Добування вуглекислого газу

1. У промисловості при розкладі вапняку(крейди):

СаСО₃ = СаО + СО₂↑

2. У лабораторії із карбонатів металів з сильними кислотами:

СaСO₃ + 2HCl = СаCl₂ + H₂СO₃ (СO₂ ↑ + H₂O)

Затосування вуглекислого газу

1. для газування напоїв і вод;

2. при гасінні пожеж;

3. «сухий лід» для зберігання продуктів.

Карбонатна кислота

H₂СО₃ – це слабка кислота, двоосновна.

Хімічні властивості карбонатної кислоти

І. Загальні властивості як кислоти:

1. реакція дисоціація (cтупінчасто):

H₂СО₃ ↔ Н⁺ + НСО₃^-

HСО₃^- ↔ H⁺ + СО₃^2-

2. реакція з металами до Н:

Mg + H₂ СО₃ = Mg СО₃ + H₂↑

З. реакція з оксидами металів:

Mg O + H₂СО₃= Mg СО₃ + H₂O

4. реакція з лугами ( утворюють кислу і середню сіль, бо двоосновна кислота):

Na OH + H ₂СО₃ = Na HСО₃ + H₂O

Натрій гідрогенкарбонат

2NaOH + H ₂СО₃ = Na₂ СО₃ + 2H₂O

ІІ. Специфічна реакція:

1. розклад при звичайних умовах:

Н₂СO₃ ↔ СO₂ + Н₂О

Добування H₂СО₃

1. У промисловості і у лабораторії одержують реакцією:

СO₂ + Н₂О ↔ Н₂СO₃

Застосування карбонатної кислоти

1. для газування напоїв;

2. у вогнегасниках.

Солі карбонатної кислоти

Карбонатна кислота утворює два ряди солей: одну кислу і одну нормальну.

1. Гідрогенкарбонати:

NaHCO₃ , Ca(HCO₃)_2, Al(HCO₃)₃

2. Карбонати:

Na₂CO₃, CaCO₃, Al₂(CO₃)₂

Хімічні властивості солей карбонатної кислоти

І. Загальні властивості як солей

1. реакція з сильними кислотами – це якісна реакція на карбонати і гідроген карбонати, бо утворюється газ, який дає помутніння «вапняної води» (СО₂).

NaHCO₃ + HCl = NaCl + H₂СO₃ (СO₂ ↑ + H₂O)

Na₂СO₃+ 2HCl = 2NaCl + H₂СO₃ (СO₂ ↑ + H₂O)

2.реакція з солями:

Na₂СO₃+ СаCl₂ = 2NaCl + СаСO₃ ↓

3. реакція з лугами:

Na₂СO₃+ Са(ОН)₂ = 2NaОН + СаСO₃↓

ІІ. Специфічні властивості.

1. розклад при нагріванні:

А) Гідрогенкарбонати

а) реакція розкладу гідрогенкарбонатів утворених тільки лужними металами:

2 NaHCO₃ = Na₂CО₃ + H₂СO₃ (СO₂ ↑ + H₂O)

б) реакція розкладу гідроген карбонатів всіх інших металів:

Ca(HCO₃)₂ = СаО + 2СO₂ ↑ + H₂O

Б) Карбонати

а) реакція розкладу карбонатів тільки лужних металів не відбувається:

Na₂СO₃ ≠

б) карбонати всіх інших металів розкладаються на оксид металу і вуглекислий газ:

СаСО₃ = СаО + СО₂

Природні карбонати і гідроген карбонати

- СаСО₃ - крейда, мармур, вапняк, ракушник; (у будівництві, виготовлення пам’ятників, одержання негашеного вапна, вуглекислого газу)

- Na₂СO₃∙10H₂O - кристалічна сода

- Na₂СO₃ - кальцинована сода; (усунення твердості води, одержання звичайного скла, твердого мила)

- NaНСO₃ - питна сода (як розпушувач у харчовій промисловості, у вогнегасниках, для пониження кислотності в шлунку)

- Ca(HCO₃)₂, Mg(HCO₃)₂ - визначають твердість води.

- СаСО₃ ∙ MgCO₃ - доломіт

Карбонати і гідрогенкарбонати переходять один в одного такими реакціями:

1. гідроген карбонати в карбонати:

2 NaHCO₃ = Na₂CО₃ + СO₂ ↑ + H₂O

або

NaHCO₃ + NaOH = Na₂CО₃ + H₂O

2. карбонати в гідроген карбонати:

Na₂CО₃ + H₂СO₃ (СO₂ ↑ + H₂O) = 2NaНСO₃

Силіцій і його сполуки

Атом Силіціюзнаходиться у ІV-А групі, на зовнішньому шарі в нього 4 електрони, найвища С.О. - +4, а найнижча - -4.

Атом Силіцію у формулах речовин має такі С.О.: -4, 0, +4.

Атом Силіцію подібно як «халькогени», Фосфор і Карбон утворюють декілька простих речовин (алотропія):

1. кристалічний кремній

2. пластичний кремній.

Всі алотропні модифікації Силіцію мають формулу - Si

У природі (на Землі) Силіцій на другому місці по розповсюдженості – 28%, а Оксисен - 49%.

