Дослiд 11.9. Реакцiя ацетону з гiдросульфiтом натрiю

На предметне скло наносять 2 краплi насиченого розчину бiсульфіту натрiю, додають краплю ацетону i розмiшують кiнцем запаяного капiляра. Незабаром починає випадати кристалiчний осад гiдросульфiтної сполуки ацетону. Предметне скло переносять пiд мiкроскоп i розглядають кристали. Вони схожi на чотирикутнi пластинки неправильної форми.

Хiмiзм процесу:

гідросульфітна сполука ацетону

Додають до осаду краплю розчину соляної кислоти - гiдросульфiтна сполука ацетону розчиняється:

Цю реакцiю широко використовують для вiдокремлення карбонiльних сполук вiд речовин, з якими гiдросульфiт натрiю не реагує. Продукти приєднання гiдросуль-фiту натрiю при обробцi слабким лугом або розбавленою кислотою (HCl, Н₂SO₄) розкладаються, утворюючи початковi карбонiльнi сполуки.

Карбонiльнi сполуки належать до числа реакцiйноактивних органiчних речовин. Їхні хiмiчнi властивостi пов'язанi з особливостями електронної будови карбонiльної групи. Зв'язок мiж атомом вуглецю i атомом кисню внаслiдок бiльшої електронегативностi кисню порiвняно з вуглецем сильно поляризований за рахунок змiщення електронної густини p-зв'язку до кисню: C = O. Сильна поляризацiя зв'язку С=О в карбонiльних сполуках призводить до того, що на киснi зосереджується негативний заряд, а на карбонiльному вуглецi - позитивний. Полярнiсть карбонiльної групи визначає i її реакцiї. Бiльшiсть з них - це реакцiї, в яких позитивно заряджений карбонiльний вуглець - електрофiльний центр молекули - взаємодiє з нуклеофiльними реагентами. Реакцiя приєднання бiсульфiту натрiю до карбонiльної групи належить до нуклеофiльного приєднання.