І період: 1340 – 1362 рр. - “оксамитове” литовське проникнення

Литовське князівство почало своє проникнення на Русь ще за часів Міндовга (1230—1263 рр). Головним об'єктом ек­спансії тоді були західноруські (білоруські) землі. У часи його наступника Гедиміна (1316—1341 рр.) почалось включення до складу Литовського князівства південно-західних руських (ук­раїнських) земель. Яскравим виявом зміцнення литовських позицій у цьому регіоні стало те, що після раптової смерті Юрія II Болеслава на княжому столі Волині закріпився син Гедиміна Любарт, який номінально вважався і галицько-волинським кня­зем. Внаслідок польсько-угорсько-литовського протистояння у боротьбі за галицько-волинську спадщину Польща отримує Га­личину, Литва — Волинь.

Скориставшись у 50-х рр. XIV ст. слабкістю Золотої Орди (після смерті хана Джанібека у 1357 р. тут починаються міжу­собиці; протягом 1359—1361 рр. у золотоординській столиці - Сараї змінюється сім ханів, а у 1362 р. Орда розпадається на дві частини з кордоном по Волзі). Литовці активно почина­ють новий етап проникнення у землі колишньої Київської Русі. Наступник Гедиміна Ольгерд (1345 — 1377 рр.) чітко форму­лює основне завдання: «Вся Русь просто повинна належати литовцям». Внаслідок витіснення татарських ханів відбуваєть­ся поступова інкорпорація (включення) Чернігово-Сіверщини, Київщини, Переяславщини до складу Литовської держави. Після перемоги в 1362 р. над татарами на березі р. Сині Води (прито­ка Південного Бугу) у сферу литовського впливу потрапило і Поділля. У 50-і роки XIV ст. литовський князь Ольгерд поширив свою владу на Чернігівщину та Сіверщину, а в 1362 р. - на Київщину та Переяславщину. В Орді за тих часів точилися міжусобні чвари, тому вона чинила лише незначний опір. У 1363р. на р. Синя Вода (Синюха) Ольгерд розгромив та­тарських воєвод Хачебея, Кутлобуга і Дмитра, після чого По­ділля також було приєднане до Литви.

На щойно підкорених українських землях великий князь литовський ставив князями своїх синів та родичів. Населення Східної України ніякого опо­ру литовцям майже не чинило, оскільки Литовська держава не порушувала існуючих на українських землях звичаїв та систе­ми управління. Місцеві бояри і значна кількість князів були за­лишені Ольгердом на своїх місцях. Нові князі, яких поставив Ольгерд, швидко асимілювалися і перетворились на українсь­ких князів литовської династії. Православна церква повністю зберегла свої позиції, навіть 10 із 12 синів Ольгерда стали право­славними. Руська мова мала статус державної, ряд руських вель­мож увійшли до складу великокняжої ради, зайняли високі дер­жавні посади.

ІІ період: 1362 – 1385 рр. – асиміляція литовських правителів.