Хімічні властивості кремнію

1. реакція з металами (тільки активними і при високих температурах):

Si⁰ + 2Са = Са₂Si^-4 кальцій силіцид

4Al + 3Si⁰ = Al₄Si₃^-4 алюміній силіцид

Si⁰ – окисник

2. реакція з неметалами ( при високих температурах):

Si⁰ + O₂⁰ = Si⁺⁴O₂ «пісок»

Si⁰ - відновник

Si + C = Si⁺⁴C^-4 Cиліцій карбід (карборунд)

Si⁰ + 2Н₂ ≠

3. реакція з лугами ( при температурі):

Si + 2NaOH + Н₂О = Na₂SiO₃ + 2H₂↑

Добування кремнію

1. реакція з магнієм:

SiО₂ + 2Mg = 2MgO + Si

2. реакція з вугіллям (при температурі 2000^оС)

SiО₂ + 2С = 2СO + Si

Застосування кремнію

1. як напівпровідник;

2. для одержання жаро і кислотостійких сплавів;

3. для виробництва карборунду SiC – наждачний папір

(найтвердіший синтетичний кристал)

Гідрогенові сполуки Силіцію

Атом Силіцію утворює одну таку сполуку: SiH₄ - cилан - це рідина, яка на повітрі самозагоряється: SiH₄ + 2O₂ = SiO₂ + 2H₂O/

Одержують силан реакцією: Mg₂Si +4HOH = 2Mg(OH)₂ + SiH₄

Оксигенові сполуки Силіцію

Атом Силіцію утворює дві такі сполуки:

1. Si⁺² O – силіцій (ІІ) оксид, - несолетвірний оксид

2. Si⁺⁴O₂ - силіцій (ІV) оксид, «пісок» - кислотний оксид

Силіцій (ІV) оксид

Хімічні властивостіСиліцій (ІV) оксиду

SiO₂ має атомну! кристалічну гратку.

І. Загальні властивості як кислотного оксиду.

1. реакція з водою(не взаємодіє):

SiO₂ + Н₂О ≠

2. реакція з лугами: ( може утворювати середні солі)

SiO₂ + 2NaОH ↔ Na₂SiO₃ + H₂O

ІІ. Характерні реакції.

1. реакція з тільки флюоридною(плавиковою) кислотою:

SiO₂ + 4HF = SiF₄↑ + 2Н₂О

3. реакція з магнієм(тільки магній горить уСиліцій (ІV) оксид i):

SiО₂ + 2Mg = 2MgO + Si

Силікатна (кремнієва)кислота

H₂SiO₃ – найслабша із всіх відомих кислот, а також нерозчинна у воді.

(кислота – неелектроліт!)

Хімічні властивості силікатної кислоти

І.Загальні властивості як кислоти

1. тільки реакція з лугами при нагріванні:

2NaOH + H₂SiО₃ = Na ₂ SiО₃ + 2H₂O

ІІ. Специфічні властивості

1. реакція розкладу при нагріванні:

H₂SiО₃ = SiО₂ + H₂O

(«силікагель»(біле вугілля) - адсорбент газів і рідин як деревне вугілля)

Добування силікатної кислоти

У промисловості і у лабораторії одержують дією сильних кислот розчинні силікати:

Na₂SiO₃ +2HCl = 2NaCl + H₂SiO₃ ↓

Серед солей силікатної кислоти розчинні у воді тільки Na₂SiO₃ і К₂SiO₃ їх називають «розчинним склом»(входять до складу силікатного клею і у будівництві для захисту дерев’яних деталей споруд від руйнування)

Застосування сполук Силіцію

Найбільше в природі сполук Силіцію у вигляді піску, гірських порід, тому переробкою їх займається силікатна промисловість.

Основні її напрямки:

Виробництво скла.

Нагрівають суміш Na₂CO₃ , CaCO₃, SiO₂ (1:1: 6) до температури 1500⁰С і відбувається реакція:

Na₂CO₃ + CaCO₃ + 6SiO₂ = Na₂O + CaO + 2CO₂↑ + 6SiO₂

- звичайне(віконне і пляшкове) скло - Na₂O∙CaO∙6SiO₂

- тугоплавке скло - К₂O∙CaO∙6SiO₂

- кришталеве скло - К₂O∙PbO∙6SiO₂

2. керамічні вироби (вироби з білої і червоної глини).

3. виробництво цементу ( нагрівають суміш глини з крейдою – мергель – до 1000⁰С)

Природні сполуки Силіцію

1. SiO₂ - кремнезем(входить до складу піску), кварц, гірський кришталь;

2. Al₂O₃∙2SiO₂ ∙2H₂O - каолініт (складова частина білої глини, а червона глина містить домішки Fe₂O₃)

ІІІ. Органічна хімія

Вуглеводні

Тема 22.Насичені вуглеводні

Органічна хімія вивчає сполуки Карбону з іншими елементами. Крім Карбону до складу органічних речовин входять: Н, О, N, Галогени і ці елементи називають елементами - органогенами.

У 1861 році російський вчений О.М.Бутлеров сформулював основні положення теорії хімічної будови орг.речовин:

1. Атоми у молекулах орг. речовин розміщені не безладно, а у певній послідовності згідно їх валентності;

2. Властивості орг.речовин залежать не тільки від кількісного і якісного складу, а від послідовності сполучення атомів у молекулах;

3. Атоми або групи атомів в органічних сполуках взаємно впливають одна на одну і це відбивається на хімічних властивостях;

4. За будовою орг.сполук можна розпізнати їх властивості і навпаки за властивостями – будову.

Із першого положення теорії випливає, що елементи-органогени мають постійну валентність в органічних сполуках.

| |

- C - IV - ─C─ ─C═ ═ C═ ─C≡

|

Атом Карбону в органічних сполуках перебуває тільки у збудженому стані і на зовнішньому шарі містить 4 неспарені електрони(тому і чотиривалентний), а саме один (1)s-електрон і три (3)р-електрони.

_{+ 6} ¹²С 1s²2s¹2p³ збуджений стан

- H - I - H─

- O - II - O ═ ─ O ─

| |

- N - III - ─N─, N═, N≡

- Галогени: Сl, Br, I - I - Cl─, Br ─, I─

Органічні сполуки мають три види формул:

1. молекулярна (емпірична) – це формула в якій показано кількісний і якісний склад молекули.

