Анестезин. Этиловый эфир n –аминобензойной кислоты

Anaesthesinum

Этиловый эфир n –аминобензойной кислоты

H₂N— —COOC₂H₅

C₉H₁₁NO₂ Мм 165,19

Описание. Белый кристаллический порошок без запаха, слабо горького вкуса. Вызывает на языке чувство онемения.

Растворимость. Очень мало в воде, легко в спирте, эфире, хлороформе, трудно в жирных маслах и разведенной соляной кислоте.

Подлинность.

1. ГФ Качественная реакция на первичные ароматические амины реакция диазотирования и азосочетания:

NH₂ N⁺≡N OH

+ NaNO₂ + 2HCl → Cl¯ + NaCl + H₂O ^{β-нафтол}

NaOН

R R

N=N—

ОН Осадок оранжевого цвета

R

2. ГФ Специфическая на анестезин (на спиртовую группу) после гидролиза препарата по образованию йодоформа, желт осадок (кач реакция на спирт - этерификация спирта)

H₂N— —COOC₂H₅ + NaOH → H₂N— —COONa + C₂H₅OH

C₂H₅OH + 2I₂ + 6 NaOH → CHI₃↓ + 5NaI + HCOONa + 5H₂O

^{йодоформ}

3. ГФ Окисление с образованием окрашенных продуктов. В качестве окислителя хлорамин, добавляется соляная кислота, эфир. Эфирный слой окрашивается в оранжевый цвет.

NH₂ NH

O

+ [O] →

R R

4. Температура плавления 89-91,5˚С

Чистота. Прозрачность и цветность спиртового раствора, кислотность, хлориды, органические примеси, сульфатная зола и тяжелые металлы – доп. примеси

Количественное определение. Нитритометрия – метод основан на свойстве ЛС, содержащих ПАА диазотироваться нитритом натрия в кислой среде. Титрование проводят в присутствии калия бромида (катализатор) при пониженной температуре и медленном добавлении титранта. Индикатор тропеолин ОО в смеси с м\с или нейтральный красный.

NH₂ N≡N

NaNO₂ + HCl

Cl

-NaCl – H₂O

R R

Э=Мм, Т=0,01652

Хранение. Список Б в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от света.

ВРД 0,5г.

ВСД 1,5г.

Применение. Обезболивающее, местноанестезирующее. В таблетках, мази, свечи, натирания. «Меновазин», «Анузол», «Анестезол»

Новокаин