IV.6. Восстановительное аминирование карбонильных соединений

Данное превращение основано на восстановлении водородом альдегида или кетона в присутствии аммиака или амина. Применяется обычно скелетный никелевый (40-150⁰ С, 3-150 атм) или платиновый (25⁰ С, 1-3 атм) катализаторы. На начальных стадиях процесса происходит конденсация карбонильного соединения с амином (аммиаком):

Реакция, как правило, сопровождается образованием аминов более высокой степени алкилирования, т.к. первичный амин, реагируя с карбонильным соединением, дает вторичный амин, который, в свою очередь, может тем же путем превращаться в третичный амин.

Преимущественное получение амина заданной степени алкилирования определяется соотношением реагентов. Например, гидрирование фурфурола в присутствии избытка аммиака на скелетном никеле приводит к образованию первичного амина с выходом 79%, тогда как при мольном соотношении альдегида к аммиаку 2:1 в основном получается уже вторичный амин.

В синтезе вторичных аминов из первичных рекомендуется выделять промежуточный альдимин или кетимин (основание Шиффа), затем его гидрировать. Поступая таким образом при восстановительном алкилировании первичных аминов ароматическими альдегидами, получают вторичные амины с выходами более 70%.