Метан - СН₄

Бензен - С₆Н₆

3. структурна – це формула в якій показано послідовність сполучення атомів у молекулах за допомогою валентностей (рисочок).

Н

|

метан Н ─C─ Н

|

Н

3. електронна - це формула в якій показано послідовність сполучення атомів у молекулах орг.сполук за допомогою спільних електронних пар.

Н

:

метан Н: C: Н

:

Н

Друге положення пояснює явище ізомерії – це явище існування кількох речовин, які мають однаковий кількісний і якісний склад тобто однакову молекулярну формулу, але відрізняються за послідовністю розміщення атомів у молекулах і тому мають різні хімічні властивості. Ці речовини називаються ізомерами.

С₄Н₁₀ С₄Н₁₀

_{1 2 3 4 1 2 3}

СН₃─СН₂─СН₂─СН₃ СН₃─СН─СН₃

|

⁴СН₃

н. – бутан ізобутан (2-метилпропан)

С₂Н₆О С₂Н₆О

СН₃─СН₂ ─О─Н СН₃─ О ─ СН₃

спирти етери

Вуглеводні

Вуглеводні – це орг.сполуки, що містять тільки атоми Карбону і Гідрогену.

Вуглеводні поділяються:

1. насичені;

2. ненасичені;

3. ароматичні.

Насичені вуглеводні

Насичені вуглеводні – це вуглеводні, в молекулах яких між атомами Карбону існує тільки одинарний зв’язок.

Насичені вуглеводні поділяються на:

1. алкани (парафіни)(метанові вуглеводні);

2. циклоалкани (циклопарафіни).

Алкани

Алкани – це насичені вуглеводні, які мають лінійний або розгалужений ланцюг з атомів Карбону.

Загальна формула алканів: С_nH_2n+2 де: n = 1,2,3 і т.д.

Найпростішим їх предстаником є метан – СН₄ – Але існує і цілий ряд їх, який називають гомологічний ряд, а ці вуглеводні називають гомологами – це орг.сполуки, що мають одинакову будову, тобто однакове розміщення атомів у молекулах і однакові хімічні властивості, але відрізняються за складом на одну або де кілька СН₂ груп. Група СН₂ – називається гомологічна різниця.

Формули і назви алканів:

_С₂Н₆ 1. СН₄ - метан 6. С₆Н₁₄ - гексан

СН₄ 2.С₂Н₆ - етан 7. С₇Н₁₆ - гептан

СН₂ 3. С₃Н₈ – пропан 8. С₈Н₁₈ - октан

4. С₄Н₁₀ – бутан 9. С₉Н₂₀ - нонан

5. С₅Н₁₂ - пентан 10. С₁₀Н₂₂ - декан

Радикали алканів

Радикали – це нейтральні частинки, які утворюються, якщо від молекули відірвати тільки один атом Гідрогену.

Радикали алканів називають - алкіли. Назви алкілів походять від відповідних назв алканів із заміноюзакінчення ан на ил або іл

Назви алканів Назви алкілів

1. СН₄ - метан СН₃- - метил

2.С₂Н₆ - етан С₂Н₅- - етил

3. С₃Н₈ – пропан С₃Н₇- - пропіл

4. С₄Н₁₀ – бутан С₄Н₉- - бутил

і т.д.

Номенклатура алканів

Алгоритм

для складання назв розгалужених алканів за структурними формулами:

1. Визначити (виокремити) найдовший карбоновий ланцюг – родоначальну структуру (головний ланцюг).

1. Пронумерувати атоми Карбону родоначальної структури. При цьому нумерацію необхідно починати з того кінця до якого ближче замісники (розгалуження).

1. До замісників відносяться:

- Окремі атоми ( галогени – Cl, Br, I), які можуть знаходитися як біля крайніх атомів, так і всередині родоначальної структури;

- Групи атомів – вуглеводневі радикали (CH₃, C₂H₅, C₃H₇ і т.д.), які не можуть знаходитися як біля крайніх атомів, тільки всередині родоначальної структури, а також групи атомів (NO₂), які можуть знаходитися як біля крайніх атомів, так і всередині родоначальної структури;

1. У назві вуглеводню спочатку

наводяться назви замісників, приєднаних до родоначальної структури,

із вказівкою номера атома Карбону, до якого вони приєднані. Номери

атомів Карбону(локанти) відокремлюються від назв замісників дефісом.

1. Якщо замісників декілька, то в назві вони наводяться в українському алфавітному порядку (за першими буквами їх назв). Якщо є декілька однакових замісників, то їхня назва вказується тільки один раз, а їхнє число вказується префіксами: ди(два), три(три), тетра(чотири), пента(п´ять) тощо й обов´язково цифрами(локантами) через кому вказується положення кожного з однакових замісників.

1. В останню чергу записується назва алкану, що відповідає числу атомів Карбону в родоначальній структурі.

С₂Н₅

_{6 5 4} | _{3 2 1}

СН₃─СН─СН─СН─СН─СН₂

|| | |

СН₃ СН₃ СН₃ Cl

4-етил-2,3,5-триметил-1-хлорогексан

_{6 7}

С₂Н₅СН₂─СН₃

_{1 2 3} | _{4 5} |

СН₃─СН─СН─СН₂─СН─СН₃

|

СН₃

3-етил-2,5-диметилгептан

Групи: СН₃; С₂Н₅ ; Cl називаються замісниками або розгалуженням.

Цифри, які стоять у назвах вуглеводнів перед замісниками у родоначальній структурі (головний ланцюг атомів Карбону) називаються локантами.

