Полезное:
Как сделать разговор полезным и приятным
Как сделать объемную звезду своими руками
Как сделать то, что делать не хочется?
Как сделать погремушку
Как сделать так чтобы женщины сами знакомились с вами
Как сделать идею коммерческой
Как сделать хорошую растяжку ног?
Как сделать наш разум здоровым?
Как сделать, чтобы люди обманывали меньше
Вопрос 4. Как сделать так, чтобы вас уважали и ценили?
Как сделать лучше себе и другим людям
Как сделать свидание интересным?
Категории:
АрхитектураАстрономияБиологияГеографияГеологияИнформатикаИскусствоИсторияКулинарияКультураМаркетингМатематикаМедицинаМенеджментОхрана трудаПравоПроизводствоПсихологияРелигияСоциологияСпортТехникаФизикаФилософияХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника
|
Механизм реакции электрофильного присоединенияСтр 1 из 2Следующая ⇒ Алкены присоединяют галогены с образованием 1,2-дигалогеналканов. Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на двойную связь.Реакция проходит через несколько последовательных стадий: 1.Образование - комплекса При приближении галогена к -связи молекула галогена поляризуется и своим положительным концом атакует алкен, вытягивая на себя подвижные -электроны двойной связи, образуя неустойчивый -комплекс: 2.Образование галогенониевого иона Неустойчивый -комплекс превращается в “ониевый” ион вследствие того, что электрофил присоединился одновременно к двум атомам углерода с образованием цикла: 3. Нуклеофильная атака галогенониевого иона Нуклеофил атакует галогенониевый ион со стороны, противоположной к уже имеющемуся в нем атому галогена, в результате образуется продукт реакции транс - присоединения: При бромировании циклогексена образуется транс-1,2-дибромциклогексан: Реакция присоединения кислот (серной, галогенводородных, хлорноватистой), воды в кислой среде протекает по другому механизму. В этом случае реагент XY диссоциирует на ионы.Механизм этих реакций включает атаку электрофилом (Х+) электронов -связи алкена с образованием -связи с атомом углерода, в результате чего положительный заряд переходит на соседний атом углерода. Ионы, в которых положительный заряд находится на атоме углерода, называются карбкатионами. Такие ионы являются химически очень активными, так как для углерода нехарактерно заряженное состояние. Они тут же реагируют с анионом, давая конечный продукт присоединения.Схема реакции электрофильного присоединения (AE) к алкену: В случае несимметричных алкенов эта реакция приводит к получению одного из двух возможных изомеров, т.е. является региоселективной. Региоселективными называются реакции, приводящие к получению одного из нескольких возможных изомерных продуктов.
|