Застосування карбонових кислот

І. НСООН(найсильніша із всіх органічних кислот )

Метанова кислота на відміну від інших карбонових кислот містить дві характеристичні групи: альдегідну і карбоксильну

О О

Н – С або НО- С

ОН Н

Тільки для метанової (мурашиної) кислоти характерна реакція «срібного дзеркала» і «мідного дзеркала» подібно як для альдегідів

О О

НО- С + Ag₂O → НО- С + 2Ag↓

Н ↓ ↑ ОН

СО₂↑ + Н₂О

Карбонатна кислота!!! – Н₂СО₃

1. в медицині 1,25% розчин її використовується як «мурашиний спирт» (входить до складу мурашок, кропиви, хвої ялини);

2. як засіб для боротьби з кліщами бджіл;

3. для одержання естерів, які використовуються як розчинники і пахучі речовини.

ІІ. СН₃ СООН

1. для одержання барвників(наприклад,індиго), медикаментів(наприклад, аспірину), естерів, ацетатного волокна, гербіцидів.;

2. 3-9% розчин оцтової кислоти – оцет - використовується як смаковий і

консервуючий засіб, 70-80% розчин – оцтова есенція.

Представники різних класів карбонових кислот

І. Вищі насичені одноосновні карбонові кислоти (нерозчинні у воді!)

- С₁₅Н₃₁СООН - пальмітинова кислота!

- С₁₇Н₃₅СООН - стеаринова кислота!

Найбільш характерною реакцією для них є реакція нейтралізації, внаслідок якої утворюються солі, які називають милами.

С₁₅Н₃₁СООН + NaOH → С₁₅Н₃₁СООNa + H₂O

Натрій пальміат

С₁₇Н₃₅СООН + NaOH → С₁₇Н₃₅СООNa + H₂O

Натрій стеарат

Мило – це тільки натрієві або калієві солі вищих карбонових кислот.

Мило поділяється:

1. тверде;

2. рідке.

Тверде мило – це натрієві солі: С₁₅Н₃₁СООNa, С₁₇Н₃₅СООNa

Рідке мило – це калієві солі: С₁₅Н₃₁СООК, С₁₇Н₃₅СООК.

ІІ. Ненасичені карбонові кислоти

СН₂=СН-СООН -пропенова кислота або акрилова кислота

С₁₇Н₃₃СООН – олеїнова кислота (вища ненасичена кислота)!

С₁₇Н₃₁СООН - лінолева кислота (вища ненасичена кислота)

С₁₇Н₂₉СООН - ліноленова кислота (вища ненасичена кислота)

ІІІ. Двоосновні карбонові кислоти ( містять дві СООН групи)

НООС-СООН етандіова кислота, щавелева кислота

Солі щавелевої кислоти називаються оксалатами.

ІV. Окси кислоти (містять дві групи ОН і СООН)

СН₃-СН-СООН 2-оксипропанова кислота, молочна кислота.

│

ОН

Солі молочної кислоти називаються лактатами.

V. Ароматичні кислоти.

С₆Н₅СООН - бензойна кислота, бензоатна кислота

Естери

Естери – це похідні від карбонових кислот, в яких атом Н карбоксильної групи СООН заміщений на вуглеводневий радикал.

Загальна формула естерів: RCOOR^′ де R – H, CH₃, C₂H₅ і т.д.,

а R^′ - тільки CH₃, C₂H₅ і т.д.

С_nH_2nO₂ де: n = 1,2,3,4 і т.д.

Одержують естери реакцією еcтерифікації карбонових кислот із спиртами в присутності конц. H₂SO₄:

RCOOН + R^′ ОН → RCOOR^′ +Н₂О

СН₃СООН + С₂Н₅ ОН → СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О

Назви естерів походять від назв радикалів спиртів і назви кислотного залишку карбонових кислот. RCOO R^′

2 ← 1

СН₃СООС₂Н₅ - етилетаноат, етилацетат, етиловий естер оцтової кислоти

НСООСН₃ - метилметаноат, метилформіат, метиловий естер мурашиної кислоти.

Естери є міжкласовими ізомерами до карбонових кислот:

НСООСН₃ - метилметаноат - С₂Н₄О₂

СН₃СООН – етанова кислота- С₂Н₄О₂

За фізичними властивостями естери – це рідини, які мають квітково-фруктовий запах, легші від води. Наприклад:

- бутиловий естер масляної кислоти – запах ананасів;

- бутиловий естер мурашиної кислоти – запах вишень;

- етиловий естер масляної кислоти – запах абрикосів

Хімічні властивості естерів

1. реакція гідролізу

А). водний гідроліз або гідроліз:

Це взаємодія естерів з водою внаслідок чого утворюється кислота і спирт. Реакція оборотна.

СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О ↔ СН₃СООН + С₂Н₅ ОН

Б) лужний гідроліз або омилення:

Це взаємодія естерів з лугами і при цьому утворюється сіль карбонової кислоти і спирт. Реакція необоротна.

СН₃СООС₂Н₅ + NaОH → СН₃СООNa + С₂Н₅ ОН

2. реакція горіння.

СН₃СООС₂Н₅ + 5О₂ → 4СО₂ + 4Н₂О

С₄Н₈О₂

Застосування естерів

1. як запашні речовини речовини при виробництві напоїв, цукерок (фруктові есенції), у парфумерії;

2. як розчинники лаків (рідина для зняття лаку з нігтів).

Жири (ліпіди)

Жири – це естери на основі тільки триатомного спирту гліцеролу і вищих насичених і ненасичених карбонових кислот.

СН₂ ОН С₁₅Н₃₁СООН - пальмітинова кислота (насичена)!

| С₁₇Н₃₅СООН - стеаринова кислота (насичена)! СН ОН С₁₇Н₃₃СООН - олеїнова кислота (ненасичена)!

| C₁₇H₃₁COOH - лінолева кислота (ненасичена)

СН₂ ОН C₁₇H₂₉COOH - ліноленова кислота (ненасичена)

Гліцерин, гліцерол

Одержують жири реакцією естерифікації тільки гліцерину і вищих карбонових кислот (три молекули)

СН₂ ОН CH₂OOC- R

│ │

СН ОН + 3RCOOH → СН ОOC- R + 3Н₂O

│ │

СН₂ ОН СН₂ ОOC- R

Загальна формула жирів (тригліцеридів – інша назва жирів):

CH₂OOC- R

│

СН ОOC- R де R= С₁₅Н₃₁, С₁₇Н₃₅, С₁₇Н₃₃

│

СН₂ ОOC- R

Назви жирів походять від назв карбонових кислот

CH₂OOC- С₁₅Н₃₁

│

СН ОOC- С₁₅Н₃₁ трипальмітин (твердий)

│ тригліцерид пальмітинової кислоти

СН₂ ОOC- С₁₅Н₃₁

CH₂OOC- С₁₇Н₃₅

│

СН ОOC- С₁₇Н₃₅ тристеарин ( твердий)

│ тригліцерид стеаринової кислоти

СН₂ ОOC- С₁₇Н₃₅

CH₂OOC- С₁₇Н₃₃

│

СН ОOC- С₁₇Н₃₃ триолеїн ( рідкий – олія)

│ тригліцерид олеїннової кислоти

СН₂ ОOC- С₁₇Н₃₃

За фізичними властивостями жири бувають:

І. за походженням:

- тваринні (переважно тверді, крім риб’ячого жиру - рідкий);

- рослинні(рідкі, крім кокосове і какао масла - тверді).

ІІ. За агрегатним станом:

- тверді;

- рідкі (олії)

До складу твердих жирів входять залишки вищих насичених карбонових кислот.

До складу рідких жирів (олій) входять залишки вищих ненасичених карбонових кислот.

Хімічні властивості жирів

1. реакція гідролізу

А) водний гідроліз (подібно як естерів).

Внаслідок реакції утворюється гліцерин і вищі карбонові кислоти.

CH₂OOC- С₁₇Н₃₅ СН₂ ОН

│ │

СН ОOC- С₁₇Н₃₅ + 3Н-ОН ↔ СН ОН + 3 С₁₇Н₃₅СООН

│ │

СН₂ ОOC- С₁₇Н₃₅ СН₂ ОН

Б) лужний гідроліз або омилення (подібно як естерів)

Внаслідок реакції утворюється гліцерин і сіль вищої карбонової кислоти – мило.

