Классификация органических кислот

Большую группу органических кислот составляют карбоновые кетокислоты, которые кроме группы - СООH содержат карбонильную группу (кетогруппу).

В основе названий карбоновых кислот лежат названия соответствующих углеводородов. Наличие карбоксильной группы отражается окончанием -овая. Карбоновые кислоты часто имеют тривиальные названия: муравьиная, уксусная и др.

Общие сведения

Органические кислоты - крайне важные для нашего организма растительные вещества. Основными источниками органических кислот являются всеми нами любимые фрукты и овощи.

Для большинства овощей (капуста, лук репчатый, огурцы свежие, перец сладкий и др.) количество кислот составляет от 0,1 до 0,3 г на 100 съедобной части.

Повышенным содержанием органических кислот отличаются щавель (0,7 г), томаты грунтовые (0,8 г), ревень (1,0 г).

В ягодах и фруктах содержание органических кислот варьируется:

в айве, алыче, ананасах, персиках, винограде — до 1,0 г;

в вишне, гранате, рябине черноплодной, апельсинах, мандаринах, грейпфрутах, землянике — до 1,9 г.

Повышенным содержанием органических кислот отличаются рябина садовая (2,2 г), смородина черная (2,3 г), смородина красная (2,5 г), клюква (3,1 г), лимон (5,7 г).

Молоко и кисломолочные продукты также являются источниками органических кислот.

Муравьиная кислота НСООН представляет собой подвижную жидкость с резким запахом. Найдена в крапиве, малине; в виде сложных эфиров содержится в яблоках.

Уксусная кислота СН₃-СООН встречается в различных плодах и растительных соках. В особенно больших количествах образуется при уксуснокислом брожении как продукт жизнедеятельности уксуснокислых бактерий. Уксусная кислота, по данным С. В. Солдатенкова, составляет до 85% всех органических кислот в зерне пшеницы и кукурузы. Содержится в свободном виде и в виде различных сложных эфиров в яблоках.

Масляная кислота СН₃-СН₂-СН₂-СООН встречается в небольших количествах в растениях как в свободном виде, так и в виде сложных эфиров. Свободная масляная кислота обладает сильным и весьма неприятным запахом (запах несвежего сливочного масла). Масляная кислота образуется при маслянокислом брожении. В растениях найдены также -окси- -кетомасляная кислота СН₃-СН(ОН)-СО-СООН и -окси- -кетомасляная кислота НОСН₂-СН₂-СО-СООН. У ряда бактерий (Bacillus megaterium, водородные бактерии, фотосинтезирующая бактерия Rhodospirllum rubrum, Azobacter, Rhizobium и др.) в качестве важного запасного вещества накапливается ( -оксимасляная кислота СН₃-СН(ОН)-СН₂-СООН и ее полимеры. Масляная кислота применяется в парфюмерной и кондитерской промышленностях в виде сложных эфиров, являющихся ценными ароматическими веществами. Например, метиловый эфир масляной кислоты обладает запахом яблок, этиловый — ананасов и т. д.

Молочная кислота ( -оксипропионовая) СН₃-СН(ОН)-СООН обнаружена во многих растениях. Довольно заметное количество ее содержат листья малины. Молочная кислота часто образуется при анаэробном дыхании растений; особенно в больших количествах – при молочнокислом брожении, вызываемом молочнокислыми бактериями.

Пировиноградная кислота СН₃-СО-СООН – простейшая кетокислота – важнейший промежуточный продукт при диссимиляции углеводов в растении, а также при спиртовом и молочнокислом брожении. Найдена во многих растениях. В ряде растений обнаружена оксипировиноградная кислота НОСН₂-СО-СООН.

