Главная Случайная страница


Полезное:

Как сделать разговор полезным и приятным Как сделать объемную звезду своими руками Как сделать то, что делать не хочется? Как сделать погремушку Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами Как сделать идею коммерческой Как сделать хорошую растяжку ног? Как сделать наш разум здоровым? Как сделать, чтобы люди обманывали меньше Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили? Как сделать лучше себе и другим людям Как сделать свидание интересным?


Категории:

АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника






Неконденсовані арени: дифеніл, дифенілметан, трифенілметан. Будова та номенклатура їх похідних. Хімічні властивості дифенілметану. Реакції заміщення





Ароматические углеводороды, содержащие два и более бензольных ядер, относятся к многоядерным аренам.В зависимости от того, каким образом связаны бензольные кольца, многоядерные арены делятся на две группы:

— арены с конденсированными (анелированными) бензольными циклами;

— арены с неконденсированными (изолированными) бензольными циклами.

 

 

Два бензольных кольца в молекуле бифенила соединены между собой с-связью, длина которой (0,148 нм) несколько меньше длины углерод-углеродной связи в алканах (0,154 нм).

Вокруг с-связи в молекуле бифенила возможно свободное вращение, при этом барьер вращения невелик. Но если в орто-по-ложениях обоих бензольных колец содержатся объемные заместители, то из-за пространственных препятствий вращение вокруг с-связи, соединяющей два цикла, сильно затрудняется или становится невозможным. Бензольные кольца располагаются под углом.

Если в орто-положениях каждого бензольного ядра молекулы бифенила находятся разные заместители, то такие соединения проявляют оптическую активность. Обусловлено это тем, что эти соединения хотя и не содержат асимметрического атома углерода (центра хиральности), но не имеют также и плоскости симметрии. Их молекула асимметрична в целом.

 

Дифенилметан — органическое соединение класса углеводородов, метан, в котором два атома водорода заменены на фенильные группы. Радикал дифенилметана ((C6H5)2CH-) — бензгидрил.В молекуле дифенилметана два бензольных цикла связаны через метиленовую группу. Нумерацию углеродных атомов в каждом цикле проводят отдельно.


Способы получения дифенилметан.

· Из бензилхлорида и бензола в присутствии хлорида алюминия[1]:

C6H5CH2Cl + C6H6 → (C6H5)2CH2 + HCl

· Из бензола и дибромметана в присутствии бромида алюминия:

C2H4Br2 + C6H6 → (C6H5)2CH2 + 2HBr

 

 


Химические свойства дифенилметана.

Для дифенилметана характерны реакции с участием бензольных циклов и активной метиленовой группы.

Как ароматический углеводород дифенилметан вступает в реакции электрофильного замещения, образуя 4,4'-дизамещенные и 2,4,2',4'-тетразамещенные продукты:

Атомпы водорода мметиленовой группы в молекуле дифенилметана подвижны вследствие электроноакцепторного действия двух бензольных ядер. В результате дифенилметан легко окисляется по положению 7:

 

Водородпые атомы метилеповой груииы также легко замещаются па галогеп:

дифенилметан используется в парфюмерной промышленности для отдушки мыл; некоторые его производные являются пестицидами.


 

Date: 2015-07-27; view: 1938; Нарушение авторских прав; Помощь в написании работы --> СЮДА...



mydocx.ru - 2015-2024 year. (0.006 sec.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав - Пожаловаться на публикацию