CH₂OOC- С₁₇Н₃₅ СН₂ ОН

│ │

СН ОOC- С₁₇Н₃₅ + 3Na-ОН → СН ОН + 3 С₁₇Н₃₅СООNa

│ │ тверде мило

СН₂ ОOC- С₁₇Н₃₅ СН₂ ОН

2. реакція гідрування(гідрогенізації) тільки для рідких жирів – олій:

CH₂OOC- С₁₇Н₃₃ СН₂ ООС- С₁₇Н₃₅

│ │

СН ОOC- С₁₇Н₃₃ + 3Н₂ → СН ООС-С₁₇Н₃₅

│ │

СН₂ ОOC- С₁₇Н₃₃ СН₂ ООС- С₁₇Н₃₅-

олія твердий жир (маргарин)

3. реакція горіння жирів

Жир + 165О₂ → 116СО₂ + 110Н₂О

2С₅₈Н₁₁₀О₆ (тристеарин)

Застосування жирів

1. як харчовий продукт;

2. для одержання мила і гліцерину і маргарину або рослинного жиру;

3. для одержання оліф з нехарчових олій(бавовняна).

Тема 28. Вуглеводи.

Вуглеводи – це орг.сполуки, яким відповідає загальна формула – С_n(H₂O)_m

Глюкоза - С₆Н₁₂О₆ - С₆ (Н₂О)₆

Сахароза - С₁₂Н₂₂О₁₁ - С₁₂ (Н₂О)₁₁

Крохмаль - (С₆Н₁₀О₅)_n - С₆ (Н₂О)₅

Вуглеводи ще називають сахаридами(цукриди). Вуглеводи поділяються на:

1. моносахариди (глюкоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза);

2. дисахариди (сахароза, мальтоза, лактоза);

3. полісахариди (крохмаль, целюлоза).

Глюкоза

Формула глюкози - С₆Н₁₂О₆.

Доказано, що до складу глюкози входять 5 груп ОН і одна альдегідна група:

або

О

СН₂- (СН-)₄- С

│ │ Н

ОН ОН

За фізичними властивостями глюкоза – це біла кристалічна речовина, солодка на смак, добре розчинна у воді. У крові людини близько 0,1% глюкози.

Хімічні властивості глюкози

І. Ракції як багатоатомного спирту по групах ОН:

1.реакція з купрум(ІІ) гідроксидом

ОН

│

СН₂- СН- СН- СН- СН- С(О)Н + 2Cu(OH)₂ →

│ │ │ │

ОН ОН ОН ОН

ОН

│

СН₂- СН- СН- СН- СН- С(О)Н + 4H₂O

│ │ │ │

О О О О

Cu Cu

купрум (ІІ) глюколят (синій прозорий розчин)

3. реакція естерифікації:

ОН

│

СН₂- СН- СН- СН- СН- С(О)Н + 5 СН₃СООН →

│ │ │ │

ОН ОН ОН ОН

ООС-СН₃

│

СН₂ ─ СН ─ СН - СН ─ СН- С(О)Н + 4H₂О

│ │ │ │

ООС-СН₃ ООС-СН₃ ООС-СН₃ ООС-СН₃

Пентаацетилглюкоза, пентаацетатглюкози

ІІ. реакції як альдегіду ( по групі С(О)Н):

1. реакція «срібного дзеркала»

СН₂- (СН-)₄- С(О)Н + Ag₂О → СН₂- (СН-)₄- СООН + 2Ag↓

│ │ │ │

ОН ОН ОН ОН глюконова ки слота

2.реакція «мідного дзеркала»:

СН₂- (СН-)₄- С(О)Н + 2Cu(OH)₂ → СН₂- (СН-)₄- СООН + Сu₂O + H₂O

│ │ │ │ │

ОН ОН ОН ОН ОН

3. реакція з воднем – відновлення:

СН₂- (СН-)₄- С(О)Н + Н₂ → СН₂- (СН-)₄- СН₂ (сорбіт)

│ │ │ │ │

ОН ОН ОН ОН OH

ІІІ.реакція горіння (повне окиснення в організмі і виділяється тепло для біохімічних процесів):

С₆Н₁₂О₆ + 6О₂ → 6СО₂ + 6Н₂О + ǪкДж = 17,6 кДж

ІІІ. реакція як моносахариди (тільки для глюкози)

1. реакції бродіння

А) спиртове бродіння

С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СО₂↑

Б) молочно-кисле бродіння:

С₆Н₁₂О₆ → 2СН₃-СН-СООН молочна кислота.

│

ОН

Добування глюкози

1. реакція гідролізу крохмалю або целюлози:

(С₆Н₁₀О₅)_n + nH-OH → n С₆Н₁₂О₆

2. реакція фотосинтезу:

6СО₂ + 6Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + 6О₂↑

3. реакція гексамеризації формальдегіду в присутності Са(ОН)₂ –реакція Бутлерова:

6НС(О)Н → С₆Н₁₂О₆