Атоми Карбону алканів в родоначальній структурі ( головному ланцюзі)поділяються на:

1. первинні[ п.] (атом Карбону зв’язаний тільки з одним атомом Карбону у родоначальній структурі);

2. вторинні[ в.] (атом Карбону зв’язаний тільки з двома атомами Карбону у родоначальній структурі);

3. третинні[ т.] (атом Карбону зв’язаний тільки з трьома атомами Карбону у родоначальній структурі);

4. четвертинні[ ч.] (атом Карбону зв’язаний тільки з чотирьома атомами Карбону у родоначальній структурі);

Наприклад:

СН₃СН₃

_{п. т. т.} | _{в. ч.} | _п.

СН₃─СН─СН─СН₂─С ─СН₃

^{6 5} | ^{4 3 2}│ ¹

СН₃ СН₃

2,2,4,5-тетраметилгексан

Для всіх атомів Карбону в алканах характерна sp³-гібридизація – це означає, що взаємодіє одна s-електронна хмаринка і 3р-електронні хмаринки атома Карбону і утворюються чотири гібридизовані(одинакові) хмаринки:

Ці електронні хмаринки відштовхуються у просторі! атома Карбону і розміщуються під кутом 109⁰28' до вершин тетраедра.

Між атомами С – С і С -Н виникає ковалентний зв’язок, який називають ще – σ(сигма) - зв’язком – це зв’язок, який утворюється між двома гібридизованими хмаринками атомів С ( С-С) або гібридизованою хмаринкою атома С і не гібридизованою хмаринкою атома Н (С-Н).

Віддаль між атомами Карбону (С-С) в алканах становить 0,154 нм.

Фізичні властивості алканів

Метан – бутан (СН₄ – С₄Н₁₀) - гази

Пентан - С₁₄Н₃₀ - рідини

С₁₅Н₃₂ і вищі алкани - тверді речовини(парафін).

Хімічні властивості алканів

За хімічними властивостями алкани малоактивні сполуки завдяки

міцним σ - зв’язкам. Вони стійкі до дії кислот, лугів і окисників. Для алканів найбільш характерними будуть реакції заміщення атомів Н на одновалентні атоми або групи атомів, наприклад, галогени.

І. Реакції заміщення

1. реакція галогенування

Це взаємодія алканів з галогенами Cl₂, Br₂, I₂ (тільки не з «хлорною» чи «бромною водою») і при цьому один або всі почергово атоми Н заміщуються на Галоген. Каталізатор – світло, опромінення.

СН₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

хлорметан

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

дихлорметан

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

трихлорметан

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

тетрахлорметан

C₃H₈ + Cl₂ → C₃H₇Cl + HCl

або

C₃H₈ + 8Сl₂ → C₃Сl₈ + 8HCl

На заміщення одного атома Н в алканах необхідно одна молекула галогену.

(Алкани не знебарвлюють«бромну воду»)

2. реакція нітрування або реакція Коновалова

Це реакція алканів з нітратною кислотою в присутності конц. сульфатної кислоти (як каталізатора) і при цьому тільки один атом Н в алканах заміщується на нітро-групу.

HNO₃ - HO-NO₂ – структурна формула нітратної кислоти

-NO₂ - нітро-група

k. H₂SO₄

СН₄ + HO-NO₂ → CH₃NO₂ + H₂O

ІІ. Реакція розкладу

1. реакція крекінгу

Це реакція розкладу алканів на менші алкани і алкени, починаючи з пропану

СН₄ ≠; С₂Н₆ ≠

С₃Н₈ → СН₄ + С₂Н₄

Пропан метан етен

2. реакція термічного розкладу

При температурі 1000⁰С алкани розкладаються на вуглець і водень.

СН₄ → С + 2Н₂↑

С₃Н₈ → 3С + 4Н₂↑

Виняток: тільки метан при температурі 1500⁰С розкладається:

2СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂

Етин(ацетилен)

3. реакція дегідрування(дегідрогенізації)

Це реакція відщеплення молекули водню від алканів (починаючи з етану) і при цьому утворюється алкен і водень. Каталізатор – платина.

С₂Н₆ → Н₂ + С₂Н₄

етен

ІІІ. реакція ізомеризації

Починаючи з бутану нормальні (лінійні) алкани перетворюються в розгалужені алкани і навпаки. Каталізатор – сполуки Алюмінію.

С₄Н₁₀ С₄Н₁₀

_{1 2 3 4 1 2 3}

СН₃─СН₂─СН₂─СН₃ → СН₃─СН─СН₃

Н.-бутан |

⁴СН₃ ізобутан

н. – бутан ізо бутан (2-метилпропан)

IV. реакція окиснення

1. реакція горіння (повне і неповне):

Внаслідок реакції повного горіння вуглеводнів утворюється завжди СО₂ і Н₂О.

C₃H₈ + 5О₂ → 3CО₂ + 4H₂О повне окиснення

(2C₃H₈ + 7О₂ → 6CО + 8H₂О) неповне окиснення

(C₃H₈ + 2О₂ → 3C + 4H₂О) неповне окиснення

2C₆H₁₄ + 19О₂ → 12CО₂ + 14H₂О

2. реакція окиснення розчином KMnO₄

Алкани не окислюються розчином KMnO₄ і не знебарвлюють його

Добування алканів

І. СН₄

1. У промисловості одержують метан із природніх родовищ і реакцією:

С + 2Н₂ → СН₄

2. У лабораторії:

А) реакцією алюміній карбіду з водою або кислотами

Al₄C₃ +12H-OH → 3CH₄ ↑ + 4Al(OH)₃↓

або HCl

Б) реакцією натрій етаноату(ацетату) з NaOH:

CH₃COONa +NaOH → CH₄↑ + Na₂CO₃

ІІ. Загальні методи добування

1. Реакція В’юрца

Це реакція двох! однакових або різних моногалогеналканів з лужними металами при цьому утворюється алкан із більшою кількістю атомів Карбону і сіль.

