R,S-Система (пояснение к химическим названиям производных пролина)

R-конфигурация (от латинского rectus - правый).	S- конфигурация (от латинского sinister - левый).

R,S-Система основана на определении старшинства заместителей вокруг хирального центра согласно "правилу старшинства". По этому правилу четыре заместителя получают номера, 1, 2, 3 или 4 (заместитель под номером 1 имеет высший порядок). Надо мысленно сконструировать треугольник из групп 1, 2 и 3 и представить четвертую группу (поместив ее позади хирального центра) за этим треугольником. Если при движении по часовой стрелке вокруг оси, соединяющей хиральный центр с 4-м заместителем, сохраняется последовательность 1-2-3, конфигурация хирального центра определяется как R (от латинского rectus - правый). Если старшинство заместителей понижается в том же порядке при движении против часовой стрелки, система имеет конфигурацию S (от латинского sinister - левый). Энантиомерные хиральные центры обозначаются R и S. Согласно правилу старшинства, наиболее существенным является следующее:

1. Атом с большим атомным номером является старшим (т.е. имеет относительное старшинство) относительно атома с меньшим атомным номером.

2. Большее массовое число имеет преимущество перед меньшим. Этот пункт относится к изотопам.

3. Несвязанные электроны уступают старшинство атомам и имеют более низкий порядок, чем, например, атом водорода.