Щавелевая кислота НООС-СООН – простейшая дикарбоновая кислота. Для нее характерна кальциевая соль, нерастворимая в воде и даже в уксусной кислоте. Чрезвычайно широко распространена в растениях, как в свободном виде, так и в виде солей. Особенно часто содержится в растениях в виде щавелевокислого кальция, который иногда накапливается в очень больших количествах в форме сросшихся между собой кристаллов. Большие количества щавелевой кислоты содержат некоторые мясистые растения – суккуленты (молодило и др.). В плодах и ягодах она содержится в незначительном количестве – от 0,005 до 0,06%. Щавелевая кислота может накапливаться в результате развития на сахарных растворах некоторых плесневых грибов.

Щавелевоуксусная кислота НООС-СО-СН₂-СООН – важный промежуточный продукт цикла Кребса, связывающий между собой превращения углеводов и аминокислот. Играет важную роль в биосинтезе аспарагиновой кислоты, аланина и аспарагина. Найдена во многих растениях.

Яблочная (оксиянтарная) кислота НООС-СН₂-СН(ОН)-СООН чрезвычайно широко распространена в растениях; преобладает в рябине, барбарисе (до 6%), кизиле, яблоках (вообще в семечковых и косточковых плодах). Она содержится в плодах томатов, семенах злаков и бобовых, а также в листьях. В растениях табака и махорки — до 6,5%. Большие количества яблочной кислоты накапливаются в вегетативных органах сочных растений — суккулентов — молодила, агавы, кактусов. Например, у агавы и молодила эта кислота составляет до 8—10% сухого вещества. Отсутствует в плодах цитрусовых и в клюкве. Яблочная кислота имеет приятный вкус и безвредна для организма человека. Она применяется при изготовлении фруктовых вод я некоторых кондитерских изделий. Образуется в цикле Кребса.

Винная (диоксиянтарная) кислота НООС-ОН(ОН)-СН(ОН)-СООН встречается в растениях в виде оптически активной D-винной кислоты, а также в виде рацемической DL-винной, или виноградной, кислоты. Встречается преимущественно в растениях южных широт. В значительном количестве D-винная кислота содержится в винограде вместе с L-яблочной и виноградной кислотами. В других плодах и ягодах D-винная кислота либо содержится в весьма незначительном количестве, либо отсутствует. При изготовлении и выдержке виноградных вин получаются значительные количества отходов в виде винного камня (кремортартара), который представляет собой кислую калиевую соль винной кислоты НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООК. Винная кислота и винный камень широко применяются при производстве фруктовых вод, для изготовления химических разрыхлителей теста, в текстильной промышленности при изготовлении протравы и красок, в медицине. В радиопромышленности и при количественном определении сахара применяется сегнетова соль – двойная калий-натриевая соль винной кислоты КООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООNа.

Лимонная кислота очень широко распространена в растениях. В растениях южных широт ее содержание выше, чем в северных. В ягодах – смородине, малине, землянике – лимонная кислота преобладает над яблочной. В плодах цитрусовых содержится главным образом лимонная кислота (в лимонах до 9% сухой массы). Значительное количество лимонной кислоты содержится в листьях и стеблях махорки – до 7-8% от сухой массы

Избыток органических кислот в организме

Неправильное питание (а именно чрезмерное потребление кислой пищи) и несоблюдение водного баланса приводит к так называемому закислению организма, при котором ухудшается транспортировка кислорода к органам, а также тканям.

Но и это еще не все: при повышенной кислотности плохо усваиваются минералы, тогда как некоторые из них (например, кальций, калий, натрий и магний) и вовсе выводятся из организма. В итоге многократно возрастает риск развития сердечно-сосудистых болезней, снижается иммунитет.

В целом повышенная кислотность (это состояние имеет официальное медицинское название – ацидоз) проявляется следующими нарушениями:

· ускоренным размножением паразитов, вирусов, бактерий, грибков;

· набором веса;

· развитием сахарного диабета;

· образованием камней в почках и мочевом пузыре;

· увеличением вредного действия свободных радикалов, что способствует развитию онкозаболеваний;

· появлением суставных и мышечных болей;

· общей слабостью;

· потерей аппетита (вплоть до анорексии);

· нервной возбудимостью;

· бессонницей;

· хрупкостью костей (так, при чрезмерном потреблении мясной и недостаточном овощной пищи происходит закисление организма, вследствие которого организм забирает кальций из своих собственных костей для регулирования уровня рН).