2СН₃Cl + 2Na → C₂H₆ + 2NaCl

C₂H₅Cl + 2Na + ClCH₃ → C₃H₈ + 2NаСl

3. Реакція «водяного газу»

Суміш алканів можна одержати на основі «водяного газу»(суміш карбон(ІІ) оксиду і водню). Каталізатор Fe, Co і тиск.

nCO + (2n + 1)H₂ → C_nH_{2n + 2} + H₂O

Застосування алканів

І. СН₄ (рудниковий чи болотний газ)

1. як газоподібне паливо у промисловості та побуті і як газ-пальне для автомобілів;

2. для одержання розчинників, сажі, різних орг.сполук;

3. для різання та зварювання металів.

ІІ. Інші алкани

1. етан, пропан, бутан використовується для одержання пластмас, канчуків.

(пропан і бутан - у вигляді скрапленого газу в балонах і запальничках)

2. рідкі алкани (від пентану) використовуються як пальне для автомобілів – бензин і ДП;

3. тверді алкани використовуються для виготовлення парафінових свічок, а також в медицині;

4. суміш рідких і твердих алканів використовується для одержання мазей у лікувальних цілях.

Циклоалкани

Циклоалкани(циклопарафіни) – це насичені вуглеводні, які мають замкнутий ланцюг із атомів Карбону.

Загальна формула циклоаканів:: С_nH_2n де: n = 3,4,5,6 і т.д.

Назви циклоалканів походять від відповідних назв алканів, які мають таку ж кількість атомів Карбону, із додаванням префікса –цикло-

C₃H₆ C₄H₈ C₆H₁₂

Циклопропан циклобутан циклогексан

C₅H₁₀ циклопентан

Фізичні властивості циклоалканів

Циклопропан і циклобутан- гази,

Циклопентан і циклогексан- рідини

Хімічні властивості циклоалканів

Для циклоалканів як і для алканів найбільш характерні реакції типу заміщення, однак в циклоалканах гібридизований кут не відповідає 109⁰28^', в циклопропані - 60⁰ , циклобутані – 90⁰, циклогексані – 120⁰.Тому в циклоалканах є напруження у циклі, яке може привести до розриву циклу. Для циклоалканів ще характерними будуть реакції типу приєднання із розривом циклу.

І. Реакції заміщення

1. реакція галогенування (подібно як алкани)

C₅H₁₀ + Cl₂ → C₅H₉Cl + HCl

хлороциклопентан

Виняток: циклопропан і циклобутан вступає в реакцію галогенування не як заміщення, а як приєднання і при цьому відбувається розрив циклу і по місцях розриву відбувається приєднання двох атомів галогенів.

C₃H₆ + Cl₂ → ClСН₂-СН₂-СН₂Cl

1,3-дихлоропропан

C₄H₈ + Cl₂ → ClСН₂-СН₂-СН₂-СН₂Cl

1,4-дихлоробутан

(Циклоалкани не знебарвлюють«бромну воду» подібно як алкани)

2. реакція нітрування або реакція Коновалова( подібно як алкани)

k. H₂SO₄

С₃Н₆ + HO-NO₂ → C₃H₅NO₂ + H₂O

нітроциклопропан

ІІ. Реакція розкладу

1. реакція термічного розкладу (подібно як алкани)

С₃Н₆ → 3С + 3Н₂↑

2. реакція дегідрування(дегідрогенізації) (подібно як алкани)

С₃Н₆ → Н₂ + С₃Н₄

циклопропен

Виняток: тільки циклогексан вступає реакцію дегідрування з утворенням бензену:

С₆Н₁₂ → С₆Н₆ + 3Н₂

циклогексан бензен

ІІІ. реакція ізомеризації (починаючи з циклобутану)

Циклогексан → метилциклопентан

IV. реакція окиснення

1. реакція горіння (повне і неповне):

Внаслідок реакції повного горіння вуглеводнів утворюється завжди СО₂ і Н₂О.

2C₃H₆ + 9О₂ → 6CО₂ + 6H₂О повне окиснення

(C₃H₆ + 3О₂ → 3CО + 3H₂О) неповне окиснення

(2C₃H₆ + 3О₂ → 6C + 6H₂О) неповне окиснення

2C₅H₁₀ + 15О₂ → 10CО₂ + 10H₂О

2. реакція окиснення розчином KMnO₄

Циклоалкани не окислюються розчином KMnO₄ і не знебарвлюють його.

V. Реакція приєднання

1. реакція гідрування(гідрогенізації)

Це реакція приєднання водню до циклоалканів і при цьому розривається цикл і по місцях розриву приєднуються два атоми Гідрогену і утворюється алкан

C₃H₆ + Н₂ → СН₃-СН₂-СН₃

Циклопропан пропан

Добування циклоалканів

І. Загальні методи добування

1. Реакція В’юрца

Це реакція ди галогеналканів (галогени знаходяться по двох крайніх атомах С) з лужними металами при цьому утворюється циклоалкан і сіль.

ClСН₂-СН₂-СН₂Cl + 2Na → C₃H₆ + 2NaCl

1,3-дихлоропропан Са циклопропан

2. Циклогексан одержують гідруванням бензену

С₆Н₆ + 3Н₂ → С₆Н₁₂

Бензен циклогексан

Застосування циклоалканів

1. циклопропан як засіб для наркозу;

2. циклогексан і циклопентан як розчинники і як сировина для одержання різних орг. речовин.

Тема 23. Ненасичені вуглеводні

Ненасичені вуглеводні - це вуглеводнів молекулах яких між атомами Карбону існує подвійний або потрійний зв’язок.

