1. Фенолы- производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (- ОН) непосредственно связана с атомами углерода в бензольном кольце.
2. Классификация фенолов
Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле:
3. Изомерия и номенклатура фенолов
Возможны 2 типа изомерии:
изомерия положения заместителей в бензольном кольце
изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов)
Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто-, мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей
4. Строение молекулы
Фенильная группа C6H5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга
неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О–Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты.
В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного кольца.
5. Физические свойства
Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.
Фенол C6H5OH (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол — токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком
6. Получение фенола в промышленности
1). Из каменноугольной смолы:
C6H5ONa + H2SO4(разб) → С6H5 – OH + NaHSO4фенолят натрия
3). Из галогенбензолов:
С6H5-Cl + NaOH t,p → С6H5 – OH + NaCl
4). Сплавлением солей ароматических сульфокислот с твёрдыми щелочами:
C6H5-SO3Na + NaOH t → Na2SO3 + С6H5 – OH
натриевая соль бензолсульфокислоты
9. Химические свойства фенола (карболовой кислоты)
I. Свойства гидроксильной группы
Кислотные свойства – выражены ярче, чем у предельных спиртов (окраску индикаторов не меняют):
С активными металлами- 2C6H5-OH + 2Na → 2C6H5-ONa + H2
фенолят натрия
Со щелочами-C6H5-OH + NaOH (водн. р-р) ↔ C6H5-ONa + H2O
! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой –C6H5-ONa + H2O + СO2 → C6H5-OH + NaHCO3По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 106 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солейC6H5-OH + NaHCO3 = реакция не идёт –Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп (NO2-, Br-)
C6H5-OH< п-нитрофенол < 2,4,6-тринитрофенол
2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной
mydocx.ru - 2015-2024 year. (0.005 sec.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав - Пожаловаться на публикацию
3. Изомерия и номенклатура фенолов
Возможны 2 типа изомерии:
Фенильная группа C6H5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга
