нуклеозиды, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты

Нуклеиновые кислоты – это органические кислоты с большой относительной молекулярной массой. Они содержатся во всех живых организмах и играют исключительно важную роль в передаче наследственной информации и биосинтезе белка.

Нуклеиновые кислоты являются полимерами. Мономерными звеньями нуклеиновых кислот являются нуклеотиды – сложные органические молекулы, состоящие из трех компонентов: нуклеинового (гетероциклического) основания, углевода (пентозы) и ортофосфорной кислоты, которые образуются в результате полного гидролиза нуклеиновой кислоты.

Углеводы. В зависимости от углеводного компонента нуклеотидов все нуклеиновые кислоты делят на два типа – дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК) и рибонуклеиновые кислоты (РНК). В состав всех живых организмов обязательно входят оба типа нуклеиновых кислот.

Углеводная часть нуклеотидов, входящих в РНК, представлена рибозой, а входящих в ДНК – дезоксирибозой. Пентозы в нуклеиновых кислотах всегда находятся в
β-D-фуранозной форме, которая образуется за счет взаимодействия альдегидной и спиртовой группы при четвертом атоме углерода.

Это интересно… Неординарный памятник отечественной науке в виде дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК) установлен в Воронеже. Данное сооружение из алюминия сначала было установлено в городе Зеленограде, как символ института радиоэлектроники. Однако эта конструкция не пришлась по душе ни жителям города, ни администрации, и его благополучно обменяли на несколько тонн металла у Воронежа.

Нуклеиновые основания. В составнуклеиновых кислот входят азотистые гетероциклические основания, являющие производными пиримидина и пурина.

Среди пиримидиновых оснований основное значение имеют урацил, цитозин и тимин, а среди пуриновых оснований – аденин и гуанин.

Наличие –ОН и –NH₂ групп в ароматической системе нуклеинового основания обуславливает способность к различным видам таутомерных превращений: лактам-лактимному для оксипроизводных и амин-иминному для аминопроизводных.

В нуклеиновых кислотах пуриновые и пиримидиновые основания преимущественно находятся в лактамной и аминной формах, что обеспечивает правильность спаривания нуклеотидов в ходе матричных синтезов нуклеиновых кислот.

Нуклеозиды. Продукт взаимодействия нуклеинового (пиримидинового и пуринового) основания с молекулой углевода называется нуклеозидом. Нуклеозиды являются
N -гликозидами, образованными путем замещения гликозидного (полуацетального) гидроксила на нуклеиновое основание. Нуклеозиды, содержащие в качестве углеводной части рибозу, называют рибонуклеозидами, а содержащие дезоксирибозу – дезоксирибонуклеозидами. Название нуклеозида производят от названия входящего в его состав гетероциклического основания. В названиях пуриновых оснований появляется окончание – озин, а в пиримидиновых – идин.

Нуклеотиды. Как отмечалось выше, нуклеотиды – мономерные звенья нуклеиновых кислот, которые представляют собой монофосфорные эфиры нуклеозидов. С остатком фосфорной кислоты нуклеозид соединен через молекулу углевода.

У рибонуклеотидов остаток фосфорной кислоты может находиться в положениях 2', 3', 5', а в случае дезоксирибонуклеотидов находиться только в положениях 3' и 5'.

Кроме сокращенного обозначения нуклеотидов, существует два варианта названия. Во-первых, как фосфат. Например, УМФ-3' – уридин-3'-монофосфат, дТМФ-5' –тимидин-5'-монофосфат.

Во-вторых, как кислоты. Например, 3-уридиловая кислота, 5-тимидиловая кислота.

В результате слабощелочного гидролиза нуклеотида гидролизуется только связь между остатком фосфорной кислоты и углеводом, а в кислой среде кроме этой связи расщепляется и N -гликозидная связь – между нуклеиновым основанием и углеводом.

Помимо нуклеотид моно фосфатов, в живых организмах встречаются нуклеотид ди фосфаты и нуклеотид три фосфаты:

Основным веществом, осуществляющим перенос энергии в биологических системах, является аденозин-5'-трифосфат (АТФ). В молекулах аденозин-5'-дифосфата и аденозин-5'-трифосфата остатки фосфорной кислоты соединены ангидридной связью, обладающей большим запасом потенциальной энергии. Такие связи называют макроэргическими.

Помимо аденозинтрифосфата в организме присутствуют и другие фосфаты. Например, важную роль в метаболизме играет аденозин-3’,5’-циклофосфат (циклический АМФ или сокращенно цАМФ), в котором фосфорная кислота ацилирует одновременно спиртовые группировки в положениях 3’ и 5’ в пределах одной молекулы.

Он служит промежуточным звеном действия большого числа гормонов. Этой молекуле отводится роль регуляции межклеточных коммуникаций.

