Лекция 13. Аминокислоты

Номенклатура и изомерия

Аминокислоты – это органические бифункциональные соедине­ния, в состав которых входят карбоксильная группа –СООН и ами­ногруппа –NH₂. В зависимости от взаимного расположения обеих функциональных групп различают α-, β-аминокислоты и т.д.

В состав белков входят 20 α- аминокислот – лицин (аминоуксусная кислота), аланин, валин, лейцин, изолейцин, цистеин, метионин, фенилаланин, тирозин и др. Все природные ами­нокислоты имеют тривиальные названия.

Изомерия. Во всех α-аминокислотах, кроме глицина, α-углеродный атом связан с четырьмя разными заместителями, по­этому все эти аминокислоты могут существовать в виде двух изоме­ров (энантиомеров), являющихся зеркальными отражениями друг друга (оптическая изомерия). Каждый изомер относят к D- или L-ряду в зависимости от того, совпадает его конфигурация с конфи­гурацией D-глицеринового альдегида или нет:

В состав белков животных организмов входят только α-аминокислоты L-ряда.

Физические свойства

Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества, растворимые в воде, плавятся при высокой тем­пературе с разложением. Многие аминокислоты имеют сладкий вкус.

Получение

Основной способ получения аминокислот – замеще­ние атома галогена на аминогруппу в галогензамещенных кислотах:

Химические свойства

Аминокислоты – это органические амфотерные соединения. Аминокислоты реагируют как с кислотами, так и с основаниями:

Качественные реакции:

1) Все аминокислоты окисляются нин­гидрином с образованием продуктов, окрашенных в сине-фиолетовый цвет.

2) При нагревании ароматических аминокислот с концентриро­ванной азотной кислотой происходит нитрование бензольного кольца, и образуются соединения, окрашенные в желтый цвет. Эту реак­цию называют ксантопротеиновой (от греч. ксантос – желтый).