Приступать к выполнению экспериментальной работы можно только после получения листа 2!

Лист 2

Фамилия, имя, отчество: _______________________________________________________

Для выполнения задания у Вас имеются:

Реактивы: KI_кр., I_2,кр., растворы ацетона и NaOH, H₂O (дистиллированная).

Оборудование: мерный цилиндр или пробирка, стакан, стеклянная палочка, шпатель, весы, маркер по стеклу, водоструйный насос, воронка Бюхнера с бумажным фильтром, колба Бунзена, чашка Петри, сушильный шкаф.

Методика получения иодоформа

В стакан объемом 50 мл поместите подготовленную заранее навеску 2,0 г мелкорастертого иода. Отмерьте с помощью мерного цилиндра 8 мл дистиллированной воды и перелейте ее в стакан с иодом. Перемешайте содержимое стакана стеклянной палочкой.

Взвесьте 3 г иодида калия и перенесите навеску в стакан с иодом. Перемешайте содержимое стакана стеклянной палочкой и отметьте заметное увеличение интенсивности окраски раствора. С помощью мерного цилиндра (используйте тот же мерный цилиндр, которым ранее отмеряли дистиллированную воду) отмерьте 10 мл водного раствора ацетона (раствор 1 мл ацетона в 9 мл воды). Перелейте отмеренный объем раствора ацетона к темно‑коричневому раствору в стакане и перемешайте с помощью стеклянной палочки.

Отмерьте с помощью мерного цилиндра 5 мл 10 %‑ного водного раствора гидроксида натрия (используйте тот же мерный цилиндр, которым ранее Вы отмеряли воду и раствор ацетона). Медленно, при постоянном перемешивании стеклянной палочкой, небольшими порциями (по ~1 мл) добавляйте отмеренный объем щелочи к реакционному раствору в стакане. Если после прибавления всего раствора щелочи первоначальная красновато‑коричневая окраска раствора не исчезла, добавьте еще немного (~1 мл) раствора гидроксида натрия. При этом важно не допускать большого избытка NaOH, т.к. иодоформ в щелочной среде быстро гидролизуется! После окончания добавления гидроксида натрия продолжайте перемешивание реакционного раствора еще в течение ~5 мин.

Подготовьте воронку Бюхнера и установку для фильтрования. Образовавшийся желтый осадок иодоформа отфильтруйте на воронке Бюхнера, стараясь при этом максимально перенести осадок из стакана на фильтр (от этой процедуры существенно зависит значение выхода Вашего продукта). Для этого аккуратно по палочке перенесите взмученный осадок и маточный раствор из стакана на подготовленную воронку Бюхнера. Включите водоструйный насос и присоедините его к колбе Бунзена (колба Бунзена при этом должна быть чистой и ополоснутой дистиллированной водой). Если весь маточный раствор с осадком перенести на фильтр полностью за один раз не удалось, содержимое стакана постепенно доливают по палочке на фильтр по мере уменьшения содержимого в воронке Бюхнера. После того, как весь маточный раствор отделен от осадка и в колбу Бунзена перестали поступать капли фильтрата, отсоедините насос от колбы Бунзена (ни в коем случае не закрывая кран водоструйного насоса!). Налейте на фильтр с осадком ~ 1 мл дистиллированной воды и вновь подключите насос к колбе Бунзена. После того, как в колбу Бунзена перестанут поступать капли воды, осадок на фильтре оставьте посушить в токе воздуха в течение 1‑2 мин. (не отключая при этом насос от колбы Бунзена). Затем отсоедините насос от колбы Бунзена и выключите кран водоструйного насоса.

Аккуратно извлеките бумажный фильтр из воронки Бюхнера и поместите его в чашку Петри (при этом обязательно подпишите чашку Петри). Оставьте сушиться полученный продукт в течение 25‑30 мин. в сушильном шкафу (при температуре не выше 60 °С).

Пока полученный продукт сушится, вымойте посуду, которой Вы пользовались, и ответьте на предложенные теоретические вопросы.

Теоретические вопросы

Высушенный продукт аккуратно перенесите (с помощью выданного Вам шпателя) на предварительно взвешенную кальку и определите массу полученного иодоформа. Все данные о массах запишите ниже.

Решение: (Автор Ильин М.А.)

Ответы на теоретические вопросы

1‑2.Структурная формула иодоформа (трииодметана) и уравнение реакции его образования в результате взаимодействия спиртового раствора иода с водным раствором питьевой соды:

3.Иодоформная реакция – это качественная реакция для определения метилкетонов. Кроме того, в эту реакцию вступают спирты, которые могут окисляться до метилкетонов, а также этанол и продукт его окисления – ацетальдегид. Таким образом, среди перечисленных веществ в иодоформную реакцию вступают:

¨ метанол ¨ пентанон‑3 þ пентанон‑2 þ ацетофенон

¨ бензальдегид þ ацетальдегид þ бутанол‑2 ¨ толуол

4.Иодид калия добавляли для увеличения растворимости иода в воде, что объясняется образованием полииодидов в водном растворе:

(n‑1) I₂ + 2 KI ® 2 KI _n

(n = 3, 5, 7, 9).

Можно принимать и реакцию: I₂ + KI ® KI ₃

5. Уравнение реакции получения иодоформа в результате взаимодействия ацетона с иодом в присутствии гидроксида натрия:

.

6. Механизм реакции иодирования ацетона в щелочной среде, приводящей к иодоформу:

.

В этом механизме ключевую роль играют стадии енолизации. Енолизация катализируется как кислотами, так и щелочами. Но в щелочной среде образуется реакционноспособный енолят-ион и его реакция с иодом идет с большой скоростью.

7. Для расчета выхода продукта реакции (h) необходимо знать массу полученного соединения (m_эксп.) и массу продукта (m_теор.), рассчитанную на введенное количество иода:

Система оценивания

При ознакомлении с системой оценивания членам жюри и преподавателям, наблюдающим в лаборатории за ходом выполнения эксперимента, необходимо ознакомиться также с перечнем материально-технического обеспечения и методическими указаниями для организации и проведения экспериментального тура.

Проведение синтеза соединения

Техника эксперимента 3 балла;

Выход иодоформа:

³40 % 12 баллов;

39 – 30 % 10 баллов;

29 – 20 % 8 баллов;

19 – 10 % 6 баллов;

менее 10 % 4 балла.

Ответы на теоретические вопросы

1. Структурная формула иодоформа 0,5 балла;

2. Уравнение реакции образования CHI₃ при взаимодействии
спиртового раствора иода с водным раствором NaHCO₃ 2 балла;

3. Правильный выбор веществ, вступающих в иодоформную реакцию 1 балл ´ 4 = 4 балла;

4. Объяснение предназначения KI 1 балл;

Пояснение уравнением реакции образования полииодидов 1 балл;

5. Уравнение реакции получения иодоформа по описанной методике 2 балла;

6. Механизм иодоформной реакции на примере ацетона (можно принимать и более простую разумную схему с обязательным участием енолят-иона) 2 балла;

Пояснение о протекании иодирования лишь в щелочной среде 1 балл;

7. Вывод формул для расчета выхода продукта реакции 1,5 балла.