Ненасичені вуглеводні поділяються:

1. алкени(етиленові вуглеводні);

2. алкіни (ацетиленові вуглеводні).

Алкени

Алкени – це ненасичені вуглеводні в молекулах яких є тільки один подвійний зв’язок між атомами Карбону.

Загальна формула алкенів: С_nH_2n де: n = 2,3,4 і т.д.

Номенклатура алкенів

За міжнародною (систематичною або номенклатурою ІЮПАК) назви алкенів походять від відповідних назв алканів із заміною закінчення ан на ен.

За історичною номенклатурою назви алкенів походять від відповідних назв радикалів алканів з додаванням закінчення ен

С₂Н₄ С₃Н₆ С₄Н₈

СН₂ = СН₂ СН₂ = СН – СН₃ СН₂ = СН - СН₂ - СН₃

Етен пропен бут-1-ен

Етил ен пропіл ен бутил ен

Радикали алкенів

Радикали алкенів називають - алкеніли.

Назви алкенів Назви алкенілів

С₂Н₄ - етен СН₂ = СН - - етеніл або

СН₂ = СН₂ вініл

Ізомерія алкенів

Для алкенів характерні такі види ізомерії:

1. структурна ізомерія

А) ізомерія пов’язана із розміщенням подвійного зв’язку

(починаючи з бутену): С₄Н₈

СН₂ = СН - СН₂ - СН₃ СН₃ - СН = СН - СН₃

Бут-1-ен бут-2-ен

Б) ізомерія пов’язана із розгалуженням, розміщенням замісників

(починаючи з бутену): С₄Н₈

СН₂ = СН - СН₂ - СН₃ СН₂ = СН - СН₃

Бут-1-ен |

СН₃

2-метилпроп-1-ен

Алгоритм

для складання назв розгалужених алкенів(алкінів) за структурними формулами:

1. Визначити (виокремити) найдовший карбоновий ланцюг – родоначальну структуру (головний ланцюг), що містить кратний зв´язок

(подвійний чи потрійний).

1. Пронумерувати атоми Карбону родоначальної структури. При цьому нумерацію необхідно починати з того кінця, до якого ближче кратний зв´язок.

1. У назві вуглеводню спочатку

наводяться назви замісників, приєднаних до родоначальної структури,

із вказівкою номера атома Карбону, до якого вони приєднані. Номери

атомів Карбону(локанти) відокремлюються від назв замісників дефісом.

1. Якщо замісників декілька, то в назві вони наводяться в українському алфавітному порядку (за першими буквами їх назв). Якщо є декілька однакових замісників, то їхня назва вказується тільки один раз, а їхнє число вказується префіксами: ди(два), три(три), тетра(чотири), пента(п´ять) тощо й обов´язково цифрами(локантами) через кому вказується положення кожного з однакових замісників.

1. Після цього записується назва алкану (перший склад), що містить таке ж число атомів Карбону в родоначальній структурі.

1. Потім вказують цифрою(локантом) атом Карбону родоначальної структури, до якого найближче розміщений кратний зв´язок, відокремлюючи двома дефісами (справа і зліва).

1. В останню чергу записуємо закінчення – ен (ин).

_{6 7}

С₂Н₅СН₂ ─СН₃

_{1 2 3} | _{4 5} |

СН₃─С=С─СН₂─СН─СН_3-

|

СН₃

3-етил-2,5-диметилгепт-2-ен

2. геометрична, оптична (цис-, транс-) ізомерія (можлива !, починаючи з бут-2-ену, якщо подвійний зв’язок знаходиться в середині молекули, а не біля крайніх атомів Карбону)

Якщо розмістити атоми або групи атомів, які знаходяться біля двох атомів подвійногозв’язку, під кутом 120⁰ і провести горизонтальну вісь через атоми Карбону, якщо одинакові групи атомів будуть знаходитися по одну із сторін – це цис-ізомер, а якщо по різні – тран-ізомер.

Наприклад: СН₃ - СН = СН - СН₃ Бут-2-ен

СН₃ Н Н Н

---- С = С ------ ----- С = С --------

Н СН₃ СН₃ СН₃

Транс- бут-2-ен Цис- бут-2-ен

Цифри, які стоять у назвах вуглеводнів перед замісниками і перед розміщенням подвійного зв’язку називаються локантами.

Будова алкенів

Для двох атомів Карбону при подвійному зв’язку в алкенах характерна sp²-гібридизація – це означає, що із 4 електронів (1s і 3p) взаємодіє тільки одна s-електронна хмаринка і 2р-електронні хмаринки атома Карбону і утворюються три гібридизовані (одинакові) хмаринки:

Ці електронні хмаринки відштовхуються і розміщуються на площині! двох атомів Карбону і розміщуються під кутом 120⁰

Між атомами С – С і С -Н виникають – σ(сигма) - зв’язки.

Кожен із двох атомів Карбону при подвійному зв’язку ще має по одному не гібридизованому р-електрону(гантель), які розміщені перпендикулярно до площини. Р-електронні хмаринки перекриваючись над і під площиною утворюють ще один зв’язок – π(пі)- зв’язок (це зв’язок, який утворюється тільки між не гібридизованимир-електронними хмаринками атомів Карбону).

π- зв’язок є слабший за σ - зв’язки і легко може розірватися бо він розпорошений, утворюєься у двох точках простору.

Отже, подвійний зв’язок містить 1 σ(сигма) - зв’язок і 1 π(пі) - зв’язок.

Віддаль між атомами Карбону (С=С) в алкенах становить 0,134 нм.

Фізичні властивості алкенів

Етен – бутен (С₂Н₄ – С₄Н₈) – гази, нерозчинні у воді.

