Триптамин, N,N-дибутил-4-гидрокси; 4-индолол, 3-[2-(дибутиламино)-этил]; N,N-дибутил-4-гидрокситриптамин; 3-[2-(дибутиламино)-этил]-4-индолол

Дозировка: >20 мг, внутрь

Продолжительность: неизвестна

Качественные комментарии: (20 мг, внутрь) «Не действует».

Дополнения и комментарий: Тут полное разочарование. Поскольку диизопропильное соединение (4-HO-DIPT) имеет заметную активность, это вещество должно было бы иметь многообещающую активность. Особенно интересен был бы ди-втор-бутильный изомер с тем же ветвлением цепи у позиции присоединения основного атома азота.

Позвольте мне попросить химика, который читает этот текст сейчас, дать мне время представить не-химикам основные определения того, о чем далее пойдет речь. Это один из наиболее восхитительных, и наиболее раздражающих предметов, то, что можно назвать "ветвление цепей алифатических изомеров". Не-химики, пожалуйста, забудьте, что я использовал эту фразу. Позвольте мне дать простую демонстрацию таинственных терминов (таких, как метил, этил, пропил, бутил) и префиксов (таких, как нормальный (н-), изо-, вторичный (втор-), третичный (трет-)), которые являются неотъемлемой частью второй половины этой книги. Позвольте мне дать вам, гипотетически, любое количество теннисных мячиков (моя метафора для атомов углерода) от одного (исходно) до четырех (на этой точке я останавливаюсь). Вам следует запустить их (сколько бы их ни было) через теннисную сетку любым возможным способом.

У вас есть один теннисный мяч. Есть только один способ, которым вы можете это сделать. Есть сетка (атом азота в положении, подходящем для замещения, который может коснуться только одного мяча за раз, по крайней мере, в этом примере), и у нас есть мяч (атом углерода, который нужно присоединить к атому азота)

Вы можете присоединить один из четырех теннисных мячей к двум другим одновременно (также, как присоединить к азоту); эта структура известна как циклопропильное кольцо. Четыре мяча, все цепляющиеся к другому, дают циклобутильное кольцо. Вы можете обратить внимание, что когда число теннисных мячей доходит до многих десятков, число изомеров достигает многих миллионов, потому что они могут не только соединяться по прямой, но и ветвиться вверх и вниз, образовывать маленькие кольца и большие кольца и множественные кольца, возможны также поперечные связки и многое другое, все, что только можно себе вообразить. Это, в двух словах, то, что делает химию интересной. Когда две одинаковые группы обе присоединены к атому азота, у вас получается ди-соединение, и, с этой аналогией четырех теннисных мячей, вы можете иметь дибутил-, ди-изо-бутил-, ди-втор-бутил- или ди-трет-бутил-триптамин, и, конечно, все возможные смешанные варианты.

Возвращаясь в рациональный мир. Две н-бутильные группы дают соединение 4-HO-DBT, тему этой прописи. Оно неактивно на уровне 20 мг, но я подозреваю, что оно проявит активность при несколько более высокой дозе. Есть втор-изомер, 4-гидрокси-N,N-ди-втор-бутилтриптамин (4-НО-DSBT, масло, которое никогда не кристаллизовалось), который должен обладать большей активностью, но его не испытывали. Изо-изомер (4-НО-DIBT, т.пл. 152-154°С) должен быть еще менее активен, так как стерические затруднения у важного атома азота тут существенно больше, и действительно, он неактивен на том же уровне в 20 мг. Третичный изомер пока не получен, и, поскольку пространство вокруг этого несчастного атома азота забито битком, его, возможно, вообще нельзя получить. Активность неизвестна, поскольку неизвестно само вещество. Все четыре варианта метил-бутил известны и упомянуты в прописи для 4-НО-MPT.