Недостаток органических кислот в организме

- Сухая, шелушащаяся кожа, выпадение волос, низкая заживляемость ран

- Нарушение зрения

- У детей замедляется рост, нарушается развитие головного мозга и глаз

- Бесплодие

- Снижение функции печени и почек, гематурия

- Увеличение хрупкости кровеносных сосудов

- Снижение иммунитета, повышение склонности к инфекциям

- Может увеличиться риск гипертонии

- Может увеличиться риск атеросклероза и тромбоза

- Может увеличиться риск воспалительных заболеваний, например ревматоидного

артрита

Функции органических кислот в организме

Органические вещества увеличивают уровень рН среды, что улучшает поглощение питательных веществ внутренними органами и выведение шлаков. Дело в том, что иммунная система, полезные бактерии в кишечнике, химические реакции, клетки лучше работают в щелочной среде. Закисление организма, наоборот, – это идеальные условия для процветания болезней, в основе которых лежат следующие причины: агрессия кислоты, деминерализация, ферментативная слабость. В результате человек испытывает недомогание, постоянную усталость, повышенную эмоциональность, появляется кислая слюна, отрыжка, спазмы, гастрит, трещины на эмали, гипотония, бессонница, неврит. В итоге ткани пытаются за счет внутренних резервов нейтрализовать лишнюю кислоту. Человек теряет мышечную массу, ощущает нехватку жизненных сил. Органические кислоты участвуют в следующих процессах пищеварения, ощелачивая организм:

· активизируют перистальтику кишечника;

· нормализуют ежедневный стул;

· замедляют рост гнилостных бактерий, брожение в толстом кишечнике;

· стимулируют выделение желудочного сока.

Функции некоторых органических кислот

· Муравьиная кислота. Обладает асептическим действием, замедляет процессы распада, гниения, поэтому используется в качестве антибактериального консервирующего агента при заготовке корма. Может применяться в пчеловодстве для борьбы с паразитами, как отбеливатель при дублении кожи, в протравном крашении шерсти, при консервировании фруктов, сквашивании овощей, производстве соков, безалкогольных напитков. В природе встречается в яблоках, малине, черешне, крапиве, пчелином меде.

· Яблочная кислота. В качестве пищевой добавки используется при изготовлении кондитерских изделий, фруктовых вод. В медицине применяется для создания лекарств от хрипоты, запора, в косметологии – для «смягчения» и «обеззараживания» продукции. Содержится в рябине, барбарисе, малине, незрелых яблоках, винограде.

· Винная кислота. Применяется в аналитической химии, медицине, пищевой промышленности для обнаружения сахаров, альдегидов, при изготовлении безалкогольных напитков, соков. Выступает антиоксидантом. В наибольшем количестве содержится в винограде.

· Молочная кислота. Обладает бактерицидным действием, используется в пищевой промышленности для подкисления кондитерских изделий и безалкогольных напитков. Образуется при молочнокислом брожении, накапливается в кисломолочных продуктах, квашеных, соленых, моченых плодах и овощах.

· Щавелевая кислота. Стимулирует работу мышц, нервов, улучшает усвоение кальция. Однако, помните, если щавелевая кислота в процессе обработки становится неорганической, образуемые ее соли (оксалаты) вызывают образование камней, разрушают костную ткань. В результате у человека развиваются артрит, артроз, импотенция. Помимо этого, щавелевая кислота используется в химической промышленности (для производства чернил, пластмасс), металлургии (для очистки котлов от оксидов, ржавчины, накипи), в сельском хозяйстве (в качестве инсектицида), косметологии (для отбеливания кожи). В природе содержится в бобах, орехах, ревене, щавеле, шпинате, свекле, бананах, батате, спарже.