Хімічні властивості алкенів

Для алкенів найбільш характерними будуть реакції приєднання,

які відбуваються із розривом подвійного, а саме π - зв’язку і по місцях розриву приєднуються атоми.

І. Реакції приєднання

1. реакція гідрування

Це приєднання водню до молекули алкенів і утворюються алкани

СН₂ = СН₂ + Н₂ → СН₃- СН₃

С₂ Н₄ + Н₂ → С₂Н₆

2. реакція галогенування

Це приєднання галогенів Cl₂, Br₂, I₂ (з «хлорною» чи «бромною водою») до алкенів.

C₃H₆ + Cl₂ → C₃H₆Cl₂

СН₂ = СН – СН₃ + Cl₂ → СН₂ - СН – СН₃

| |

Cl Cl

1,2-дихлоропропан

(Алкени знебарвлюють«бромну воду» (із червоного на безбарвний) - це якісна реакція на ненасичені вуглеводні)

3. реакція гідрогалогенування

Це реакція приєднання до алкенів галогеноводнів (H^δ+Cl^δ-, H^δ+Br^δ-, H ^δ+I^δ-)

СН₂ = СН₂ + HBr → СН₃-СН₂

|

Br

А гомологи етилену вступають в реакцію гідрогалогенування за правилом Марковникова: «Атом Н із галогеноводнів приєднується до того атома С при подвійному зв’язку де вже є більше атомів Н(більш гідрогенізований.)»

СН₂ = СН – СН₃ + НCl → СН₃ - СН – СН₃

|

Cl

2-хлоропропан

4. реакція гідратації

Це приєднання води до алкенів при цьому утворюються спирти

СН₂ = СН₂ + HОН → СН₃-СН₂

|

ОН спирт

Гомологи етилену вступають в реакцію гідратації за правилом Марковникова:

СН₂ = СН – СН₃ + Н^δ+ОН^δ- → СН₃ - СН – СН₃

|

ОН спирт

5. реакція полімеризації

Це сполучення великої кількості алкенів з утворенням однієї макромолекули полімеру

nСН₂ = СН₂ → (-СН₂-СН₂-)_n

етилен поліетилен

nСН₂ = СН – СН₃ → (-СН₂ - СН -)

пропілен |

CН₃ поліпропілен

IІ. реакція окиснення

1. реакція горіння (повне і неповне):

Внаслідок реакції повного горіння вуглеводнів утворюється завжди СО₂ і Н₂О.(а при неповному окисненні - СО і Н₂О або С і Н₂О)

2C₃H₆ + 9О₂ → 6CО₂ + 6H₂О

2. реакція окиснення розчином KMnO₄

Алкени окиснюються розчином KMnO₄ і знебарвлюють його(із фіолетового на безбарвний) – це якісна реакція на ненасичені вуглеводні.

СН₂ = СН₂ + Н₂О + [О] → СН₂ – СН₂

розчин KMnO₄ | |

ОН ОН етиленгліколь

Добування алкенів

І. С₂Н₄

1. У промисловості одержуютьреакцією дегідрування етану:

С₂Н₆ → С₂Н₄ + Н₂

2. У лабораторії реакцією дегідратації етилового спирту в присутності конц. сульфатної кислоти:

C₂H₅ -OH → C₂H₄ ↑ + H₂О

ІІ. Загальні методи добування

1. Реакція реакція дегідрогалогенування моногалогеналканів в присутності спиртового розчину лугу! ( відщеплення HCl, HBr, HI)

Спирт.р-н лугу

C₂H₅Cl → C₂H₄ + HCl або

C₂H₅Cl + NaOH → C₂H₄ ↑ + NaCl + Н₂О

Застосування алкенів

І. С₂Н₄

1. для виробництва пластмас (поліетилену, поліпропілен);

2. для дозрівання овочів та фруктів;

3. для одержання розчинників, спиртів.

Алкіни

Алкіни – це ненасичені вуглеводні в молекулах яких є тільки один потрійний зв’язок між атомами Карбону.

Загальна формула алкенів: С_nH_2n-2 де: n = 2,3,4 і т.д.

Номенклатура алкінів

За міжнародною (систематичною або номенклатурою ІЮПАК) назви алкінів походять від відповідних назв алканів із заміною закінчення ан на ін або ин.

Історичну номенклатуру має тільки перший представник - С₂Н₂ – етин(ацетилен).

С₂Н₂ С₃Н₄ С₄Н₆

СН ≡ СН СН ≡ С – СН₃ СН ≡ С - СН₂ - СН₃

Етин пропін бут-1-ин

ацетилен

₅

С₂Н₅ СН₃

_{1 2 3}| _{4 5} |₆

СН≡С─СН─СН₂─С─СН₃

|

СН₃

3-етил-5,5-диметилгекс-1-ин

Будова алкінів

Для двох атомів Карбону при потрійному зв’язку в алкінах характерна sp-гібридизація – це означає, що із 4 електронів (1s і 3p) взаємодіє тільки одна s-електронна хмаринка і 1р-електронні хмаринки атома Карбону і утворюються дві гібридизовані (одинакові) хмаринки:

Ці електронні хмаринки відштовхуються і розміщуються на лінії! двох атомів Карбону і розміщуються під кутом 180⁰. Між атомами С – С і С -Н виникають – σ(сигма) - зв’язки.

Кожен із двох атомів Карбону при потрійному зв’язку ще має по два не гібридизованих р-електронів(гантель), які розміщені перпендикулярно до лінії. Р-електронні хмаринки перекриваючись над і під лінією, а також з тилу і фронту лінії утворюють два – π(пі)- зв’язки.

π- зв’язки є слабшими за σ - зв’язки і легко може розірватися бо вони розпорошені, утворюєься у двох точках простору.