Нуклеиновые кислоты – полинуклеотиды, в основе молекул которых лежит полиэфирный скелет, с прикрепленными к нему нуклеиновыми основаниями.

Сходство и различие в строении, свойствах и роли в живых организмах дезоксирибонуклеиновых (ДНК) и рибонуклеиновых (РНК) кислот представлены в таблице.

Поликонденсация нуклеотидов с образованием нуклеиновых кислот осуществляется посредством сложноэфирной связи между фосфорной кислотой и спиртовыми гидроксильными группами в положениях 3′ предыдущего нуклеотидного звена и 5′ – последующего.

Ниже дан фрагмент молекулы дезоксирибонуклеиновой кислоты с остатками А, Г и Ц.

Последовательность нуклеотидов в молекуле нуклеиновой кислоты называется первичной структурой. Вторичная структура ДНК представляет собой двойную спираль, в которой нуклеиновые основания направлены внутрь. Между пуриновыми основаниями одной цепи и пиримидиновыми основаниями другой цепи возникают водородные связи, стабилизирующие такую структуру. Основания, образующие пары, с водородными связями, называют комплементарными.

В молекуле ДНК комплементарными являются основания аденин-тимин и гуанин-цитозин. Первая пара ассоциирована с участием двух водородных связей, вторая объединяется за счет трех водородных связей.

Третичная структура дезоксирибонуклеиновой кислоты представлена различными формами, взаимные переходы между которыми совершаются при действии ферментов.

Это интересно… Трехмерную структуру ДНК установили Джеймс Уотсон и Френсис Крик, работавшие в Кембридже. Их результаты были основаны на рентгеноструктурных данных, полученных для ДНК лондонскими учеными Морисом Уилкинсом и Розалиндой Франклин. Они обнаружили, что две нити ДНК свернуты в двойную винтовую спираль. За эти исследования Уотсон, Крик и Уилкинс в 1962 году получили Нобелевскую премию по физиологии и медицине. Розалинда Франклин умерла незадолго до этого от онкологического заболевания, вызванного напряженными рентгенографическими исследованиями в период установления структуры.

Тестовые задания для самоконтроля:

12.2.1. К пиримидиновым основаниям не относится:

А. Цитозин;

Б. Гуанин;

В. Тимин;

Г. Урацил.

12.2.2. В состав молекулы ДНК не может входит нуклеиновое основание:

А. Аденин;

Б. Тимин;

В. Урацил;

Г. Гуанин.

12.2.3. Выберите структуру, которая не может быть образована из дезоксирибозы, цитозина и остатка фосфорной кислоты:

А. Дезоксицитидин-3′-монофосфат;

Б. Дезоксицитидин-2′-монофосфат;

В. Дезоксицитидин-5′-монофосфат;

Г. 5-Дезоксицитидиловая кислота.

12.2.4. В результате слабощелочного гидролиза
ГМФ-3′ образуются:

А. Ортофосфорная кислота и гуанозин;

Б. Ортофосфорная кислота, гуанин и рибоза;

В. Ортофосфорная кислота, гуанин и дезоксирибоза;

Г. Ортофосфорная кислота, дезоксигуанозин.

12.2.5. Выберите неверное утверждение, характеризующее нуклеотиды:

А. Нуклеотиды – мономерные звенья нуклеиновых кислот;

Б. В результате полного гидролиза нуклеотидов образуются нуклеиновое основание, углевод и ортофосфорная кислота;

В. В состав нуклеотида входит нуклеозид и остаток фосфорной кислоты;

Г. Нуклеотиды участвуют в передаче наследственной информации.

12.2.6. Основным веществом, осуществляющим перенос энергии в биологических системах, является:

А. АМФ-5′;

Б. АТФ-5′;

В. дАМФ-5′;

Г. ГМФ-3′.

12.2.7. Урацил, входящий в состав нуклеиновой кислоты, существует в:

А. Аминной форме;

Б. Иминной форме;

В. Лактимной форме;

Г. Лактамной форме.

12.2.8. Пентозы в нуклеиновых кислотах существуют в:

А. β-D-фуранозной форме;

Б. α-D-фуранозной форме;

В. β-D-пиранозной форме;

Г. β-L-фуранозной форме.

12.2.9. При гидролизе нуклеозида образуется:

А. Ортофосфорная кислота и углевод;

Б. Нуклеотид и ортофосфорная кислота;

В. Нуклеиновое основание и углевод;

Г. Нуклеиновое основание и ортофосфорная кислота.

12.2.10. Выберите неверное утверждение, характеризующее ДНК:

А. Участвует в передаче наследственной информации;

Б. Содержит углевод дезоксирибозу;

В. Содержит нуклеиновые основания – аденин, гуанин, цитозин и урацил;

Г. Представляет собой двухцепочную молекулу.