны глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза, дезоксирибоза.
Дисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов. Наиболее важны для человека сахароза, мальтоза и лактоза.
Полисахариды – высокомолекулярные соединения – углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов. Они делятся на перевариваемые и неперевариваемые в желудочно-кишечном тракте. К перевариваемым относят крахмал и гликоген, из вторых для человека важны клетчатка и пектиновые вещества. Углеводы часто называют сахаристыми веществами или сахарами. |