· Лимонная кислота. Активирует цикл Кребса, ускоряет метаболизм, проявляет дезинтоксикационные свойства. Применяется в медицине для улучшения энергетического обмена, в косметологии – для регулирования рН средства, отшелушивания «мертвых» клеток эпидермиса, разглаживает морщины и консервирует продукт. В пищевой промышленности (в хлебопечении, для производства шипучих напитков, ликероводочных, кондитерских изделий, желе, кетчупа, майонеза, джема, плавленого сыра, холодного тонизирующего чая, рыбных консервов) используется как регулятор кислотности для защиты от протекания деструктивных процессов, придания характерного кисловатого вкуса продукции. Источники соединения: китайский лимонник, незрелые апельсины, лимоны, грейпфруты, свити.

· Бензойная кислота. Обладает антисептическими свойствами, поэтому ее применяют как противогрибковое, противомикробное средство при кожных заболеваниях. Соль бензойной кислоты (натриевая) – отхаркивающее средство. Помимо этого, органическое соединение используют для консервации пищевых продуктов, синтеза красителей, создания парфюмерной воды. Для продления срока годности, Е210 входит в состав жевательной резинки, варенья, джема, повидла, конфет, пива, ликера, мороженого, фруктовых пюре, маргарина, молочной продукции. Природные источники: клюква, брусника, черника, йогурт, простокваша, мед, гвоздичное масло.

· Сорбиновая кислота. Является природным консервантом, обладает антимикробным действием, поэтому используется в пищевой промышленности для обеззараживания продуктов. Кроме того, на предотвращает потемнение сгущеного молока, плесневение безалкогольных напитков, хлебопекарских, кондитерских изделий, плодовоягодных соков, полукопченых колбас, зернистой икры. Помните, полезные свойства сорбиновая кислота проявляет исключительно в кислой среде (при рН ниже 6,5). Наибольшее количество органического соединения обнаружено в плодах рябины.

· Уксусная кислота. Участвует в обмене веществ, используется для приготовления маринада, консервации. Она содержится в соленых/квашеных овощах, пиве, вине, соках.

· Урсоловая, олеиновая кислоты расширяют венозные сосуды сердца, препятствуют атрофии скелетных мышц, снижают количество глюкозы в крови. Тартроновая замедляет превращение углеводов в триглицериды, предупреждая атеросклероз и ожирение, уроновая выводит из организма радионуклиды, соли тяжелых металлов, а галловая оказывает противовирусный, противогрибковый эффект. Органические кислоты – вкусовые компоненты, которые в свободном состоянии или в виде солей входят в состав пищевых продуктов, определяя их вкус. Данные вещества улучшают усваиваемость и переваривание пищи. Энергетическая ценность органических кислот – три килокалории энергии на грамм. Карбоновые и сульфоновые соединения могут образовываться во время производства продуктов переработки или быть природной частью сырья. Для улучшения вкуса, запаха органические кислоты добавляют в блюда, в процессе их приготовления (в выпечку, джемы). Помимо этого, они снижают pH среды, тормозят процессы гниения в ЖКТ, активизируют перистальтику кишечника, стимулируют сокоотделение в желудке, оказывают противовоспалительное, антимикробное действия.

Литературный обзор

1. Кулонометрическое определение содержания аскорбиновой кислоты в плодах шиповника.

Цель работы – Определить содержание аскорбиновой кислоты методом кулонометрического титрования с биамперометрической индикацией конечной точки.

Суть метода заключается в том, что электролизу подвергается вспомогательное вещество, при этом образуется титрант, который может вступать в реакцию с определяемым веществом. Для определения содержания аскорбиновой кислоты в качестве вспомогательного вещества использовали раствор КI в хлороводородном буферном растворе (рH= 1,2).При элетролизе иодида калия на аноде образуется йод по схеме: который вступает в реакцию с аскорбиновой кислотой.

Вывод: Содержание аскорбиновой кислоты, найденное кулонометрически, несколько меньше найденного по НД, что связано с меньшей окислительной способностью йода по сравнению с окислительной способностью 2 –дихлорфенолиндофенолята натрия.

2. Полярографическое определение лимонной кислоты

3.