Електронна будова бензену. Ароматичність. Номенклатура та ізомерія похідних бензену. Хімічні властивості бензену. Механізм електрофільного заміщення (SE)

Ароматические углеводороды — карбоциклические углеводороды, в молекулах которых содержится одно или несколько ароматических ядер (бензольных колец). Структурным родоначальником этих соединений служит бензол C6H6. Строение ароматических углеводородов.

Все шесть атомов цикла находятся в sр2-гибридном состоянии. Оси гибридных орбиталей лежат в плоскости цикла. Каждый атом углерода образует 2 s-связи с соседними атомами углерода и одну s-связь с атомом водорода, которые также лежат в плоскости s-скелета молекулы бензола. Валентные углы между тремя s-связями равны 120°. Каждый атом углерода имеет по одной негибридной p-орбитали, которые перекрываются над и под плоскостью цикла, образуя единое шестиэлектронное p-облако (ароматическую систему), которую обычно изображают окружностью внутри шестичленного цикла.

Гомологический ряд бензола имеет общую формулу СnН2n-6. Гомологи можно рассматривать как производные бензола, в котором один или несколько атомов водорода замещены различными углеводородными радикалами. Например, С6Н5-СН3 - метилбензол или толуол, С6Н4(СН3)2 - диметилбензол или ксилол, С6Н5—С2Н5 - этилбензол и т.д.

Так как в бензоле все углеродные атомы равноценны, то у первого его гомолога - толуола - изомеры отсутствуют. У второго гомолога - диметилбензола - имеются три изомера, отличающиеся взаимным расположением метильных групп (заместителей). Это орто- (сокращенно о-), или 1,2-изомер, в нем заместители находятся у соседних атомов углерода. Если заместители разделены одним атомом углерода, то это мета- (сокращенно м-) или 1,3-изомер, а если они разделены двумя атомами углерода, то это пара- (сокращенно п-) или 1,4-изомер. В названиях заместители обозначаются буквами (о-, м-, п-) или цифра­ми.