Отже, потрійний зв’язок містить 1 σ(сигма) - зв’язок і 2π(пі) - зв’язки.

Віддаль між атомами Карбону (С-С) в алкінах становить 0,120 нм.

Фізичні властивості алкінів

Етин – бутин (С₂Н₂ – С₄Н₆) – гази, нерозчинні у воді. Працюючи з ацетиленом, його не можна подавати в реакційну суміш металічними трубками, а тільки трубками, виготовленими з гуми або скла, бо буде вибух.

Хімічні властивості алкінів

Для алкінів найбільш характерними будуть реакції приєднання,

які відбуваються із розривом потрійного, а саме поступовим розривом двох π - зв’язків. На відміну від алкенів до молекул алкінів приєднуються по дві молекули Н₂, Cl₂, HCl.

І. Реакції приєднання

1. реакція гідрування

СН ≡ СН + 2Н₂ → СН₃-СН₃

С₂ Н₂ + 2Н₂ → С₂Н₆

2. реакція галогенування

.

1. C₃H₄ + 2Cl₂ → C₃H₄Cl₄

СН ≡ С – СН₃ + 2Cl₂ → СНCl₂ – СCl₂ – СН₃

1,1,2,2-тетрахлоропропан

(Алкіни знебарвлюють«бромну воду» - це якісна реакція на ненасичені вуглеводні)

3. реакція гідрогалогенування

Це реакція приєднання до алкенів галогеноводнів (HCl, HBr, HI)

СН ≡ СН + 2HBr → СН₃-СН Br₂

А гомологи ацетилену вступають в реакцію гідро галогенування за правилом Марковникова.

СН ≡ С – СН₃ + 2НCl → СН₃ - СCl₂ – СН₃

2,2-дихлоропропан

4. реакція гідратації або реакція Кучерова (тільки для ацетилену)

О

СН ≡ СН + HОН → СН₃-С оцтовий альдегід

Н

5. реакція полімеризації

Тільки для ацетилену характерна реакція тримеризації:

3 С₂Н₂ → С₆Н₆

етин бензен

IІ. реакція окиснення

1. реакція горіння (повне і неповне):

Внаслідок реакції повного горіння вуглеводнів утворюється завжди СО₂ і Н₂О.

C₃H₄ + 4О₂ → 3CО₂ + 2H₂О

2C₃H₄ + 5О₂ → 6CО + 4H₂О

C₃H₄ + О₂ → 3C + 2H₂О

2. реакція окиснення розчином KMnO₄

Алкіни окислюються розчином KMnO₄ і знебарвлюють його – це якісна реакція на ненасичені вуглеводні.

IІІ. Реакція заміщення (тільки для алкінів) – це якісна реакція на алкіни.

1. реакція алкінів з AgNO₃ і Cu⁺¹NO₃:

Під час реакції тільки атоми Гідрогену при потрійному зв´язку заміщуються на одновалентні метали Ag, Cu і утворюються ацетиленіди металів (вибухові речовини). Вона характерна тільки для алкінів як ненасичених вуглеводнів (збільшується віддаль між С-Н, а віддаль між С≡С зменшується у порівнянні з (С=С) зв’язком)

СН ≡ СН + 2AgNO₃ → СAg ≡ СAg ↓ + 2HNO₃

Аргентум (І) ацетиленід

Добування алкінів

І. С₂Н₂

1. У промисловості одержуютьреакцією розкладу метану:

2СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂

2. У лабораторії реакцією кальцій карбіду з водою або кислотами

СаC₂ +2H-OH → C₂H₂ ↑ + Са(OH)₂↓

або HCl

(CaO +3C = CaC₂ + CO - добування СаС ₂)

ІІ. Загальні методи добування

1. Реакція реакція дегідрогалогенування дигалогеналканів ( два галогени можуть знаходитися біля одного атома Карбону або біля двох сусідніх атомів Карбону ) в присутності спиртового розчину лугу ( відщеплення HCl, HBr, HI)

Спирт.р-н лугу

СН₂Cl- CH₂Cl → CH≡CH + 2HCl

1,2-дихлороетан

СНCl₂- CH₃ → CH≡CH + 2HCl

1,1-дихлороетан

Застосування алкінів

І. С₂Н₂

1. для автогенного різання і зварювання металів (при згорянні ацетилену в кисні утворюється температура 2800⁰С);

2. для одержання різних орг.сполук (розчинників, бензену, оцтового альдегіду).

3. для одержання вибухових речовин (ацетиленіди важких металів)

Тема 24. Ароматичні вуглеводні (арени)

Ароматичні вуглеводні – це вуглеводні в молекулах яких є цикл, який складається із 6(шести) атомів Карбону (бензенове ядро)

Найпростішим представником аренів є бензен, його формула – С₆Н₆. Вперше структурну формулу запропонував Кекуле

Формула Кекуле

Із формули видно, що кожен із 6 атомів Карбону перебуває в

sp²-гібридизації.

Кожен із 6 атомів С містить по одному не гібридизованому р-електрону, які розміщуються перпендикулярно до площини гібридизованих. Всі вони перекриваються над і під площиною шестикутника(бензенового ядра) і утворюють єдиний π-зв’язок, який складається із 6 електронів,що називається спряженням (вирівнювання). Доказом цього є те, що віддаль між атомами Карбону в бензеновому ядрі є одинакова і становить 0,140 нм.

Сучасна формула бензену,яка відповідає його будові:

або

Номенклатура аренів

За міжнародною номенклатурою назви аренів походять від відповідних назв радикалів (замісників) з додаванням слова – бензен.

С₆Н₆ бензен

С₆Н₅-СН₃ метилбензен (толуен)

С₆Н₄(СН₃)₂ 1,2-диметил бензен (ксилен)