Опыт 8. Окисление дисахаридов

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).Связи, соединяющие моносахаридные остатки, называются гликозидными.

Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов (1→2)-гликозидной связью:

Сахароза

Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию "серебряного зеркала", так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу. Подобные дисахариды не способны окисляться (т.е. быть восстановителями) и называются невосстанавливающими сахарами.

Существуют дисахариды, в молекулах которых имеется свободный полуацетальный гидроксил, в водных растворах таких сахаров существуют равновесие между открытой и циклической формами молекул. Эти дисахариды легко окисляются, т.е. являются восстанавливающими, например, мальтоза.

В мальтозе остатки глюкозы соединены (1→ 4)-гликозидной связью.

Для дисахаридов характерна реакция гидролиза (в кислой среде или под действием ферментов), в результате которой образуются моносахариды:

При гидролизе различные дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных связей):

Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.

Принцип метода. В зависимости от способа связи моносахаридов в молекулах дисахаридов они проявляют разную способность к окислению.

Положительную реакцию с фелинговой жидкостью дают вос­станавливающие дисахариды (мальтоза и лактоза), в водных ра­створах которых вследствие таутомерных переходов имеются сво­бодные альдегидные группы. Раствор, содержащий сахарозу, при нагревании до начинающегося кипения не изменяет своей окрас­ки, так как сахароза относится к невосстанавливающим дисахаридам и не окисляется реактивом Фелинга.

Схема реакции окисления мальтозы реактивом Фелинга:

мальтоза реактивом Фелинга

мальтобионовая к-та.

Уравнение реакций окисления лактозы реактивом Фелинга::

COOK NaOOC

H

C H O O C H

+ Cu

C H O O C H

H

COONa KOOC

COONa

CHOH

+ 2 + Cu₂O + H₂O

CHOH

COOK

лактобионовая к-та.

Порядок выполнения работы.

В 3 пробирки наливают по 2 мл. 1%-ного раствора сахарозы, мальтозы и лактозы. В каждую пробирку добавляют столько же фелинговой жидкости (Реактива Фелинга, представляет собой щелочной раствор комплексного соединения сульфата меди (II) с виннокислым калий-натрием в 10%-ном р-ре NaOH. Готовят непосредственно перед употреблением.). Затем все пробирки нагревают до начинающегося кипения. В пробирке с сахарозой восстановления меди не наблюдается, в двух других появляются осадки оксида меди (I).

Оксид меди, химическое соединение меди и кислорода, существующее в двух формах: закиси (Сu ₂ О), блестящий красный порошок, встречающийся в природе в виде минерала куприта, и окиси (СuО), черного цвета.

Оформление работы: объясните различное взаимодействие гидроксида меди (II) с дисахаридами. Составьте уравнения реакции окисления мальтозы и лактозы.