Гексафенилэтан

В 1900 Гомберг предположил, что при действии металлов (Zn,Cu,Hg,Ag) на трифенилхлорметан образуется ГФЭ. Однако в настоящее время установлено, что полученный углеводород имеет структуру 1-(дифенилметилен)-4-трифенил-2,5-циклогексадиена.

В растворах это соединение частично диссоциирует на свободные радикалы, что приводит к изменению бесцветной окраски на желтую.

Впервые существование устойчивого трифенилметильного радикала было обнаружено Гомбергом при решении задачи синтеза ГФЭ по реакции Вюрца. Наличие свободных радикалов в растворе установлено по парамагнитным свойствам этих частиц, где нескомпенсированный спин электрона создает магнитное поле вокруг свободного радикала.

Фактически с арилгалогенидом и Na взаимодействует не ГФЭ, а именно радикал трифенилметил. Для диссоциации СН₃-СН₃ требуется 85 ккал/моль, а для (С_бН₅)₃С-С(С₆Н₅)₃ необходимо всего 12 ккал/моль. Причина понижения энергетического уровня связана с высокой устойчивостью (С₆H₅)₃С^·, которая вызвана тем, что неспаренный электрон не концентрируется на атоме углерода, а рассредоточен по всем бензольным ядрам благодаря сопряжению. Эта причина устойчивости радикала - главная. Однако есть и вторая - рекомбинации радикалов препятствуют пространственные затруднения.